酯化反应

酯化反应，是一类有机化学反应，一般是可逆反应。

传统的酯化技术是用酸和醇在酸(常为浓硫酸)催化下加热回流反应。

这个反应也称作费歇尔酯化反应。

浓硫酸的作用是催化剂和失水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快;也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。

典型的酯化反应有乙醇和醋酸的反应，生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。

酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。

两种化合物形成酯（典型反应为酸与醇反应形成酯），这种反应叫酯化反应。

分两种情况：羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。

羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。

这是曾用示踪原子证实过的。

口诀：酸去羟基醇去羟基氢(酸脱氢氧醇脱氢)。

酯的读法：R酸R1酯（"R"是指R酸中的"R"；"R1"是指R1醇中的"R1"）
羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。

多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。

乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成乙酸乙酯和水
CH
3COOH+C
2
H
5
OH<------>(可逆符号)CH
3
C OOC
2
H
5
+H
2
O
乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯
HOOC—COOH+CH
3OH<------>HOOC—COOCH
3
+H
2
O
无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快，如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生成硫酸氢乙酯。

C 2H
5
OH+HOSO
2
OH<------>C
2
H
5
OSO
2
OH+H
2
O
硫酸氢乙酯
C 2H
5
OH+C
2
H
5
OSO
2
OH→（可逆符号）(C
2
H
5
O)
2
SO
2
+H
2
O
硫酸二乙酯
多元醇跟无机含氧强酸反应，也生成酯。

一般来说，除了酸和醇直接发生酯化反应生成酯外，能反应（但不一定是酯化反应）生成酯的还有以下三类物质：
酰卤和醇、酚、醇钠发生反应；
酸酐和醇、酚、醇钠发生反应；
烯酮和醇、酚、醇钠发生反应；若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办？
酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐。

如
CH
3CO-OCH
2
CH
3
+NaOH→CH
3
COONa+CH
3
CH
2
OH，酯在无机酸性条件下会水解成相应的酸
和醇：CH
3CO-OCH
2
CH
3
+H
2
O→（可逆符号）（条件是H+）CH
3
COOH+CH
3
CH
2
OH
属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的产量，需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反应正方向进行。

酯化在酯化反应中，存在着一系列可逆的平衡反应步骤。

步骤②是酯化反应的控制步骤，而步骤④是酯水解的控制步骤。

这一反应是SN2反应，经过加成－消除过程。

采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。

但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂，中间有碳正离子生成。

在酯化反应中，醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击，在质子酸存在时，羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。

如果没有酸的存在，酸与醇的酯化反应很难进行。

对于反应活性：甲酸>直链羧酸>侧链羧酸>芳香酸；
甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚。

反应属于单行双向反应。

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