第七章硫化染料
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染料结构举例： 染料结构举例：
OCH3 H3CO OH HC CH3 N SSO3Na
OH NaO3SS N N H2N N N SSO3Na
NHCO CH N
缩聚嫩黄6G 缩聚嫩黄
缩聚黑GT 缩聚黑
缩聚染料母体多数为偶氮染料，蓝色的为酞菁染料。 缩聚染料母体多数为偶氮染料， 蓝色的为酞菁染料。 所以①可由含有硫代硫酸盐的芳胺经重氮化、 所以 ① 可由含有硫代硫酸盐的芳胺经重氮化 、 偶合制 成 ； ② 也可由含硫代硫酸基的胺盐与含有活泼氯原子 如黄酰氯）的组分进行缩合而成。 （如黄酰氯）的组分进行缩合而成。如：
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§3 硫化染料的染色机理
一、染料的还原溶解 (二硫或多硫键、亚砜基及醌基被硫化钠还原） 二硫或多硫键、亚砜基及醌基被硫化钠还原） 二硫或多硫键 二、染液中的染料隐色体被纤维吸着 三、氧化处理 （水洗透风被空气氧化或双氧水等氧化剂处理） 水洗透风被空气氧化或双氧水等氧化剂处理） 净洗、上油、防脆、固色） 四、后处理 (净洗、上油、防脆、固色）
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硫化染料
2． 溶剂蒸煮硫化法： ． 溶剂蒸煮硫化法： 中料：氨基苯酚、 中料：氨基苯酚、对芳氨基苯酚等 Na2S（溶于溶剂）+（x-1）S→Na2Sx （ （ ） Na2Sx + 中料 回流硫化 ∆ 硫化染料 x≤4 以水为溶剂 x＞4 以丁醇为溶剂 ＞
x — 硫指数，是配制多硫化钠溶液时加入硫磺数量的一 硫指数， 种表示方法，数值一般在3~8。 种表示方法，数值一般在 。 x（硫指数）= （硫指数） 硫磺的公斤数 硫化碱的公斤数 +1
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6、液体硫化染料 • 液体硫化染料是一种经 预还原的硫化染料隐色 液体硫化染料是一种经预还原的硫化染料隐色 溶液。这类染料的标准化主要控制四个因素： 体 溶液 。 这类染料的标准化主要控制四个因素 ： 染料强度、染料色泽、还原剂浓度和碱性。 染料强度、染料色泽、还原剂浓度和碱性。 • 液体硫化染料的发展趋向 ， 主要是致力于改进 液体硫化染料的发展趋向， 其对环境保护的影响。鲁宾逊公司近年推出了 其对环境保护的影响。 HIF（ Fast）液体分散状硫化染料。 HIF （ High Fast ） 液体分散状硫化染料 。 山德 士公司近年也推出了一种特丽素（ Diresul） 士公司近年也推出了一种特丽素 （ Diresul ） RDT 环 保 染 料 。 赫 斯 特 公 司 今 年 推 出 一 种 型染料，与特丽素相仿。 Immedial C型染料，与特丽素相仿。
第七章 硫化染料
§1 引 言 §2 硫化染料的制造方法和分类 §3 硫化染料的染色机理 §4 缩聚染料
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§1 引 言
• 硫化染料是一类水不溶性染料，它们一般是 硫化染料是一类水不溶性染料， 由某些芳胺类或酚类化合物与硫磺或多硫化 钠进行硫化而制成的。 钠进行硫化而制成的。 • 染色时用硫化钠（工业产品习称硫化碱）作 染色时用硫化钠（工业产品习称硫化碱） 为还原剂的，叫硫化染料； 为还原剂的，叫硫化染料；染色时用保险粉 作还原剂的，叫硫化还原染料， 作还原剂的，叫硫化还原染料，其多项染色 牢度都较硫化染料高一些。 牢度都较硫化染料高一些。 • 应用对象：棉、麻、粘纤等纤维素纤维纺织 应用对象： 以棉为主，某些品种如蓝、 物，以棉为主，某些品种如蓝、黑等也可用 于维纶织物的染色。 于维纶织物的染色。
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§2 硫化染料的制造方法和分类
一、制造方法
中料不同，其硫化方法和条件也不同，主要的制造方 中料不同，其硫化方法和条件也不同， 法有两种：熔融硫化法（熔融法） 法有两种：熔融硫化法（熔融法）和溶剂蒸煮硫化法 1． 熔融硫化法： ． 熔融硫化法： 中料： 中料：2,4-二氨基甲苯等 二氨基甲苯等 中料 + 硫磺或多硫化钠 200~250℃熔融 ℃ ∆ 此法条件剧烈，所制得的为黄、 此法条件剧烈，所制得的为黄、橙、棕等色。 棕等色。
Hale Waihona Puke 退出• 色谱不够全，有黄、橙、棕、蓝、绿、黑等色， 色谱不够全，有黄、 黑等色， 缺少色泽良好的红、紫色，颜色不鲜艳， 缺少色泽良好的红、紫色，颜色不鲜艳，只能 染深色，应用最多的是蓝色和黑色。 染深色，应用最多的是蓝色和黑色。 • 硫化染料在纤维素纤维上的日晒牢度随品种不 有较大差异。 同有较大差异。 • 大部分硫化染料的耐氯漂牢度非常差。 大部分硫化染料的耐氯漂牢度非常差 耐氯漂牢度非常差。 • 某些染料（主要是噻唑结构的黄、橙、棕色） 某些染料（主要是噻唑结构的黄、 棕色） 对纤维有光敏脆损作用 某些经硫化染料（ 光敏脆损作用； 对纤维有光敏脆损作用；某些经硫化染料（主 要是黑色）染色的产品， 要是黑色）染色的产品，在贮藏过程中会发生 严重的脆损——“贮藏脆损”。 贮藏脆损” 严重的脆损 贮藏脆损 • 制造工艺简单，价格低廉 。 制造工艺简单，
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§4 缩聚染料
缩聚染料是一类分子中含有硫代硫酸基的暂 溶性染料，在染色时或染色后通过硫化钠 或硫脲） 作用发生缩合， （ 或硫脲 ） 作用发生缩合 ， 而以二硫或多硫 键将两分子以上染料分子在纤维上缩聚成不 溶性的大分子缩聚物而固着在纤维上， 溶性的大分子缩聚物而固着在纤维上 ， 故称 缩聚染料。在染料索引中称缩聚硫化染料。 缩聚染料。在染料索引中称缩聚硫化染料。 Na2S 2 D S SO3Na D S S D 目前品种尚不多，可染棉、 目前品种尚不多，可染棉、麻、粘胶纤维及 棉混纺织物。 涤-棉混纺织物。
HC NaO3SS NH2 C CH3 N N NaO3SS N N C HO C N C CH3 N
重氮化
HO C
偶合
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二、硫化染料的分类 由对-氨基甲苯、2,41、由对-氨基甲苯、2,4-二氨基甲苯等中料合成的硫 化染料 可制得黄、 可制得黄、橙和棕色硫化染料具有苯并噻唑结构 2、由4-羟基二苯胺类中料合成的硫化染料 可制得各种蓝色硫化染料 3、由吩嗪衍生物中料合成的硫化染料 可制得暗红色和暗紫色硫化染料 2,44、由2,4-二硝基苯酚合成的硫化黑染料 • 硫化黑染料是我国产量最大的染料。它们价格低 硫化黑染料是我国产量最大的染料。 有较好的日晒和皂洗牢度， 廉，有较好的日晒和皂洗牢度，但一般都易产生 贮藏脆损。 贮藏脆损。
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5、硫化还原染料 • 染色时需要在保险粉和氢氧化钠或硫化钠和氢 氧化钠再加保险粉的染浴中还原、溶解。 氧化钠再加保险粉的染浴中还原、溶解。品种 蓝色和黑色两个品种较重要。 少，蓝色和黑色两个品种较重要。
硫化还原蓝 R 又称为海昌蓝R 色光优异， （ 1 ） 硫化还原蓝R ， 又称为海昌蓝 R 。 色光优异 ， 耐晒及耐水洗牢度较高。 耐晒及耐水洗牢度较高。 硫化还原黑CLN 色泽比硫化黑鲜明而乌黑， （2）硫化还原黑CLN，色泽比硫化黑鲜明而乌黑， 对棉纤维无脆化作用，染色牢度较好， 对棉纤维无脆化作用，染色牢度较好，在印染 工业中常用来代替黑色还原染料。 工业中常用来代替黑色还原染料。
染料结构举例： 染料结构举例：
OCH3 H3CO OH HC CH3 N SSO3Na
OH NaO3SS N N H2N N N SSO3Na
NHCO CH N
缩聚嫩黄6G 缩聚嫩黄
缩聚黑GT 缩聚黑
缩聚染料母体多数为偶氮染料，蓝色的为酞菁染料。 缩聚染料母体多数为偶氮染料， 蓝色的为酞菁染料。 所以①可由含有硫代硫酸盐的芳胺经重氮化、 所以 ① 可由含有硫代硫酸盐的芳胺经重氮化 、 偶合制 成 ； ② 也可由含硫代硫酸基的胺盐与含有活泼氯原子 如黄酰氯）的组分进行缩合而成。 （如黄酰氯）的组分进行缩合而成。如：
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§3 硫化染料的染色机理
一、染料的还原溶解 (二硫或多硫键、亚砜基及醌基被硫化钠还原） 二硫或多硫键、亚砜基及醌基被硫化钠还原） 二硫或多硫键 二、染液中的染料隐色体被纤维吸着 三、氧化处理 （水洗透风被空气氧化或双氧水等氧化剂处理） 水洗透风被空气氧化或双氧水等氧化剂处理） 净洗、上油、防脆、固色） 四、后处理 (净洗、上油、防脆、固色）
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硫化染料
2． 溶剂蒸煮硫化法： ． 溶剂蒸煮硫化法： 中料：氨基苯酚、 中料：氨基苯酚、对芳氨基苯酚等 Na2S（溶于溶剂）+（x-1）S→Na2Sx （ （ ） Na2Sx + 中料 回流硫化 ∆ 硫化染料 x≤4 以水为溶剂 x＞4 以丁醇为溶剂 ＞
x — 硫指数，是配制多硫化钠溶液时加入硫磺数量的一 硫指数， 种表示方法，数值一般在3~8。 种表示方法，数值一般在 。 x（硫指数）= （硫指数） 硫磺的公斤数 硫化碱的公斤数 +1
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6、液体硫化染料 • 液体硫化染料是一种经 预还原的硫化染料隐色 液体硫化染料是一种经预还原的硫化染料隐色 溶液。这类染料的标准化主要控制四个因素： 体 溶液 。 这类染料的标准化主要控制四个因素 ： 染料强度、染料色泽、还原剂浓度和碱性。 染料强度、染料色泽、还原剂浓度和碱性。 • 液体硫化染料的发展趋向 ， 主要是致力于改进 液体硫化染料的发展趋向， 其对环境保护的影响。鲁宾逊公司近年推出了 其对环境保护的影响。 HIF（ Fast）液体分散状硫化染料。 HIF （ High Fast ） 液体分散状硫化染料 。 山德 士公司近年也推出了一种特丽素（ Diresul） 士公司近年也推出了一种特丽素 （ Diresul ） RDT 环 保 染 料 。 赫 斯 特 公 司 今 年 推 出 一 种 型染料，与特丽素相仿。 Immedial C型染料，与特丽素相仿。
第七章 硫化染料
§1 引 言 §2 硫化染料的制造方法和分类 §3 硫化染料的染色机理 §4 缩聚染料
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§1 引 言
• 硫化染料是一类水不溶性染料，它们一般是 硫化染料是一类水不溶性染料， 由某些芳胺类或酚类化合物与硫磺或多硫化 钠进行硫化而制成的。 钠进行硫化而制成的。 • 染色时用硫化钠（工业产品习称硫化碱）作 染色时用硫化钠（工业产品习称硫化碱） 为还原剂的，叫硫化染料； 为还原剂的，叫硫化染料；染色时用保险粉 作还原剂的，叫硫化还原染料， 作还原剂的，叫硫化还原染料，其多项染色 牢度都较硫化染料高一些。 牢度都较硫化染料高一些。 • 应用对象：棉、麻、粘纤等纤维素纤维纺织 应用对象： 以棉为主，某些品种如蓝、 物，以棉为主，某些品种如蓝、黑等也可用 于维纶织物的染色。 于维纶织物的染色。
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§2 硫化染料的制造方法和分类
一、制造方法
中料不同，其硫化方法和条件也不同，主要的制造方 中料不同，其硫化方法和条件也不同， 法有两种：熔融硫化法（熔融法） 法有两种：熔融硫化法（熔融法）和溶剂蒸煮硫化法 1． 熔融硫化法： ． 熔融硫化法： 中料： 中料：2,4-二氨基甲苯等 二氨基甲苯等 中料 + 硫磺或多硫化钠 200~250℃熔融 ℃ ∆ 此法条件剧烈，所制得的为黄、 此法条件剧烈，所制得的为黄、橙、棕等色。 棕等色。
Hale Waihona Puke 退出• 色谱不够全，有黄、橙、棕、蓝、绿、黑等色， 色谱不够全，有黄、 黑等色， 缺少色泽良好的红、紫色，颜色不鲜艳， 缺少色泽良好的红、紫色，颜色不鲜艳，只能 染深色，应用最多的是蓝色和黑色。 染深色，应用最多的是蓝色和黑色。 • 硫化染料在纤维素纤维上的日晒牢度随品种不 有较大差异。 同有较大差异。 • 大部分硫化染料的耐氯漂牢度非常差。 大部分硫化染料的耐氯漂牢度非常差 耐氯漂牢度非常差。 • 某些染料（主要是噻唑结构的黄、橙、棕色） 某些染料（主要是噻唑结构的黄、 棕色） 对纤维有光敏脆损作用 某些经硫化染料（ 光敏脆损作用； 对纤维有光敏脆损作用；某些经硫化染料（主 要是黑色）染色的产品， 要是黑色）染色的产品，在贮藏过程中会发生 严重的脆损——“贮藏脆损”。 贮藏脆损” 严重的脆损 贮藏脆损 • 制造工艺简单，价格低廉 。 制造工艺简单，
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§4 缩聚染料
缩聚染料是一类分子中含有硫代硫酸基的暂 溶性染料，在染色时或染色后通过硫化钠 或硫脲） 作用发生缩合， （ 或硫脲 ） 作用发生缩合 ， 而以二硫或多硫 键将两分子以上染料分子在纤维上缩聚成不 溶性的大分子缩聚物而固着在纤维上， 溶性的大分子缩聚物而固着在纤维上 ， 故称 缩聚染料。在染料索引中称缩聚硫化染料。 缩聚染料。在染料索引中称缩聚硫化染料。 Na2S 2 D S SO3Na D S S D 目前品种尚不多，可染棉、 目前品种尚不多，可染棉、麻、粘胶纤维及 棉混纺织物。 涤-棉混纺织物。
HC NaO3SS NH2 C CH3 N N NaO3SS N N C HO C N C CH3 N
重氮化
HO C
偶合
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二、硫化染料的分类 由对-氨基甲苯、2,41、由对-氨基甲苯、2,4-二氨基甲苯等中料合成的硫 化染料 可制得黄、 可制得黄、橙和棕色硫化染料具有苯并噻唑结构 2、由4-羟基二苯胺类中料合成的硫化染料 可制得各种蓝色硫化染料 3、由吩嗪衍生物中料合成的硫化染料 可制得暗红色和暗紫色硫化染料 2,44、由2,4-二硝基苯酚合成的硫化黑染料 • 硫化黑染料是我国产量最大的染料。它们价格低 硫化黑染料是我国产量最大的染料。 有较好的日晒和皂洗牢度， 廉，有较好的日晒和皂洗牢度，但一般都易产生 贮藏脆损。 贮藏脆损。
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5、硫化还原染料 • 染色时需要在保险粉和氢氧化钠或硫化钠和氢 氧化钠再加保险粉的染浴中还原、溶解。 氧化钠再加保险粉的染浴中还原、溶解。品种 蓝色和黑色两个品种较重要。 少，蓝色和黑色两个品种较重要。
硫化还原蓝 R 又称为海昌蓝R 色光优异， （ 1 ） 硫化还原蓝R ， 又称为海昌蓝 R 。 色光优异 ， 耐晒及耐水洗牢度较高。 耐晒及耐水洗牢度较高。 硫化还原黑CLN 色泽比硫化黑鲜明而乌黑， （2）硫化还原黑CLN，色泽比硫化黑鲜明而乌黑， 对棉纤维无脆化作用，染色牢度较好， 对棉纤维无脆化作用，染色牢度较好，在印染 工业中常用来代替黑色还原染料。 工业中常用来代替黑色还原染料。