醇的性质与应用

（2）会进行乙醇羟基上氢原子的活性比较；
（3）会写乙醇与钠、氢卤酸、还有消去反应的反应方程式。
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醇的性质与应用（选修五，专题 4，第二单元）苏教版
过程与方法 学会对实验现象的观察分析，并总结归纳出原因。
情感态度与价值观 （1）通过创设文学情境，让学生感受到中国悠久的酒文化和优秀的文学作品； （2）形成良好的科学态度，增强深层分析问题的能力。
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教学内容(章节) 醇的性质与应用（选修五，专题 4，第二单元）
课程类型
新课
课时安排
2
班级
高二（7）班
教学思路：
根据教学设计的基本原理，按照新课改的理念和高中化学课程标准要求，制
定了“醇的性质与应用”的教学设计方案。对于这部分内容，主要采取师生互动、
实验探究和教师讲授等教学方式。具体思路是：通过创设文学诗歌这一情景引出
教学重点、教学难点： 教学重点：乙醇与 HBr 的反应，乙醇的消去反应。 教学难点：乙醇与 HBr 的反应、乙醇的断键情况。
教学用具： 铁架台、铁夹、铁圈、石棉网、圆底烧瓶、温度计、双孔胶塞、洗气瓶、导
管，乳胶管、试管，烧杯、量筒、碎瓷片、酸性高锰酸钾溶液，酒精灯，火柴、 胶头滴管、浓硫酸与无水乙醇体积比三比一的混合液。 教学方法： 教学进程： 导课：
CH3CH2OOCCH3+H2O
注意：
①酯化反应本质取代反应，该反应为可逆反应，
②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂，
③断键：酸脱羟基，醇脱氢。
【过渡】刚才我们已经讲过，②处也易断裂，那么今天我们就来讲一下在②
处断裂的一个重要反应。
C、与卤化氢反应
CH3CH2OH + HBr △ CH3CH2Br + H2O
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醇的性质与应用（选修五，专题 4，第二单元）苏教版 乙醇的分子式 C2H6O，结构简式：CH3CH2OH 或 C2H5OH ，结构式是：
7、化学性质
【过渡】在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H
键和 C—O 键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H 键容易断裂，C
乙醇的结构中具有的官能团，区别具有羟基的两种物质引导醇的重要概念，接着
由乙醇的物理性质，推出醇类物理性质，接着根据乙醇的结构推倒乙醇的可能的
化学性质，不同断键方式对应的不同化学反应，总结现阶段已知的关于乙醇的化
学性质，然后过渡到新的化学性质的学习，这部分主要通过实验探究的方式进行，
引导学生思考分析，总结归纳相关的性质。
在这里我们可以看出醇类和醚类是同分异构体。 5、醇的物理性质 现在我们已经能知道醇的基本特征，接下来我们着重研究醇的性质。仔细看 下面的表，我们可以得出什么结论？
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表
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醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形
CH3CH2OCH2CH3 ＋ H2O
【过渡】刚才我们讲到①②③④都易断裂，那么大家回忆一下①③处断裂时
发生那种反应？
（3）氧化反应
（1）催化氧化
2CH3CH2OH ＋ O2
Cu
பைடு நூலகம்
2CH3CHO ＋ 2H2O
△
（2）强氧化剂酸性高锰酸钾溶液或者重铬酸钾也能使乙醇氧化，直接氧化
为乙醇。
（3）还记得一种最原始的氧化反应是什么呢？乙醇的另一种氧化反应。
鉴定卤代烃的方法是 1、与 NaOH 水溶液共热，2、加入 HNO3 酸化，再加 AgNO3, 若有淡黄色沉淀说明是溴代烃。
试管 I 中溶有被还原的 Br2，所以显黄色。
△
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实验原理：CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + H2O
H，而不能和烃基中的 H 反应；乙醇羟基中 H 的活性小于水分子中 H 的活性。
【过渡】在钠与乙醇发生反应的过程中，乙醇断的是①键，我们还学习过另
一类重要的反应也是在①处断裂的，大家还记得是那个反应吗？
B、酯化反应
浓硫酸
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CH3CH2OH+HOOCCH3
成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。
一些醇的沸点
名称
分子中的羟基数目
沸点／℃
乙醇
1
78．5
乙二醇
2
197．3
1—丙醇
l
97．2
1，2—丙二醇
2
188
1，2，3—丙三醇
3
259
【分析】乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于 1,2-丙二醇， 1,2-丙二醇的沸点高于 1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形 成的氢键增多增强。
在做这个实验过程中，同学们思考下面三个问题： 1、你怎样证明试管 II 中收集到的就是卤代烃？ 2、试管 I 中液体为什么会发黄？ 3、试管 I 中加入水的目的，烧杯中的水的作用，试管 II 中水的作用？ 【分析】在这个实验中，我们加入的物质是加入 2 mL 蒸馏水、4 mL 浓硫酸、
2 mL 95％的乙醇和 3 g 溴化钠粉末，加入水的目的是稀释浓硫酸。试管 II 中水 的作用是用来吸收挥发的 HBr 还有乙醇，烧杯中的水是用来冷却试管 II 的。
CH3CH2OH ＋ 3O2 点燃
2CO2 ＋ 3H2O
【分析】(1)①从 2CH3CH2OH ＋ O2 Cu
△
2CH3CHO ＋ 2H2O 我们可以发
现羟基连在末端碳上，连在末端碳上的羟基在发生催化氧化时，生成醛；如果羟
基连在中间碳上，会生成什么物质呢？
(1)②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH 在碳链中间的醇)，
学习者分析：
1. 学生对乙醇的物理性质已经知道，部分化学性质也已经学习过，因此学
习这节内容有一定的知识基础。
2. 学生对实验和生活中的实例比较感兴趣，因此引入这些作为教学手段，
学生的兴趣容易激发，但是学生没有实验操作的严谨性，缺乏深入分析实验现象
原因的能力。
教学目标：
知识与技能
（1）知道乙醇在的应用和物理性质；
一 O 键也易断裂，由于氧原子的影响使得α-C 上的 C-H 键也易断裂；在乙烷中 C
一 C 之间形成的是非极性键，在这里由于氧原子的影响使得 C 一 C 键变为极性键，
因此这里β-C 上的 C-H 键也易断裂也易断裂，所以在乙醇发生化学反应时①②
③④这四种化学键，回想一下乙醇与什么反应断的是①键？ （1）取代反应 A、与活泼金属(Na、K、Ca、Mg 等)反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 注意： ① 金属钠可以取代羟基中的 H，而不能和烃基中的 H 反应。
ppt 展示著名书法家张克思的书法字“酒”，接着以酒的发展简史，我国是 酒的故乡，也是酒文化的发源地，相传酒产生于我国夏商时期，酒文化历史源远 流长。曹操也曾愤慨的说“何以解忧，唯有杜康。”同时 ppt 展示曹操的短歌行。
[短歌行] 曹操
对酒当歌，人生几何？ 譬如朝露，去日苦多。 慨当以慷，忧思难忘。 何以解忧，唯有杜康。 大家知道传说杜康是酒的发明者，那么大家知道酒的主要成分是什么吗？今 天我们就来揭开酒的神秘面纱，探究他的奥秘。 推进新课： 1、醇的定义： 首先大家要区分什么是醇，要了解研究一种物质，我们首先要认识它，大家
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醇的性质与应用（选修五，专题 4，第二单元）苏教版 现在我们知道了怎么命名，请写出下列纯的名称（请 xx 同学回答一下）：
ppt 展示： ①、2—甲基—1—丙醇 ②、2—丁醇 ③、2，3—二甲基—3—戊醇 4、同分异构体 【过渡】以前我们曾学习过同分异构体，异构类型有①、官能团异构②、碳 链异构③、官能团异构，请同学们写出丁醇（C4H10O）的所有同分异构体并命 名。（2min） 请问同学们你们写出几种同分异构体呢？ ppt 展示：
被氧化生成酮。
在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫 氧化反应；（得氧失氢）
在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫 还原反应。（失氧得氢）
(1)③与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
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ppt 展示： 总结： （1）低级饱和一元醇为无色中性液体，易溶于水，有特殊气味，随碳原子数 的增加，其溶解性逐渐降低，气味变为无味。 （2）随碳原子数目的增加，醇的沸点增大；相同碳原子数羟基数目越多沸点 越高。 （3）脂肪饱和醇的密度比水的密度小；同分异构体：支链越多，密度越小。 6、结构 【过渡】醇类中我们学过的最具代表的是乙醇，接下来我们以乙醇为代表， 我们总结一下醇类的化学性质。
有的羟基数目可以将醇分为一元醇，二元醇，多元醇；按烃基中是否饱和可以分
为饱和醇、不饱和醇；按照烃基中是否含有苯环可以分为脂肪醇、芳香醇。（ppt 分别展示出不同类别的代表）
我们将乙烷与乙醇相对比可以发现，结构上可以类似认为羟基取代了乙烷分
子中的氢，那么大家能否写出饱和一元醇的通式是什么？
ppt 展示：
) 2、
3、
4、
【分析】第一和三在催化氧化条件下，生成的是酮，第四种物质催化氧化生
【视频】下面的实验可以帮助我们认识乙醇与氢卤酸的反应。
组装如图所示装置。在试管 I 中依次加入 2 mL 蒸馏水、4 mL 浓硫酸、2 mL 95％的乙醇和 3 g 溴化钠粉末，在试管 II 中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。 加热试管 I 至微沸状态数分钟后，冷却，观察并描述实验现象。
试管 I
试管 II 导管 a
饱和一元醇：CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O
3、醇的命名 不同物质都有自己的名字，那么饱和一元醇是如何命名的呢？命名的一般步
骤是（1）选主链；（2）编号；（3）写名称。具体如何选主链呢？ ppt 展示：
（1）选主链 （2）编号 （3）写名称
选含—OH 的最长碳链为主链 从离—OH 最近的一端起编号 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称（羟基 位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）
前期分析：
教材分析:“醇的性质和应用”选自苏教版有机化学基础专题 4 第二单元，
本节教材介绍醇酚的结构区别、乙醇的结构和化学性质。先进行醇和酚的区别，
然后以乙醇为例介绍了醇的化学性质，在介绍乙醇的化学性质的时候重点放在乙
醇与 HBr 的反应和乙醇的分子内脱水反应。最后总结了乙醇在反应总的断键情
况。考试大纲中要求掌握乙醇的主要化学性质，认识其在日常生活中的应用。
② 乙醇羟基中 H 的活性小于水分子中 H 的活性。
1、钠与乙醇
2、钠与水
3、钠与乙醚
钠的现象
沉在底部
浮、熔
声的现象
无
有“嘶嘶”声
实验结论
Na 的密度大于乙 Na 的密度小于水， 不反应
醇。钠与乙醇缓慢 熔点低。钠与水剧
反应，放出氢气。 烈反应，放出大量
热，生成氢气
通过这个图标的对比我们也可以得出相同的结论金属钠可以取代羟基中的
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醇的性质与应用（选修五，专题 4，第二单元）苏教版
知道乙醇的官能团是什么吗？是不是所有具有羟基的物质都是醇？还有什么物
质也具有羟基？酚与醇的区别在哪里？
ppt 展示：
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（—OH）取代形成的化合物称为醇。
分子中羟基（—OH）与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物称酚。
NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr
【总结】在此过程中浓硫酸的作用是作为酸参加了反应，乙醇与溴化氢发生
取代反应，断的是②键。乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。 【过渡】乙醇中①②键都易断裂，在哪个反应中是断①②键的呢？ D、乙醇的分子间脱水
浓硫酸
2 CH3CH2OH 140℃
【分析】区别在于羟基是否与羟基直接相连，接下来请同学们区分一下下面
的物质是醇还是酚。
ppt 展示： CH3CH2OH
CH2OH
CH3CHCH3
OH
OH
OH
CH3
2、醇的分类：
我们认识了醇，接下来我们深入对醇的研究，为了便于对物质的研究，我们
将物质分为不同类别，根据不同依据，我们可以将醇分为不同类别：根据醇中含
不能形成
双键，不能被氧化成醛或酮。
【总结】羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为
含有(
)双键的醛或酮。醇的催化氧化(或去氢氧化)形成
双键的条件
是：连有羟基(-OH)的碳原子上必须有氢原子，否则该醇不能被催化氧化。
【随堂练习】判断下列醇能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物（
）
(提示：酮的结构为 1、