人教版高中化学选修五课件第一章第四节第二课时
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高中化学课件
灿若寒星整理制作
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第二课时
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯 （蒸馏、重结晶、萃取、洗气等） 元素定量分析-----确定实验式(最简式) 测定相对分子质量------确定分子式(化学式)
波谱分析-----确定结构式(有哪些官能团）
13.51%, 则其实验式是（ C4H10O ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量
为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。
确定相对分子质量的方法
（1）质谱仪最后出现的谱线的荷质比 （2）M = m / n
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4×ρ g/mol
红外光谱法确定有机物结构的原理：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不 断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪 些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
O
或 CH3—C—O—CH3 和
O H—C—CH2—OCH3
（4）根据有机蒸气的相对密度D，M1 = DM2
[练习]某有机物A完全燃烧后，有测得该机物实验式 为C2H6O ，测得该化合物的蒸气体与空气的相对分 密度是1.6，求该化合物的分子式
该有机物的相对分子质量 M = D×M(空气) = 1.6×29 = 46
所以该有机物的分子式为C2H6O
1、红外光谱（IR）
由吸收峰的位置判断化学键、官能团
练习、有一有机物的相对分子质量为74，确定分 子结构，请写出该分子的结构简式
CH3—CH2—O—CH2—CH3
对称CH2
对称CH3
C—O—C
2、核磁共振氢谱（HNMR）
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来 说，氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即 等效氢的种数不同。
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 3、如何确定有机物的相对分子质量？
谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
例1、某有机物样品的质谱图如下所示
则该有机物可能是 B
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
[练习]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分 析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是
一个峰：1种氢
练习、下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出
一种信号的是
A
ห้องสมุดไป่ตู้
A HCHO
B CH3OH
C HCOOH
D CH3COOCH3
[练习]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳 双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
1
11
3
①写出该有机物的分子式： C4H6O
O
②写出该有机物的可能的结构简式：
H—C—CH==CHCH3
归纳小结
研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 （蒸馏、重结晶、萃取、洗气等）
元素定量分析-----确定实验式(最简式) 李比希法（燃烧法）
测定相对分子质量------确定分子式(化学式) 质谱法MS、标况下密度、相对密度
波谱分析-----确定结构式(有哪些官能团） 红外光谱IR、核磁共振氢谱HNMR
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生 共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的位 置不同，而且吸收峰面积与H原子数成正比。所以， 可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比＝ 不同氢原子的个数之比
三个峰： 3种氢 面积比 = 个数比 = 2:1:3
[练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果 在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两
种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第
二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断
混合物的组成可能是（写结构简式） 。
O
O
CH3—C—O—CH3 和 H—C—O—CH2CH3
O
O
或 CH3—C—O—CH3 和 CH3CH2—C—O—H
在标准状况下，150mL某气态烃质量是 0.375，经测定，该烃含碳85.7%，试求它 的分子式
选用合适的试剂或方法除去括号中的杂质
分散系
所用试剂
乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3 或NaHCO3
溴乙烷（乙醇）
蒸馏水
乙烷（乙烯）
溴水
乙醇（NaCl）
—
溴苯（溴）
NaOH溶液
乙醇（水）
生石灰(CaO)
相对分？子质量
实验式
分子式
三、用物理方法确定有机化合物的结构 （一）相对分子质量的确定——质谱法（ms)
质谱仪的图
1、质谱仪有什么作用？其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去 电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不 同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质 谱图。 2、质荷比是什么？
得出实验式/最简式(各元素比例)
[练习]
实验测定某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简 单的整数比）。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
（1）N（C）：N（H）=(80%/12):(20%/1)=1:3 确定该有机物的实验式为CH3
（2）
甲苯（乙醛）
蒸馏水
分离方法 分液 分液 洗气 蒸馏 分液 蒸馏 分液
[例]丙酸甲酯的质谱图
②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，
则其相对分子质量为（ 46 ），
分子式为（C2H6O）。
相对丰度
确定分子式的途径
元素质量 元素质量比 元素质量分数 产物的量
相对分子 实验式 质量
有机物分子式
标准状况 下密度
相对密度
化学反应 质谱仪MS
[例2]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、 氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g， 置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续 加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别 增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： （1）维生素C中碳的质量分数是 41％ ，氢的质量分数 是 4.55％ 。 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ 肯定含有氧
（3）试求维生素C的实验式：C3H4O3
（3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式
C6H8O6
C-------CO2 12 44
2H------H2O 2 18
m（C） 44g/mol*0.1mol
m(H) 2.7g
解得，m(C)=1.2g
m(H)=0.3g
m(C)+ m(H)=1.2g+0.3g=1.5g<2.3g，该有机物含有O元素
二、元素分析
如何确定有机物中含有哪些元素以及比例？ 李比希法（燃烧法）—传统的元素分析方法
元素分析仪
“李比希元素分析法”的原理：
取定量含C、 H（O）的有 机物
CuO 氧化
H2O
用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差
CO2
用KOH浓 得前后 溶液吸收 质量差
计算O含量
计算C、H含量 （质量，质量分数）
m(O)= m(A)- m(C)- m(H)=2.3g-1.5g=0.8g 该有机物分子中各元素原子数目比
N（C）：N（H） ：N（O）
=(1.2g/12g/mol) :(0.3 g/1g/mol) :(0.8g/16g/mol)
=2:6:1，该有机物实验式为C2H6O 该有机物的相对分子质量
M = D×M(空气) = 1.6×29 = 46 所以该有机物的分子式为C2H6O
灿若寒星整理制作
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第二课时
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯 （蒸馏、重结晶、萃取、洗气等） 元素定量分析-----确定实验式(最简式) 测定相对分子质量------确定分子式(化学式)
波谱分析-----确定结构式(有哪些官能团）
13.51%, 则其实验式是（ C4H10O ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量
为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。
确定相对分子质量的方法
（1）质谱仪最后出现的谱线的荷质比 （2）M = m / n
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4×ρ g/mol
红外光谱法确定有机物结构的原理：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不 断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪 些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
O
或 CH3—C—O—CH3 和
O H—C—CH2—OCH3
（4）根据有机蒸气的相对密度D，M1 = DM2
[练习]某有机物A完全燃烧后，有测得该机物实验式 为C2H6O ，测得该化合物的蒸气体与空气的相对分 密度是1.6，求该化合物的分子式
该有机物的相对分子质量 M = D×M(空气) = 1.6×29 = 46
所以该有机物的分子式为C2H6O
1、红外光谱（IR）
由吸收峰的位置判断化学键、官能团
练习、有一有机物的相对分子质量为74，确定分 子结构，请写出该分子的结构简式
CH3—CH2—O—CH2—CH3
对称CH2
对称CH3
C—O—C
2、核磁共振氢谱（HNMR）
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来 说，氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即 等效氢的种数不同。
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 3、如何确定有机物的相对分子质量？
谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
例1、某有机物样品的质谱图如下所示
则该有机物可能是 B
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
[练习]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分 析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是
一个峰：1种氢
练习、下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出
一种信号的是
A
ห้องสมุดไป่ตู้
A HCHO
B CH3OH
C HCOOH
D CH3COOCH3
[练习]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳 双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
1
11
3
①写出该有机物的分子式： C4H6O
O
②写出该有机物的可能的结构简式：
H—C—CH==CHCH3
归纳小结
研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 （蒸馏、重结晶、萃取、洗气等）
元素定量分析-----确定实验式(最简式) 李比希法（燃烧法）
测定相对分子质量------确定分子式(化学式) 质谱法MS、标况下密度、相对密度
波谱分析-----确定结构式(有哪些官能团） 红外光谱IR、核磁共振氢谱HNMR
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生 共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的位 置不同，而且吸收峰面积与H原子数成正比。所以， 可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比＝ 不同氢原子的个数之比
三个峰： 3种氢 面积比 = 个数比 = 2:1:3
[练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果 在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两
种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第
二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断
混合物的组成可能是（写结构简式） 。
O
O
CH3—C—O—CH3 和 H—C—O—CH2CH3
O
O
或 CH3—C—O—CH3 和 CH3CH2—C—O—H
在标准状况下，150mL某气态烃质量是 0.375，经测定，该烃含碳85.7%，试求它 的分子式
选用合适的试剂或方法除去括号中的杂质
分散系
所用试剂
乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3 或NaHCO3
溴乙烷（乙醇）
蒸馏水
乙烷（乙烯）
溴水
乙醇（NaCl）
—
溴苯（溴）
NaOH溶液
乙醇（水）
生石灰(CaO)
相对分？子质量
实验式
分子式
三、用物理方法确定有机化合物的结构 （一）相对分子质量的确定——质谱法（ms)
质谱仪的图
1、质谱仪有什么作用？其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去 电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不 同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质 谱图。 2、质荷比是什么？
得出实验式/最简式(各元素比例)
[练习]
实验测定某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简 单的整数比）。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
（1）N（C）：N（H）=(80%/12):(20%/1)=1:3 确定该有机物的实验式为CH3
（2）
甲苯（乙醛）
蒸馏水
分离方法 分液 分液 洗气 蒸馏 分液 蒸馏 分液
[例]丙酸甲酯的质谱图
②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，
则其相对分子质量为（ 46 ），
分子式为（C2H6O）。
相对丰度
确定分子式的途径
元素质量 元素质量比 元素质量分数 产物的量
相对分子 实验式 质量
有机物分子式
标准状况 下密度
相对密度
化学反应 质谱仪MS
[例2]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、 氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g， 置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续 加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别 增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： （1）维生素C中碳的质量分数是 41％ ，氢的质量分数 是 4.55％ 。 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ 肯定含有氧
（3）试求维生素C的实验式：C3H4O3
（3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式
C6H8O6
C-------CO2 12 44
2H------H2O 2 18
m（C） 44g/mol*0.1mol
m(H) 2.7g
解得，m(C)=1.2g
m(H)=0.3g
m(C)+ m(H)=1.2g+0.3g=1.5g<2.3g，该有机物含有O元素
二、元素分析
如何确定有机物中含有哪些元素以及比例？ 李比希法（燃烧法）—传统的元素分析方法
元素分析仪
“李比希元素分析法”的原理：
取定量含C、 H（O）的有 机物
CuO 氧化
H2O
用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差
CO2
用KOH浓 得前后 溶液吸收 质量差
计算O含量
计算C、H含量 （质量，质量分数）
m(O)= m(A)- m(C)- m(H)=2.3g-1.5g=0.8g 该有机物分子中各元素原子数目比
N（C）：N（H） ：N（O）
=(1.2g/12g/mol) :(0.3 g/1g/mol) :(0.8g/16g/mol)
=2:6:1，该有机物实验式为C2H6O 该有机物的相对分子质量
M = D×M(空气) = 1.6×29 = 46 所以该有机物的分子式为C2H6O