有机化学课后习题答案第13章

第十三章 羧酸及其衍生物

一、 用系统命名法命名下列化合物：

2－甲基－3－羟基丁酸

1－羟基－环己基甲酸

二、 写出下列化合物的构造式:

1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸 4

，硬脂酸

5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐

7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺

三、写出分子式为C 5H 6

O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）

－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。

:

3．草酸，马来酸，丁二酸

2－羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇

5．乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷

六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：

七、分离下列混合物：

八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：

1， 1，

2

2， 2， β－羟基丁酸

3， 3， β－甲基－γ－羟基戊酸

4， 4，

δ－羟基戊酸

5， 5，

乙二酸

九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）

十、完成下列转变：

十一、试写出下列反应的主要产物：

6．（R）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿

十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。

酯的羰基上亲核加成－消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为：

所以水解反应速度顺序如前所述。

十三、由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选）。

1，乙炔丙烯酸甲酯

4．由丁酸合成乙基丙二酸

7．乙烯α－甲基－β－羟基戊酸（用雷福马斯基反应合成）

8，对甲氧基苯乙酮和乙醇β－甲基－β－羟基对甲氧基苯丙酸乙酯

9．环戊酮，乙醇β－羟基环戊烷乙酸

十四、在3－氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强

因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。 十五、下列各组物质中，何者碱性较强试说明之。

十六、水解10Kg

十七、某化合物(A)的分子式为C 7H 12O 4,已知其为羧酸，依次与下列试剂作用：①SOCl 2 ②C 2H 5OH ③催化加氢（高温）④与浓硫酸加热 ⑤用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（B ）,将（B ）单独加热则生成丁酸，试推测（A ）的结构，并写出各步反应式。

解：化合物（A ）的结构式及各步反应如下：

十八、化合物（A ）的分子式为C 4H 6O 2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A ）与氢氧化钠溶液共热后变为CH 3COONa,和CH 3CHO 。另一化合物（B ）的分子式与（A ）相同。它和（A ）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A ）类似，但（B ）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问（A ）,(B)为何物

十九、化合物（A ）的分子式为C 5H 6O 3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物（B ）,(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇，则两

者都得到同一化合物（D）,试推测（A）,(B),(C),(D)的结构。