《卤代烃》

Br R CH CH R

《卤代烃》知识整合评价单

【考纲要求】

1．通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途。 2．认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应。 3．了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义。

【知识整合】

一、组成和结构：

1．定义：烃分子中的氢原子被__________取代后形成的化合物叫做卤代烃。饱和一卤代烷烃的

通式为 。

2．官能团： 。

二、物理性质

1．状态：常温下，卤代烃中除 等少数为气体外，

其余为液体或固体。

2．沸点：

（1）比同碳原子数的烷烃沸点 。

（2）互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而 。 3．溶解性： 于水， 于有机溶剂。

4．密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水 ，其余比水 。

三、化学性质

1．水解反应

（1）条件： 溶液、 。

（2）溴乙烷水解反应方程式为__________________________________________________。

⏹ 所有的卤代烃都可以发生水解反应，但若烃基为苯环，反应较难进行。 ⏹ 卤代烃水解消耗NaOH 的量

①n (卤素原子)∶n (NaOH)＝1∶1；②特殊情况下n ( )∶n (NaOH)＝1∶2。 2．消去反应

（1）定义：在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个_______（如 、 等），

生成_________化合物（含双键或三键）的反应。 （2）条件：

①卤代烃中X 原子有 ，且 上____________（苯环除外）。 ②______________溶液， 。

（3）溴乙烷消去反应方程式为________________________________________________。

（4） 消去反应方程式为_______________________________________。

四、卤代烃中卤素原子的检验

1．检验原理

卤代烃是共价化合物，只有卤素原子，而无卤素离子，但AgNO 3只能与X －

产生AgX 沉淀，故必须使卤代烃中的—X 转变为X －

，再根据沉淀（AgX ）的颜色（白色、浅黄色、黄色）确定卤素原子的种类（氯、溴、碘）；由AgX 的质量来确定卤素原子的数目。 2．检验步骤

（1）取少量卤代烃，在NaOH 溶液和加热的条件下水解，使卤代烃分子中的卤原子变成卤离子。 （2）加入过量的HNO 3中和混合物中剩余的NaOH ，防止下一步加入的Ag ＋

在碱性条件下生成

AgOH ，进而生成Ag 2O 对实验产生干扰；二是检验生成的沉淀能否溶于稀硝酸。 （3）加入少量的AgNO 3溶液，观察生成沉淀的颜色，根据沉淀的颜色判断卤素原子的种类。 （4）过滤、干燥、称量沉淀，计算，求得卤素原子的数目。

五、溴乙烷两反应有机产物的检验

1．溴乙烷取代反应产物（乙醇）的检验

用 法检出存在 种氢原子的吸收峰。 2．溴乙烷消去反应产物（乙烯）的检验

（1）可用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯的存在，在气态产物通入酸性高锰酸钾溶液之前，要先通

过盛有水的洗气瓶，其作用是 。 （2）酸性高锰酸钾溶液中出现的现象是 。

（3）还可以用溴水替换酸性高锰酸钾溶液，将出现的现象是 ，

此时 （填“需要”或“不必”）将气体先通入水中。

六、卤代烃的获取方法

1．取代反应：（1）烷烃的卤代；（2）苯环的卤代；（3）醇与氯化氢。 2．加成反应：（1）不饱和烃与卤素单质加成；（2）不饱和烃与卤化氢加成。

七、卤代烃在有机合成中的应用

（1）是联系烃和烃的衍生物的桥梁。（2）改变官能团的数目。（3）改变官能团的位置。

（4）进行官能团保护，如烯烃中的碳碳双键易被氧化，常先与卤化氢加成，再在NaOH 醇溶液

加热条件下恢复碳碳双键。

八、卤代烃对环境的影响

含氯、氟的卤代烷（氟利昂）是造成 的主要原因。其离解产生的 原子是臭氧分解的 剂。

【针对性练习】

1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。

（1）氟利昂（卤代烃）可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞。（ ） （2）CH 3CH 2Cl 的沸点比CH 3CH 3的沸点高。（ ） （3）所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。（ ）

（4）用AgNO 3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。（ ）

=

O （5）溴乙烷与NaOH 的醇溶液反应，可生成乙醇。（ ）

（6）C 2H 5Br 属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C 2H 5OH 。（ ） 2．[2016·南昌模拟]下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不反应的是（ ）

①C 6H 5Cl ②(CH 3)2CHCH 2Cl ③(CH 3)3CCH 2Cl ④CHCl 2—CHBr 2 ⑤ ⑥CH 2Cl 2

A ．①③⑥

B ．②③⑤

C ．全部

D ．②④

3．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（ ）

4．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇（ ），需要经过下列哪几步反应

A ．加成→消去→取代

B ．消去→加成→水解

C ．取代→消去→加成

D ．消去→加成→消去

5．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：

准确量取11.40 mL 液体试样加过量的NaOH 溶液

反应完全后冷却

加入过量硝酸

加入AgNO 3溶液至沉淀完全

过滤并洗涤沉淀

干燥后称量质量为37.6 g

（1）加入AgNO 3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________； （2）已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL －1

，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤 代烃分子中卤素原子的数目为________；此卤代烃的结构简式为______________________。

6．化合物A 可由（

）环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________________________________；反应2的化学方程式为 ________________________________________________________________________； 反应3可用的试剂为____________________。

7．已知（X 代表卤素原子，R 代表烃基）

（1）写出下列物质的结构简式：B__________、D___________、E___________、F_________。 （2）反应①～⑦中，属于消去反应的是________（填反应数字代号），属于加成反应的是

____________，属于取代反应的是________。

（3）反应④的条件为_________________________，反应⑦的条件为____________________。 （4）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E 可能的结构简式为___________________。 （5）写出下列反应的化学方程式（有机物写结构简式，并注明反应条件）

反应②_______________________________________________________； 反应④_______________________________________________________； 反应⑦_______________________________________________________。