生物碱ppt课件

喹 诺 里 西 啶
金 雀 花 碱
苦 参 碱
氧 化 苦 参 碱
• 金雀花碱属喹诺里西啶衍生物。其具有 兴奋中枢神经的作用，可从野决明种子 中获得。 • 来自于豆科植物苦参的干燥根中的主要 成分是苦参碱和氧化苦参碱，二者均有 抗癌活性，能抑制肉瘤180的生成。
四、莨菪烷衍生物
• 莨菪烷是由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂 环。该类生物碱可分为二个类型： • 颠茄生物碱 H • 古柯生物碱 N CH
生物碱教学
4.1 概述
• 生物碱是人类对植物药中有效成分 研究得最早而较多的一类成分。从十九 世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离 出吗啡碱（morphine）以来，迄今已从 自然界中分离得到约10000种生物碱类化 合物。 • 植物中存在的生物碱大多有明显的生理 活性 。 •
生物碱化学结构的研究为合成药物提供了 线索 植物古柯中的有效成分古柯碱 （cocaine）虽有很强的局部麻醉作用， 但是毒性较大，久用容易成瘾。化学合 成工作者对它进行结构改造，从中找到 普鲁卡因（procaine），不但结构较古柯 碱简单，毒性也大大地被降低了，成为 临床广泛使用的局部麻醉药物。
O M e C N M e N M e N N M e O
吡 啶
猕 猴 桃 碱
蓖 麻 碱
• 猕猴桃碱属简单吡啶衍生物，该成分是一种油状液体生 物碱， • 蓖麻碱（ricinine）：是蓖麻种子中的一种生物碱，是 吡啶酮的衍生物，分子中含有氰基，因之毒性较大。
O N H N N O N N
O N
N O
生物碱的定义
• 是生物体内一类除蛋白质、肽
类、氨基酸基维生素B以外含氮化
来自百度文库
合物的总称，是结构复杂具有生理
活性的植物碱。
生物碱的分布
• 生物碱主要分布于植物界,在动物中发 现得很少。在高等植物尤其在双子叶植物 中分布为广： • ①在双子叶植物的小檗科(Berberidaceae)， 毛茛科(Rununcu-laceae)，木兰科 (Magnoliaceae)，防己科(Menispermaceae)，罂粟科(Papaveraceae)，芸香科 (Rutaceae)等植物中广为分布；
生物碱在植物体内主要存在的形式有
• 1.游离碱：由于部分生物碱的碱性极弱， 不易或不能与酸生成稳定的盐，因而以游 离碱的形式存在。 • 2.成盐：除少数极弱碱性生物碱（如：秋 水仙碱及吲哚类生物碱）外，大多生物碱， 在植物细胞中都是与酸类结合成盐的形式 存在。 常见的有机酸有：柠檬酸、酒石酸、苹果 酸、草酸、琥珀酸等。
五、异喹啉衍生物
• 是一类很重要的生物碱，由于其数量多且结 构类型复杂，仅就其主要类型说明如下
5 6 7 8 1 M e O O M e O O 4 3 N 2 N O O M e O NM e H
异 喹 啉 1 苯 甲 基 异 喹 啉
那 可 丁
• 1.1-苯甲基异喹啉型生物碱 那可丁（属此类生物碱。其具有镇咳作用 与可待因相似，但无成瘾性，可替代可待因。
3
H
莨菪烷
喹啉衍生物（邻氨基苯甲酸）
O 5 6 7 8 N 1 4 3 2 N N O O O H
内 酯 结 构 碱 化 开 环
成 盐 溶 于 水
喹 啉
喜 树 碱 （ 治 白 血 病 和 直 肠 癌 ）
• 喜树碱：来自于我国南方特产植物珙桐科喜 树中，其木部、根皮和种子中都含有生物碱， 并以喜树碱为主要成分。具有抗癌活性，对 白血病和直肠癌有一定临床疗效，但毒性很 大，其安全范围较小。
• 3.苷类：一些生物碱以苷的形式存在 于植物中； • 4.酯类：多种吲哚类生物碱分子中的 羧基，常以甲酯形式存在。 • 5.N-氧化物：在植物体中已发现的氮 氧化物约一百余种。
4.2 生物碱的分类
可以 • 1) 按来源分类, • 2) 按化学骨架分类, • 3)按生源结合化学分类。 按3)法分类的生物碱可以分为氨 基酸途径生成的生物碱和萜类及甾体 来源的生物碱。
2.双苯甲基异喹啉 3.原小檗碱型生物碱
O N O + H NO M e O O M e H O + O H N O M e
一、有机胺类
• 结构特点：氮原子不结合在环内的一类生物碱。 如 O H
H C H C HC 3 O H N H C H 3
HC C HC H 3 N H C H 3
麻 黄 碱
( 1 R , 2 S )
伪 麻 黄 碱
( 1 S , 2 S )
麻黄碱和伪麻黄碱是属于芳烃仲胺类生物碱，有些性质 和生物碱类的通性不完全一样，例如：游离时可溶于 水，能与酸生成稳定的盐，有挥发性，不易与大多数 生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。
M eO N H CO C H3
• 秋水仙碱 （colchicine）是环 庚三烯酮醇的衍生物， 分子中有两个骈合七 元碳环，氮在侧链上 成酰胺状态。临床上 用以治疗急性痛风， 并有抑制癌细胞生长 的作用。
M eO O Me O O Me
秋水仙碱
二、吡咯烷衍生物
• 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。该类 生物碱种类不少，较重要的分为：简单 的吡咯衍生物、吡咯里西啶衍生物（又 称双稠吡咯烷）和吲哚里西啶衍生物。
N H N H
N
N
吡咯
四氢吡咯
M e M e O H M e O H O H O O
O N
吡 咯 里 西 啶
N
有 抗 癌 活 性 ） 野 百 合 碱（
O Me MeO
N MeO O Me
娃 儿 藤 碱 (有 抗 癌 活 性 )
三、吡啶（pyridine）衍生物
• 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。该类型生物 碱主要有：简单吡啶衍生物和喹诺里西啶 （quinolizidine）。
• ②裸子植物中，在红豆杉科红豆杉属 (Taxus)，松柏科松属(Pinus)，云杉属 (Picia)，三尖杉科三尖杉属Cephalotaxus)，麻黄科麻黄属(Ephedra)等属植 物中有分布 • ③少数单子叶植物如石蒜科，百部科 (Stemonaceae)，百合科(Liliaceae)等植 物中有分布。 • 在低等植物中，生物碱分布少，而且结 构一般为简单。生物碱在生物体中的存在 部位和含量往往差别很大，一般来说，含 量在千分之一以上即为高含量。