(完整word)高职高专《有机化学》课后习题答案第十一章
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学第十一章答案
有机化学第十一章答案【篇一：有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)】> 1、用系统命名法命名下列醛、酮。
h3h3ch2cho（1）ch3ch2ch(ch3)2 （3）h2-甲基-3-戊酮e-4-己烯醛h3c-ccch3h（4）h33（5）ohz-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛o（10）螺[4，5]癸-8-酮3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
（1）a、ch3ch2cho b、phcho c、cl3cchoc＞a＞boooo（2）a、d＞c＞b＞ab、c、 d、3（3）a、ob、c、oc＞b＞a5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
ooo(1)ch32ch3oo(2) ch323o(3)ch32co2c2h5(4) ch33coch3(5)ch32h5coch3（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） cho+h2nchn（亲核加成）（1）（2）hcch+ 2ch2oo+nh2ohhoh2cccch2oh（亲核加成）noh（4）o（亲核加成）cn-h3cocoohoh（5）（8）+och3h3co-（亲核加成，后水解）（迈克尔加成，后羟醛缩合）p381ooo+（9）cho- （迈克尔加成，后羟醛缩合）ch32br（10）ohochchohbrh2coch2h3c2 （与醇加成，生成缩醛）+h2（11）ch33 （见p351）（17）phcho + hcho - phch2oh + hcoo-（歧化反应）o+ ch3co3（18）或用浓硝酸作氧化剂（p356）hoocch2ch2ch2ch2cooh7、鉴别下列化合物。
ooh（3）a、ch3ch2chob、ch33c、ch33d、ch3ch2cl答：1、取上述化合物少量，分别加入naoi，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是b、c，不发生反应的是a、d；2、在a、d两种化合物中分别加入cuso4的酒石酸钠溶液（斐林试剂），产生红色沉淀的是a，不反应的是d；3、在b、c中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液（卢卡试剂），静置后产生沉淀的是c，不反应的是b。
有机化学第十一章答案
有机化学第⼗⼀章答案教材习题答案1．略。
2．（1）（2S,3S ）-2,3-⼆氯丁⼆酸（2）（S ）-2-氨基-3-（3，4-⼆羟基苯基）丙酸（3）（2Z,4E ）-5-甲基-4-异丙基-6-羟基-2，4-⼰⼆烯酸（4）（R ）-2-⼄烯基⼰酸或（R ）-2-丁基-3-丁烯酸（5）2-（4-异丁基苯基）丙酸（6）（R ）-2-氨基-3巯基丙酸（7）3-氧代五醛酸（8）3，4-⼆甲基⼰⼆酸（9）对苯甲酰基苯⼄酸 3．（1）（2）（3）HOCOOHCOOHHO CH 3Ph HCOOH（4）（5）（6）COOHH OPh C 2H 5 C 2H 5COOCHC 2H 5CH 3H 3CClHCH H（7）（8）COOHCH 3O 2NCOOH Br HH 3CPh OH4．（1）往⾟酸，⼰醛，1-溴丁烷加饱和碳酸氢钠得⽔层和有机层。
⽔层⽤酸酸化得⾟酸；有机层⽤饱和硫酸氢那处理过滤得沉淀并酸化得⼰醛，液相分液得1-溴丁烷。
（2）往苯甲酸，对甲酚，苯甲醚加饱和碳酸氢钠得⽔层和有机层。
⽔层⽤酸酸化得苯甲酸；有机层⽤氢氧化钠处理得有机层含苯甲醚，⽔相⽤酸酸化的对甲酚。
5．（1）D>B>E>D>C （2）C>D>B>A 6．（1）因为羧酸分⼦间以两个氢键缔合成⼆聚体，且羧酸可以与两分⼦⽔形成氢键故羧酸的熔点⾼、溶解度⼤。
（2）因为邻氯苯甲酸的酸性强于甲酸，⽽苯甲酸的酸性⽐甲酸酸性弱。
（3）在反应体系中加⼊少量与羧酸相应的酰氯即可，因为羧酸的ɑ-氯代是通过相应的酰氯来完成的。
加⼊红磷或三卤化磷的⽬的也是为了将羧酸转变成相应的酰卤。
7．（1）A>B>E>D>C （2）C>D.B>A 8．（1）（2）（3）（4）COOHOOOH OOH 3C CNOHOOH OHO（5）（6）（7）COOHCOOHPh OO PhOO（8）（9）（10）（11）COO OHOCOOH BrOO（12）O Cl9．（1）（2）（3）OO OPh PhOOOO（4）（5）（6）OOOOO10．（1）分别往⼄醇、⼄醛和⼄酸中加饱和碳酸氢钠，有⼆氧化碳⽓体产⽣的是⼄酸，⽆⼆氧化碳⽓体产⽣的是⼄醇和⼄醛；再分别往⼄醇和⼄醛中加2，4-⼆硝基苯肼，有黄⾊沉淀的是⼄醛，⽆现象的是⼄醇。
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创作：欧阳数
第一章
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
答案：
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：稳定性c>a>b
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
答案：
2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
a.含有两个三级碳原子的烷烃
b.含有一个异丙基的烷烃
c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃
答案：
a.
b.
c.
2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：
答案：c,d,e,f有顺反异构
3.9用Z、E确定下列烯烃的构型
答案: a. Z; b. E; c. Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
有机化学课后习题答案第11章
第十一章酚和醌一、用系统命名法命名下列化合物:1.NO2 OHCH3OH2.3.OHCH3CH34.O2NOHNO5.OHOCH36.C2H5CH3OHSO3HHO7.8.OH9.HOOHOH10.CH3OHCH(CH3)2 11.NO2OH12.CClOO5－硝基－1－萘酚2－氯－9，10－蒽醌二、写出下列化合物的结构式:1．对硝基苯酚2，对氨基苯酚3，2，4－二氯苯氧乙酸ClClNO 2OH NH 2OHOCH 2COOH4．2，4，6－三溴苯酚 5。
邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯OHOHBrBrBrCOCH3OHCOCH37, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚 －2－磺酸钠OHCH 3(CH 3)3CC(CH 3)3OOOSO 3NaOSO 3HHSO310.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘－二羟基 12，对苯醌单肟苯基）丙烷OOOOHHOHC CH 3CH 3HOONOH三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：OHCH 3FeCl 3+OCH 3Fe63-(1)OHCH 3Br 2/H 2O+OHCH 3(2)BrBrOHCH 3NaOH+ONaCH 3(3)OHCH 3CH 3COCl+OCOCH 3CH 3(4)OHCH 3(CH 3CO)2O+OCOCH 3CH 3(5)OHCH 3稀HNO ++OHCH 3(6)NO 2OHCH 3O 2NOHCH 3Cl 2(过量)+(7)OHCH 3ClClOHCH 3浓H 2SO 4+(8)OHCH 33SSO 3HOHCH 3NaOH/(CH 3)2SO +(9)OCH 3CH 3OHCH 3++OHCH 3(10)CH 2OHOHCH 2OHH 3C HCHOH + or OH -四、用化学方法区别下列化合物：OCH3CH 3OHCH 2OH五、分离下列各组化合物： 1，苯和苯酚解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚2，环己醇中含有少量苯酚。
有机化学课后习题答案11第十一章酚醌
2）
SO3H 浓H2SO4 NaOH ONa H+ OH
OH 浓H2SO4 Cl2 Cl
OH Cl H+ Cl
OH Cl
SO3H
SO3H
OCH3 浓 H2SO4 SO3H 浓HNO3 O2N OCH3 NO2
3.
1)
OH CH3I OCH3
SO3H
NO2
2)
OH
+
OH CH3COOH BF3 CH3COCl
OC2H5 H
+
OC2H5
CH2CH2MgBr
CH2CH2OH
123
习题 C 一. 1. 4. 7. 蒽醌 4-硝基萘酚 4-羟基-2-溴苯乙酮 2. 5. 8. 2-萘酚 4-溴萘酚 对羟基苯乙酮 3. 6. 9. 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 3-甲基-4-羟基苯甲酸 对苯醌
二. 1. A 2. C 3. C 4. A 5. C 6. D 7. C 三.完成下列反应式
5.
O 1,4-环己二肟
6.
COCH3
7.
4-甲基-2,6-二羟基-α-苯乙醇
OH
8.
9.
1,4-环己二酮
10． H2N 二.
OH
1.
CH2CH2CH2Br，
OCH2CH=CHCH3 OH
O
2. ，
O
CHCH=CH2 CH3
3.
O
，
三. 1. C>A>B
2. A>C>B
四. (1) 1.溴水处理，有白色沉淀生成为苯酚；2.加入金属钠，有气体生成为丁醇；3.剩余两种化 合物中，溶于浓硫酸的是丁醚，不溶的则为己烷。 (2) 用氢氧化钠水溶液处理，苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醇不溶。 (3) 用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶。 (4) 与溴水处理，生成白色沉淀为含酚的水溶液，无沉淀则为纯水。 五. 1.
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
有机化学课后习题参考答案完整版
目录第一章绪论 0第二章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质 答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点 高低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及 CCl 4各 1mol 混在一起，与 CHCl 3及 CH 3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为 Na +,K +,Br －, Cl －离子各 1mol 。
由于 CH 4与 CCl 4 及 CHCl 3与 CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及 甲烷分子的形状。
答案：答案：一个碳原子结合成甲烷 3为SP 3杂化轨道 ,正四面体1.4 写出下列化合物的 Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NHd.H 2Se.HNOf.HCHOg.H 3PO 4h.C 2 H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4+62p2p HCH4 中C 中有 4个电子与氢成键CH 4Ha. H C C HHH H C C HHHb. HH C ClHe.OHONOf.OHCHg.OH O P O H 或OHc.H N HHOHOPOHOHd.h.HSHHHCHCi. HCCH j.O HOSOHO1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
《有机化学》高教版课后题答案
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br CH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHOH3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH 2CH 3CH 33CH CH 32CH 3C7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+中间体稳定性：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<反应速度顺序为：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<8．试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2OH +(CH 3)3CCHCH 3+(CH 3)2CCH(CH 3)2OH解：反应历程：(CH 3)3CCH=CH 2+HCH 3C CH 3CH 3CH +CH 3CH 3C CH 33+CH +H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CH 3CH 3CHCH 3+CH 3C 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3CHCH 3H O+OH9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：CH 3CH 2CHO HCHO ， CH 3CH 2CH=CH 2CCH 3CH 3CHOO，CH 3CH 2CH 3CH 2CH 33CH 3CHO,CH 2CHOCHO CCH 3CH 3O ，CH 3CH=CH CH 2CHCH 3CH 310．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物： （1） 2－溴丙烷Br CH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2（2）1－溴丙烷 CH 3CH 2CH 2Br ROOR+CH 3CH=CH 2（3） 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2（4） 正丙醇CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6CH 3CH=CH 2NaOH,H 2O 2（5） 1，2，3－三氯丙烷 Cl CH 2CHCH 22ClCH 2CH=CH C0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6) 聚丙烯腈2C 0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH ClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解：由题意得：CH 33CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH CH 3Cl3Zn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3+CH 3CHO则物质A 为：CH 3C CH 3=CHCH 312．某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
高教版有机化学第三版答案11
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在此还原过程中，生成的过渡态可能有两种构象(Ⅰ) 和(Ⅱ)
在(Ⅰ)中两个大基团处于反式，较(Ⅱ)稳定，为优势构象。因此， 经由(Ⅰ)所生成的
R—(—)—6—甲基—2—庚醇为优势产物。 选用(S)—2—苯基丙醛为原料，进行下列反应，可得所需产物。
因为，根据 Cram 规则，试剂从式中所示的方向进攻羰基 C，位阻最 小，水解后得到要求的产物为优势产物。
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10.用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各 有什么特点。 (答案） 解：
11.有人说：“歧化反应中，一个醛分子接受的氢负离子是从溶剂分
(6) (7)
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(8)
(9) 解：
或
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17.写出下列化合物(A)和(B)互相转变所经过的中间体，注明所需条 件： (答案）
wቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 解：
注：(1)C2H5OH 为溶剂，(2)在 H+或 OH-的催化作用下，手性的α—C 通过烯醇式(C)发生构型转换，从而使化合物(A)和(B)互变。
分子极性小,所以沸点比⑴低.
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⒋利用 CH3CH2OH 为唯一碳源，合成 CH3CH=CHCH2B
解:
(答案）
⒌完成下列各反应需要加什么试剂，并注明各反应类型。 (答案）
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解:
⒍用光谱法区别下列各化合物 (答案）
(1)
(2) (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2
(4)
有机化学(高占先)习题答案1-11(第一至十一章)章完整版
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学(刘军主编)第11章习题参考答案
第11章习题参考答案11.1 (略)11.2 各主要峰的归属为：3320～3310cm -1：≡C —H 伸缩振动 2000cm -1：C ≡C 伸缩振动2950～2850cm -1：饱和C —H 伸缩振动 1470～1420cm -1：饱和C —H 弯曲振动 11.3 化合物结构为：CH 2CH 311.4 (1) 1-溴丁烷，4组；(2) 丁烷，2组；(3)1,4-二溴丁烷，2组；(4) 2,2-二溴丁烷，3组；(5) 2,2,3,3-四溴丁烷，1组；(6) 溴乙烯，3组；(7) 1,1-二溴乙烯，1组；(8) 顺-1,2-二溴乙烯，1组；(9) 烯丙基溴，4组；(10) 2-甲基-2-溴丁烯，4组11.5 (1) A > B > C(2) B > C > A (3) A > C >B (4) A > B > E > D > C (5) C > A > D > B (6) C > B > A11-6 四种同分异构体分别对应为：(CH 3)2CCl 2CH 3CH 2CHCl 2CH 3CHClCH 2ClClCH 2CH 2Cl(1)(2)(4)(3)11.7 化合物的构造为(CH 3)2CHOCH 311.8 相应的异构体结构为：(CH 3)3CCHO(CH 3)2CHCOCH 3CH 3CH 2COCH 2CH 3(1)(2)(3)11-9 A 和B 的结构为：CH 2COOCH 3CH 2CH 2COOH(A)(B)11.10 A 、B 和C 的结构为：CH 2Br CH 2CNCH 2CH 2NH 2(A)(B)(C)11.11(CH 3)2C(CH 3)2CBrCHBrCHCCH 3CH 3O(CH 3)2CCHCH CH 3NNHC 6H 5CH 3CH 3CCHCHO CH 3OCH 3CCH 3O2C +②(A)(B)(C)CHCHCH 3NOHCH 3CCHCHO CH 3OCH 3CH(COOH)22H CCHOO CH 3OAgC3CH 3CH 2COOH CO 2+②(B)(D)+11.12 A 的结构为：CCCH 3CH 3O O CH 3CH 3O11.13 (1) π→π* ， (2) n →σ* ，(3) n →π* ，(4) π→π* ，(5) n →σ* ，(6)，(7) n →π* 11.14CH 3CHCHCH 33CH 3CH 2CHCH 3CH 3(1)+··++RCHOHCH R R HOCHR(2)+·+··+++RCH 2CH 2RCH 2O CH 2RR R CH 2OCH 2RO(3)+·+··++O CH 3CCH CH 3CH 3CO (4)·+·++11.15CH 3CH 3CH 2CH CH 2CH 2CH CH 3CH 3(1)+·995743113OCH 222(2)+43111m/z =58CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH3OC (3)+8711511.16O C CH 3CHCH 3CH 3O C H 3CCH 2CH 2CH 3(2)(1)+·4371+·575711.17 化合物分子量为114，红外光谱显示有羰基，可推出分子式为C 7H 14O，为饱和酮，RCOR ＇。
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第十一章 杂环化合物
思考与练习
11-1本章讨论的杂环化合物是指哪些化合物？它是如何分类的？
本章所要讨论的杂环化合物是环系比较稳定，具有一定芳香性的杂环化合物。
杂环化合物可按环的形式分为单杂环和稠杂环两大类。
单杂环又按环的大小主要分为五元杂环和六元杂环。
还可按环中杂原子的数目分为含有一个杂原子的杂环和含有多个杂原子的杂环。
11-2 命名下列化合物或写出构造式。
⑴ α-噻吩磺酸 ⑵ β-吲哚甲醛 ⑶ 3-甲基-2-氯喹啉 ⑷ 3-羟基吡啶
⑸ ⑹
⑺ ⑻
11-3呋喃、噻吩、吡咯在结构上有何异同之处？为什么它们都具有芳香性？
五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯在结构上有共同点：组成五元杂环的5个原子都位于同一个平面上，碳原子和杂原子（O 、S 、N ）彼此以sp 2杂化轨道形成б键，每个杂原子各有一对未共用电子对处在sp 2杂化轨道与环共面，另外还各有一对电子处于与环平面垂直的p 轨道上，与4个碳原子的p 轨道相互重叠，形成了一个含有6个π电子的闭合共轭大π键。
因此五元杂环化合物都具有芳香性。
11-4甲苯中含有少量噻吩，应如何除去？
用浓硫酸洗涤可以除去甲苯中的噻吩。
11-5 将下列化合物按要求排序。
(1) ②〉③〉④〉① (2) ④〉①〉③〉② 11-6完成下列反应。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
11-7 硝基苯中混有少量吡啶，应如何除去？
用稀盐酸洗涤可以除去硝基苯中的吡啶。
11-8 为什么呋喃、噻吩、吡咯比苯易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？
呋喃、噻吩、吡咯都具有芳香性，由于环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，故它们都比苯容易发生亲电取代反应；而吡啶环上的氮原
O COOH O NO 2NO 2NH 2N N
N N H
OH 3
N CH 3S
__
CHO + 3H 2
2OH
NO 2__
O + CH 3COONO 2
CH 3__
CH 3
O
+ CH 3COOH
__
N SO 3
+
N H
N H
SO 3H +
N
S
+ Br 3S
Br + HBr
O
O
+ 2H O
243
子以单电子与环中5个碳原子形成闭合共轭大π键，环上的电子云密度因向氮原子转移而降低，所以亲电取代比苯难。
11-9 完成下列反应。
(1) (2) (3) (4)
(5) 11-10
写出下列化合物的构造式。
(1) (2) (3) (4)
(5) (6) (7) (8)
习题
1. 填空
⑴ O 、S 、N ；芳香性。
⑵ 5个；6个；容易；α。
⑶ 6个；6个；吸电子；降低；难以；β。
⑷ 哌啶；脂肪仲胺；强。
⑸ 硝酸乙酰酯（CH 3COONO 2）；吡啶三氧化硫（
）；三氧化硫。
⑹ 糠醛；无α- H 原子。
⑺ 四碘吡咯（ ）。
⑻ 四氢噻吩（ ）。
2. 选择
⑴ C ⑵ B ⑶ A ⑷ D ⑸ B ⑹ B ⑺ A
⑻ C 3. 完成下列化学反应。
(1) (2) (3)
+ NaCl + H 2O
N N
+ CH 3CH 3 Br -+
__
+ H 3CH 3N N H
__
3
3H N
__
N C 2H 5N CONH 2
H N N NH 2
N
N N N NO 2N
CONHNH 2__N C 2H 5__S COOH N N Cl CH 3O
CH 2OH N SO 3S
N
________
I I I I H H 2O S
__S
__COOH
O
+
CHO
O
CH 2OH
OH O
CHO + CH 3CHO
CHCH 2CH CHCHO
CH CHCH 2OH
244
(4)
(5) (6)
(7) (8)
4. 下列化合物按碱性由强到弱排列成序。
(1) 六氢吡啶＞吡啶＞苯胺＞吡咯 (2) 四氢吡咯＞甲胺＞氨＞苯胺 (3) 环己胺＞γ-甲基吡啶＞吡啶＞苯胺
5. 用化学方法区别下列化合物。
(1)
(2)
(3)
6. 用简便方法除去下列化合物中少量杂质。
(1) 吡啶与盐酸成盐溶于酸中，因此用稀盐酸洗涤可除去甲苯中少量的吡啶。
(2) 糠酸与碱成盐溶于碱中，因而用碳酸氢钠溶液洗涤可除去糠醛中少量的糠酸。
7. 完成下列转变。
(1)
(2) 8. 推断结构
NO 2
H
N H
H
NH 2
I -
__
CH 2OH
N
CHO 2
Ni
25N C 2H 5
H
+__CH
2OH
N H
__
N
+ SO O
SO 3
O
SO 3H
+
N N
+ HCl
H Cl -
COOH N
N
CH(CH 3)24
5
COCl N
2H 53+2
NO 2
2
__
O
NO 2
__
O
2
__
O
COOH
NO 2NH 2
O
O
__CH 3 A B
C
C O O C O
O
O
__
CH 3
C O
或H 或
O
O C O
H。