含油植物中酚类化合物的分布、鉴定和存在形态

亚麻籽 大豆 油菜籽 橄榄
７．４６～１０．５５ １．４３～２．２５ ６．３０～１８．８７ ０．８２～１．７１
ＮＲ ＮＲ ０．Leabharlann Baidu０～２．６２ ＮＲ
４．７９～５．４２ ＮＲ ５．７０～１５．２０ ＮＲ
２．６７～５．１３ ＮＲ ０．００～１．０５ ＮＲ
ＤＯＩ：１０．３９６９／Ｊ．ＩＳＳＮ．１６７２７９８３．２０１８．０１．０１１
含油植物中酚类化合物的分布、鉴定和存在形态
马梦晴１，２，高海生１
（１河北科技师范学院食品科技学院，河北 秦皇岛，０６６００４，２山东省济宁市食品药品监督管理）
摘要：从酚类化合物的提取、鉴定以及总酚含量和单种酚含量的测定等方面，对含油植物包括抗癌、抗病毒、 抗氧化、降血糖、降血脂和抗炎活性等功效进行综述。研究表明，含油植物中的酚类化合物由于其特有的感官 和营养功能，而被认为是重要的微量食物成分，并且被用作食物或食物配料的优质原料，对含油植物中游离酚 和结合酚的分布、鉴定和存在状态应进行深入研究。 关键词：含油植物；酚类化合物；分布；鉴定；存在形态 中图分类号：ＴＳ２２２＋．１ 文献标志码：Ａ 文章编号：１６７２７９８３（２０１８）０１００５８０７
Ｙ
ＯＨ ＯＨ 鼠李糖
Ｂ Ｐ香豆酸 咖啡酸 阿魏酸 芥子酸
Ｄ 橄榄苦苷酸 去甲羟来黄嘌呤酸 女贞子苷
Ｙ
Ｈ Ｈ Ｈ ＯＣＨ３
Ｚ
Ｈ ＯＨ ＯＣＨ３ ＯＣＨ３
Ｘ ＯＨ ＯＨ Ｈ
Ｙ
ＣＨ３ Ｈ ＣＨ３
表 １ 不同品种含油植物中酚类化合物的分布
ｇ·ｋｇ－１
含油植物
酚类化合物 游离态酚类化合 酯化态酚类 不溶性结合态酚类 总质量分数 物质量分数 化合物质量分数 化合物质量分数
按照酚酸的化学组成和结构对酚酸进行命名。据 Ｓｈａｈｉｄｉ等［８］在 ２００４的研究表明，苯丙烷和肉桂 酸衍生物均为酚酸。图 １显示了含油植物中鉴定出的酚酸化学结构。亚麻籽含游离形式的苯丙素，如 对香豆酸、邻香豆酸、香豆酸、对羟基苯甲酸、香草酸和芥子酸。而亚麻籽中对香豆酸糖苷、阿魏酸葡糖 苷和对香豆酸葡萄糖苷均以结合形式存在。研究表明，经去皮脱脂后，亚麻籽粕中酯化、游离和结合形 式酚类化合物的质量分数分别为 ０．８１０，０．７３９，０．０７２ｇ／ｋｇ。１９９４年，Ｖａｒｇａ等［９］研究表明，亚麻籽粕中 总酚的质量分数介于 ３．５５０～４．４２０ｇ／ｋｇ之间，而不溶性结合酚类化合物占总酚的 ０．２６～０．２９（质量分 数）。Ｏｏｍａｈ等［１０］研究表明，亚麻籽粕中总酚的质量分数为 ８～１０ｇ／ｋｇ，酯化酚酸约占总酚的 ０．４８～ ０．６６（质量分数）。经提取和碱水解后未释放的酚类化合物可能是醚键键合的酚类化合物。表 １和表 ３ 显示了亚麻籽中总酚酸以及酯化、游离和结合酚酸的分布情况。
１ 含油植物中酚类化合物的类型和鉴别
１．１ 酚类化合物 酚类化合物按照它们的化学结构分为简单酚类（例如苯酚、甲酚、百里酚和地衣酚），酚酸（例如没
食子酸、原儿茶酸、香草酸和丁香酸），酚醛酸（香兰素、丁香醛和对羟基苯甲醛），苯乙酸，苯乙酮，苯丙 素及其衍生物，色氨酸和香豆素（例如紫檀酮和七叶藓）以及肉桂醇（例如松柏醇、芥子醇、丁香醇和对 香豆醇）［６］。由于酚类化合物化学结构的特性，其一般以游离态和结合态形式存在于食物中。在油料种 子中已经发现了 ４种不同形式的酚类化合物，包括游离酚类、酯化酚类、醚化酚类和不溶性结合酚酸［７］。
有研究表明，脱脂豆粕中游离酚类化合物的质量分数为 ０．２５６ｍｇ／ｋｇ［１１］，而 Ｄａｂｒｏｗｓｋｉ等［１２］在 １９８４
通讯作者，男，教授，硕士研究生导师。主要研究方向：园艺产品贮藏加工技术。Ｅｍａｉｌ：ｓｐｘｇｈｓ＠１６３．ｃｏｍ。 收稿日期：２０１８０３１９
１期 马梦晴等 含油植物中酚类化合物的分布、鉴定和存在形态
O
W
Z
OH
X A
X HO C
HO
B
Y
X
HO
D
Y
O O
HO
O
OY
H
O
O
O
OH
HO
OH
图 １ 存在于含油植物中的酚酸（Ａ，Ｂ，Ｃ和 Ｄ）的化学结构
Ａ 原儿茶酸 香草酸 丁香酸 没食子酸 对羟基苯甲酸
Ｃ 酪醇酸 羟基酪醇酸 毛蕊花酸
Ｗ
Ｈ ＯＣＨ３ ＯＣＨ３ ＯＨ Ｈ
Ｘ
Ｈ ＯＨ ＯＨ
Ｘ
ＯＨ Ｈ ＯＣＨ３ ＯＨ Ｈ
５９
年的研究表明，大豆粉中酚类化合物的质量分数为 ０．７３６ｇ／ｋｇ。Ｋｏｚｌｏｗｓｋａ等［１３］的研究表明，大豆粉中 酚类化合物的质量分数为 ０．２３ｇ／ｋｇ（干质量）。Ｒｕｂｉｎ等［１４］研究发现，豆粕中酚类化合物的质量分数 为 ４．６ｍｇ／ｇ。对脱脂豆粉乙醇提取物进行测定，结果证实丁香酸是脱脂豆粉中的主要酚酸，大豆中鉴 定出的主要酚类化合物包括阿魏酸、丁香酸和香草酸。Ｄａｂｒｏｗｓｋｉ等［１５］在 １９８４的研究也表明，丁香酸 是大豆粉中主要的游离酚酸。然而，Ｈｏｗ等［１６］的研究证明，ｏ香豆酸，ｐ香豆酸和阿魏酸也是大豆粉中 主要的酚酸。Ｍａｇａ等 在 ［１７］ １９７３年的研究发现，在大豆、花生和棉籽中广泛分布着游离酚酸，其中丁香 酸、阿魏酸和香草酸是主要种类。表 １～表 ３显示了大豆中酚类化合物的分布情况。
含油植物如大豆、油菜籽、荞麦籽和橄榄是传统上用作提取油脂和蛋白质的重要原料［１］。目前，含 油植物中的酚类化合物由于其抗菌、抗癌、抗病毒、抗炎、降血脂和降血糖等功能活性而受到关注［２］。 含油植物及其加工后成品中酚类化合物的类型、数量和性质的差异已得到充分研究［３］。但是，酚类化 合物可以对其他食物成分如维生素、矿物质、脂肪酸、肽、蛋白质、脂质和碳水合物，发生交联产生毒害作 用，从而降低食品的消化率和营养价值［４］。目前，已经在含油植物中分离和鉴定出了多种酚类化合物， 包括简单酚类化合物和复杂酚类化合物［５］。有研究表明，在某些条件下，含油植物的功能特性受到单 种食物成分与酚类化合物相互作用的影响，通过体外和体内实验，蛋白质脂质酚类物质相互作用，蛋 白质酚类物质相互作用和脂质酚类物质相互作用已得到充分研究。由于酚类化合物对人类健康和食 品工业具有药用价值和营养价值。因此，笔者主要综述了与含油植物中酚类化合物的提取、含量、功能 和鉴定相关的问题。