课件有机化学第9章 醇酚醚
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醇酚醚—醇脱氢与氧化(有机化学课件)
醇的脱氢和 氧化反应
·提出问题·
交警使用的呼气式酒精检测仪的 工作原理是什么？
目录
CONTENT
01
醇的氧化反应
02
醇的脱氢反应
01
醇的氧化反应
醇的氧化反应
R(H)
R-C-OH反应 原理 NhomakorabeaH
由于羟基(-OH)的影响，醇中的α-H原子 较活泼，容易被氧化。
3CH3CH2OH 2K2Cr2O7 8H2SO4
先被氧化成环酮，剧烈氧化可生成二元羧酸：
环己醇
环己酮
己二酸
合成尼龙-66的原料（与乙二胺）
02
醇的脱氢反应
醇的脱氢反应 伯醇和仲醇的脱氢反应
反应 原理
醇的脱氢反应 伯醇和仲醇的脱氢反应 伯醇脱氢生成醛：
仲醇脱氢生成酮：
小结
100% 80% 60% 40% 20%
100% 80% 60% 40% 20%
3CH3COOH 2Cr2(SO4)3 2K2SO4 11H2O
酒驾判 定原理
橙红色变为绿色，即判断是否酒驾。
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
都可被高锰酸钾和重铬酸钾等强氧化剂氧化。
伯醇—醛—羧酸
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
都可被高锰酸钾和重铬酸钾等强氧化剂氧化。
仲醇—酮
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
思考
焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的 氧化膜。银匠说可以先把铜、银在火上 烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如 初。你知道这是什么原理吗？
选择性氧化：氧化伯醇生成醛
选择性氧化剂： PCC（C5H5N+CrO3+HCl） （Sarrett试剂 = CrO3·2C5H5N）
·提出问题·
交警使用的呼气式酒精检测仪的 工作原理是什么？
目录
CONTENT
01
醇的氧化反应
02
醇的脱氢反应
01
醇的氧化反应
醇的氧化反应
R(H)
R-C-OH反应 原理 NhomakorabeaH
由于羟基(-OH)的影响，醇中的α-H原子 较活泼，容易被氧化。
3CH3CH2OH 2K2Cr2O7 8H2SO4
先被氧化成环酮，剧烈氧化可生成二元羧酸：
环己醇
环己酮
己二酸
合成尼龙-66的原料（与乙二胺）
02
醇的脱氢反应
醇的脱氢反应 伯醇和仲醇的脱氢反应
反应 原理
醇的脱氢反应 伯醇和仲醇的脱氢反应 伯醇脱氢生成醛：
仲醇脱氢生成酮：
小结
100% 80% 60% 40% 20%
100% 80% 60% 40% 20%
3CH3COOH 2Cr2(SO4)3 2K2SO4 11H2O
酒驾判 定原理
橙红色变为绿色，即判断是否酒驾。
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
都可被高锰酸钾和重铬酸钾等强氧化剂氧化。
伯醇—醛—羧酸
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
都可被高锰酸钾和重铬酸钾等强氧化剂氧化。
仲醇—酮
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
思考
焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的 氧化膜。银匠说可以先把铜、银在火上 烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如 初。你知道这是什么原理吗？
选择性氧化：氧化伯醇生成醛
选择性氧化剂： PCC（C5H5N+CrO3+HCl） （Sarrett试剂 = CrO3·2C5H5N）
醇酚醚jppt课件.ppt
OH | CHCHCH3
—OH
—OH
芳香醇：
—CH2OH
饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
按羟基数目分类：
一元醇： 二元醇：
多元醇：
CH3CH2OH
② 疏水基：非极性的，不易溶于水而易溶于非极性物 质的基团，如：—R
③ 一元醇：低级醇（CH3—OH，C2H5—OH等）能与水互 溶，随着碳链的增大，在水中溶解度显著降低。
H
R
R—O O—H····O
H
H
④ 多元醇一般可与水混溶。
H·····O H
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
化学性质。
似水性。 与酸反应。 醇的脱水。 氧化反应。
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
1. 按烃基不同分类：
饱和醇： 不饱和醇： 脂环醇：
CH3OH、CH3CH2OH CH2 CHCH2OH、CH2
四、化学性质—似水性
反应活性：
① 烷基增大，活性降低：叔醇 < 仲醇 < 伯醇﹤甲醇 ② 碱性：叔醇钠 > 仲醇钠 > 伯醇钠 > 甲醇钠 > NaOH
醇钠的水解：
CH3ONa + H2O
较强的碱 较强的酸
《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件
高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
第九章 醇酚醚
酚与酸酐或酰氯作用可得
酚与羧酸直接酯化困难
二、芳环上的反应
1. 卤代 芳卤的生成往往需在FeX3的催化下完成，但 苯酚的卤代不需催化即可立即与溴水作用，生 成 2,4,6 – 三溴苯酚.
OH + Br2
H2O
OH Br Br Br + (白 色) 3 HBr
该反应可用于酚的定性鉴定
9－3
9-3-1 醚的分类和命名
R
O H
Z n C l2 H C l
R C l + H
2
O
3o 醇 、烯丙醇、苄醇 2o 醇 1o 醇
室温下反应液立即混浊、分层 2 ~ 5 min.反应液混浊、分层 加热后反应液混浊、分层
§9－1－5
重要的醇
乙二醇制备：环氧乙烷水合法
9－2
酚
酚系指羟基(―OH)与苯环直接相连的化合物。
9－2－1 分类、命名和结构 酚的分类 — 按照酚类分子中所含羟基的 数目多少，分为一元酚和多 元酚。
。 3 RO H
SN2， 一般不重排 SN1， 有重排
C H3 H3C C C H3 H
+
C H3 C H2O H + HBr H3C C C H3 C H3 H3C C C H2+ H3C C H3 C
+
C H3 C H2Br + H3C C Br Br C H2C H3 C H2C H3
C H3
饱和醇
醇的异构与命名 醇的构造异构包括碳链异构和官能团异构。
碳链异构
CH3(CH2)2CH2OH正丁醇C来自3—CH—CH2OHCH3
异丁醇（2-甲基-1-丙醇）
• 官能团位置异构
CH3CH2CH2OH
酚与羧酸直接酯化困难
二、芳环上的反应
1. 卤代 芳卤的生成往往需在FeX3的催化下完成，但 苯酚的卤代不需催化即可立即与溴水作用，生 成 2,4,6 – 三溴苯酚.
OH + Br2
H2O
OH Br Br Br + (白 色) 3 HBr
该反应可用于酚的定性鉴定
9－3
9-3-1 醚的分类和命名
R
O H
Z n C l2 H C l
R C l + H
2
O
3o 醇 、烯丙醇、苄醇 2o 醇 1o 醇
室温下反应液立即混浊、分层 2 ~ 5 min.反应液混浊、分层 加热后反应液混浊、分层
§9－1－5
重要的醇
乙二醇制备：环氧乙烷水合法
9－2
酚
酚系指羟基(―OH)与苯环直接相连的化合物。
9－2－1 分类、命名和结构 酚的分类 — 按照酚类分子中所含羟基的 数目多少，分为一元酚和多 元酚。
。 3 RO H
SN2， 一般不重排 SN1， 有重排
C H3 H3C C C H3 H
+
C H3 C H2O H + HBr H3C C C H3 C H3 H3C C C H2+ H3C C H3 C
+
C H3 C H2Br + H3C C Br Br C H2C H3 C H2C H3
C H3
饱和醇
醇的异构与命名 醇的构造异构包括碳链异构和官能团异构。
碳链异构
CH3(CH2)2CH2OH正丁醇C来自3—CH—CH2OHCH3
异丁醇（2-甲基-1-丙醇）
• 官能团位置异构
CH3CH2CH2OH
9-醇酚醚
9-醇酚醚第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO HOH OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5；（3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇；（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇；（7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷；（10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应N(1)25H 3CC 6H 5SOCl 2SOCl 2,25H 3CC 6H 5C 2H 5CH 365（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）OH CH 3H PBr 3H CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3(2) H 3OOH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)OHHCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+O CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）HIO 4H 2SO 4(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）222(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OHCHCl 3/NaOH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）H 2OOH CHOOHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)CH 2OH A. B. C.(1)(2)CH 2OH CH 2OHH 3C O 2N CH 2OHA.B.C.CHOH CH 2CH 2OHCH 3（1）B ＞A ＞C ； （2））B ＞A ＞C （从中间体碳正离子稳定性考虑）。
有机化学课图文课件ppt第9章
氢卤酸与醇的反应活性次序：HI＞HBr＞HCl。 不同结构的醇与氢卤酸反应的活性次序为：叔醇＞仲醇＞ 伯醇。
９.1 醇
3. 与无机含氧酸的反应
醇与无机含氧酸(如硫酸、硝酸和磷酸等)作用，脱去水生成 的产物称为无机酸酯。醇与浓硝酸作用可得到硝酸酯，多数硝 酸酯受热后能猛烈分解而爆炸。
例如,甘油与硝酸反应所得的产物为三硝酸甘油酯，其俗名 为硝化甘油，是一种炸药。
例如：
叔醇没有α-H，因此不能发生脱氢反应。
９.1 醇
9.1.4 重要的醇 1. 甲醇
甲醇（CH3OH）是一种无色、透明、易燃、易挥发的有 毒液体，略有酒精气味，沸点为64.5℃，能与水、乙醇、乙醚、 苯、酮、卤代烃和许多其他有机溶剂相混溶，遇热、明火或氧 化剂易燃烧。甲醇用途广泛，是基础的有机化工原料和优质燃 料。甲醇主要用于制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨、硫酸二甲 酯等多种有机产品，也是生产农药、医药的重要原料之一。甲 醇在深加工后可作为一种新型清洁燃料，加入汽油中掺烧。甲 醇有一定的毒性。
\
③根据醇分子中羟基的数目，分为一元醇、二元醇和多元醇。
９.1 醇
2. 醇的命名
（1）简单结构醇的命名
简单结构的醇通常采用习惯命名法，将与羟基直接相连的 烃基的名称写于“醇”字前即可。例如：
９.1 醇
（2）复杂结构醇的命名
对于复杂结构的醇，一般 采用系统命名法，遵循以下原则：
①选择连有羟基的最长碳 链作为主链，将支链看做取代基， 按主链所含碳原子数叫做“某 醇”。
９.ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 醇
2. 乙醇
乙醇（CH3CH2OH）又称酒精，为无色透明液体，易挥发， 有辛辣味，易燃烧，沸点为78.5℃，能与水以任意比例混溶。
９.1 醇
3. 与无机含氧酸的反应
醇与无机含氧酸(如硫酸、硝酸和磷酸等)作用，脱去水生成 的产物称为无机酸酯。醇与浓硝酸作用可得到硝酸酯，多数硝 酸酯受热后能猛烈分解而爆炸。
例如,甘油与硝酸反应所得的产物为三硝酸甘油酯，其俗名 为硝化甘油，是一种炸药。
例如：
叔醇没有α-H，因此不能发生脱氢反应。
９.1 醇
9.1.4 重要的醇 1. 甲醇
甲醇（CH3OH）是一种无色、透明、易燃、易挥发的有 毒液体，略有酒精气味，沸点为64.5℃，能与水、乙醇、乙醚、 苯、酮、卤代烃和许多其他有机溶剂相混溶，遇热、明火或氧 化剂易燃烧。甲醇用途广泛，是基础的有机化工原料和优质燃 料。甲醇主要用于制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨、硫酸二甲 酯等多种有机产品，也是生产农药、医药的重要原料之一。甲 醇在深加工后可作为一种新型清洁燃料，加入汽油中掺烧。甲 醇有一定的毒性。
\
③根据醇分子中羟基的数目，分为一元醇、二元醇和多元醇。
９.1 醇
2. 醇的命名
（1）简单结构醇的命名
简单结构的醇通常采用习惯命名法，将与羟基直接相连的 烃基的名称写于“醇”字前即可。例如：
９.1 醇
（2）复杂结构醇的命名
对于复杂结构的醇，一般 采用系统命名法，遵循以下原则：
①选择连有羟基的最长碳 链作为主链，将支链看做取代基， 按主链所含碳原子数叫做“某 醇”。
９.ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 醇
2. 乙醇
乙醇（CH3CH2OH）又称酒精，为无色透明液体，易挥发， 有辛辣味，易燃烧，沸点为78.5℃，能与水以任意比例混溶。
有机化学第9章醇 酚 醚优秀课件
有机化学第9章醇 酚 醚
醇、酚、醚都是重要的有机含氧化合物，都可以看作 是水分子中的氢被烃基取代的衍生物。
H－O－H
R-OH Ar-OH
R－O－R Ar－O－R Ar－O－Ar
醇 酚
醚
§ 9.1 醇的分类、结构、命名和物理性质
烃基所连的饱和 碳原子的种类
伯醇 仲醇 叔醇
烃基的饱和程度
饱和醇
醇
不饱和醇
当醇的碳链增长时，羟基在整个分子中的影响减弱，在水中的溶 解度也就降低，以至于不溶于水。相反的，当醇中的羟基增多时， 分子中和水相似的部分增加，同时能和水分子形成氢键的部位也 增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸湿性， 故纯甘油不能直接用来滋润皮肤，一定要掺一些水，不然它要从 皮肤中吸取水分，使人感到刺痛。
如：
F3CCH2OH H2O CH3CH2OH
pKa 12.2 pKa 15.7 pKa 15.9
醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代，生成氢气和醇金属盐，醇 能和Na，Mg，Al等反应。
醇的酸性比水弱，活泼金属与醇的反应不如水剧烈，不同类型醇的活 性顺序为：伯醇>仲醇>叔醇。
醇钠是强碱，有机合成上常用作强碱和亲核试剂。
ห้องสมุดไป่ตู้
2. 取代反应
2.1 与氢卤酸反应
卤代烃的制备： ROH + HX → RX + H2O
H
H
H
O
C
H
H
C-H 109.5pm
H
H C-O 143pm
O-H 96pm
∠COH 108.9°
∠HCH 109°
H
∠HCO 110°
甲醇的偶极矩为1.7D，与水的偶极矩（1.8D）相近
醇、酚、醚都是重要的有机含氧化合物，都可以看作 是水分子中的氢被烃基取代的衍生物。
H－O－H
R-OH Ar-OH
R－O－R Ar－O－R Ar－O－Ar
醇 酚
醚
§ 9.1 醇的分类、结构、命名和物理性质
烃基所连的饱和 碳原子的种类
伯醇 仲醇 叔醇
烃基的饱和程度
饱和醇
醇
不饱和醇
当醇的碳链增长时，羟基在整个分子中的影响减弱，在水中的溶 解度也就降低，以至于不溶于水。相反的，当醇中的羟基增多时， 分子中和水相似的部分增加，同时能和水分子形成氢键的部位也 增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸湿性， 故纯甘油不能直接用来滋润皮肤，一定要掺一些水，不然它要从 皮肤中吸取水分，使人感到刺痛。
如：
F3CCH2OH H2O CH3CH2OH
pKa 12.2 pKa 15.7 pKa 15.9
醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代，生成氢气和醇金属盐，醇 能和Na，Mg，Al等反应。
醇的酸性比水弱，活泼金属与醇的反应不如水剧烈，不同类型醇的活 性顺序为：伯醇>仲醇>叔醇。
醇钠是强碱，有机合成上常用作强碱和亲核试剂。
ห้องสมุดไป่ตู้
2. 取代反应
2.1 与氢卤酸反应
卤代烃的制备： ROH + HX → RX + H2O
H
H
H
O
C
H
H
C-H 109.5pm
H
H C-O 143pm
O-H 96pm
∠COH 108.9°
∠HCH 109°
H
∠HCO 110°
甲醇的偶极矩为1.7D，与水的偶极矩（1.8D）相近
醇、酚、醚—酚(药学有机化学课件)
酚的性质
•一、酚的结构
酚是芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物。
羟基（-OH）是酚的官能团， 其中O原子是sp2杂化，其p轨 道上有一对孤对电子，O与苯 环形成p-共轭
OH 苯酚
O-H极性增大，酚羟基氢的 离解能力增强，具有弱酸性。
C-O极性小，难断裂（-OH
难被取代）
OH
苯环上电子云密度增加，易 亲电取代
OH CH3
2-甲基-1-萘酚
三、酚的命名
命名多元酚时，要标明酚羟基的相对位置。
【例如】
OH
OH
OH
OH
OH
邻苯二酚 1,2-苯二酚
OH
间苯二酚 1,3-苯二酚
OH
1,2,4-苯三酚
对结构复杂的酚类可把羟基作为取代基来命名。
【例如】
CH2OH
OH
间羟基苯甲醇
COOH OH
邻羟基苯甲酸
有机化学/ 酚
现象：不同的酚与FeCl3溶液作用呈现不同的颜色，可以鉴 别酚的存在。
•三、酚的化学性质
酚的氧化反应 酚类化合物易被氧化，苯酚可被三氧化铬氧化为对苯醌：
OH
O
+ CrO3
HOAC H2O
O
•三、酚的化学性质
苯环上的取代反应
酚羟基氧与苯环形成了p -π共轭体系，使苯环上的电子 云密度增加，苯酚的邻、对位上易发生卤代、硝化和磺化等 取代反应。
OH
OH
+ 3 Br2
Br
Br
+ 3 HBr
Br
2,1×10–6）即可 呈现明显的浑浊，常用于苯酚的定性和定量分析。
有机化学/ 酚
酚的结构和命名
一、酚的结构
酚：芳环上的氢原子被羟基取代
•一、酚的结构
酚是芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物。
羟基（-OH）是酚的官能团， 其中O原子是sp2杂化，其p轨 道上有一对孤对电子，O与苯 环形成p-共轭
OH 苯酚
O-H极性增大，酚羟基氢的 离解能力增强，具有弱酸性。
C-O极性小，难断裂（-OH
难被取代）
OH
苯环上电子云密度增加，易 亲电取代
OH CH3
2-甲基-1-萘酚
三、酚的命名
命名多元酚时，要标明酚羟基的相对位置。
【例如】
OH
OH
OH
OH
OH
邻苯二酚 1,2-苯二酚
OH
间苯二酚 1,3-苯二酚
OH
1,2,4-苯三酚
对结构复杂的酚类可把羟基作为取代基来命名。
【例如】
CH2OH
OH
间羟基苯甲醇
COOH OH
邻羟基苯甲酸
有机化学/ 酚
现象：不同的酚与FeCl3溶液作用呈现不同的颜色，可以鉴 别酚的存在。
•三、酚的化学性质
酚的氧化反应 酚类化合物易被氧化，苯酚可被三氧化铬氧化为对苯醌：
OH
O
+ CrO3
HOAC H2O
O
•三、酚的化学性质
苯环上的取代反应
酚羟基氧与苯环形成了p -π共轭体系，使苯环上的电子 云密度增加，苯酚的邻、对位上易发生卤代、硝化和磺化等 取代反应。
OH
OH
+ 3 Br2
Br
Br
+ 3 HBr
Br
2,1×10–6）即可 呈现明显的浑浊，常用于苯酚的定性和定量分析。
有机化学/ 酚
酚的结构和命名
一、酚的结构
酚：芳环上的氢原子被羟基取代
《醇酚醚教学》课件
储罐和输送泵
用于储存原料和产品，以 及将物料从一个地方输送 到另一个地方。
Part
03
醇酚醚的应用
醇酚醚在医药领域的应用
抗生素生产
醇酚醚化合物中的某些结构可作 为抗生素生产的中间体，用于合
成多种抗生素药物。
药物合成
醇酚醚在药物合成中常作为起始 原料或中间体，用于制备具有生
物活性的化合物。
药物载体
Part
02
醇酚醚的生产
醇酚醚的生产方法
STEP 01
化学合成法
STEP 02
生物发酵法
通过特定的化学反应将原 料转化为醇酚醚，是工业 上广泛应用的方法。
STEP 03
植物提取法
从植物中提取醇酚醚成分 ，通常用于天然产物或草 药制品的生产。
利用微生物发酵将底物转 化为醇酚醚，具有环保、 可持续的优点。
醇酚醚的生产原料
01
02
03
醇类
常用的原料包括甲醇、乙 醇、丁醇等，作为反应的 主要起始物质。
酚类
酚类化合物如苯酚、甲酚 等，在生产过程中起到关 键的催化作用。
醚类
醚类物质如乙醚、丁醚等 ，作为反应的中间体或溶 剂。
醇酚醚的生产设备
反应釜
用于进行化学反应，是生 产过程中的核心设备。
蒸馏塔
用于分离和提纯产品，通 常配备有冷凝器和接收器 。
《醇酚醚教学》ppt 课件
• 醇酚醚的概述 • 醇酚醚的生产 • 醇酚醚的应用 • 醇酚醚的未来发展
目录
Part
01
醇酚醚的概述
醇酚醚的定义
醇
是指分子中含有与氧原子 相连的羟基(-OH)的碳氢 化合物。
酚
是指分子中含有与氧原子 相连的羟基(-OH)的苯环 衍生物。
醇、酚、醚—醚(药学有机化学课件)
三、醚的化学性质
醚的化学性质较稳定，其稳定性仅次于烷烃，常温下不与 稀酸、稀碱、氧化剂、还原剂发生反应。 （一）醚与浓酸作用：生成 盐 醚的氧原子具有孤对电子，可以接受质子生成可溶于强酸的 盐。
生成的盐不稳定，遇水易分解成原来的醚。 此现象可区别醚与烷烃，烷烃不溶于强酸。
（二）醚键的断裂 在浓氢卤酸（HI或HBr）存在下，醚键断裂，生成醇和卤代烃
有机化学/ 醚
醚的结构和命名
•一、醚的结构特征
醚可以看作是醇或酚羟基的氢原子被烃基取代的产物。 醚的通式为：（Ar） R–O -R' （Ar'） 醚的官能团是醚键（C-O-C）
醚中氧原子是sp3杂化，C-O-C之间有角度，醚有极性
醚分子间不能形成氢键
•二、醚的分类
单醚
根据与氧原子相连的烃基的结构或方式 混醚
在强酸性环境中形成氧正离子后, C-O键极性加大, 容易断裂。 混醚醚键的断裂发生在小烷基一端； 空阻小的烃基生成卤代烷；空阻大的烃基生成醇或酚
（三）过氧化物的生成
CH3CH2-O-CH2CH3 + O2
hγ
CH3CH2-O-CHCH3
OOH
过氧化物在受热或摩擦等情况下，易发生爆炸。 过氧化乙醚
蒸馏乙醚前，必须检查是否存在过氧化物。 检验方法：淀粉碘化钾试纸。（兰色） 去除过氧化物的方法：用FeSO4、Na2SO3或KI等处理。
乙醚的沸点低，易挥发，易着火，周围要避免明火，以防 引起火灾；乙醚易氧化，贮存时，应放在棕色瓶中。
环醚
【例如】 CH3 O CH3
CH3 O C2H5
• 单醚
混醚
醚
根据与氧原子相连的烃基的不同可分为
CH2 CH2 O
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第九章醇酚醚
Alcohols，Phenols
and Ethers
2
醇的分类、结构、命名和物理性质醇的制备和来源醇的化学性质
酚的结构、命名、来源和物理性质(自学)CONTENT
1234酚的化学性质醚
56
1) 普通命名
中文：将相应烷烃名称中的烷→醇
CH3CH2CH2CH2OH(CH3)2CHCH2OH(CH3)3C OH 正丁醇异丁醇叔丁醇
8
9.2 醇的制备和来源
•由烯烃制备——水合，硼氢化-氧化•由羰基化合物制备——Grignard 反应，与炔化物反应，还原
•由卤代烃水解
强酸
9.4 酚的结构、命名、来源
和物理性质(自学)
•分类：根据分子中羟基的数目分为一元酚，二元酚和多元酚
•命名：一般以苯酚为母体命名
•物理性质：具有特殊气味，能形成分子间氢键，沸点较高，水中有一定溶解度。