高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-不饱和烃：烯烃和炔烃 (圣才出品)

B 的结构式及有关反应的反应式。
解：
有关反应：
有关反应：
2．一种化合物的相对分子量为 64，其中碳的含量为 93.8％，氢为 6.2％；1mol 该化
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合物在催化氢化时吸收了 4mol 的氢气变成饱和烷烃，同时实验证明该化合物含有 3 种碳碳 键。 （1）请写出其分子式；（2）写出其可能的结构式；（3）请给出该化合物的 IUPAC 名称；（4） 根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳 原子。
所以
（2）（Z）-4，4-二甲基-3-乙基-2-戊烯 （3）1-己烯-3-炔
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13．完成下列转换：
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（1）将 3-己炔转变为（a）（Z）-3-己烯；（b）（E）-2-己烯；（c）己烷。
（2）将（Z）-2-丁烯转变成（E）-2-丁烯。
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（10）
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（11）
（12）
（13）
（14）
（15）冷、碱高锰酸钾
（16）热的高锰酸钾
解：
7．从指定原料合成指定化合物：
（1）从 2-戊炔合成
和
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6．用乙炔、丙炔以及其他必要的有机及无机试剂合成下列化合物： 解：
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7．完成下面的反应式，写出下列反应式的反应机理： 解：苯乙烯在甲醇溶液中溴化，生成 1-苯基-1、2-二溴乙烷和 1-苯基-1-甲氧基-2-溴 甲烷乙烷，反应历程如下：
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5．用英汉对照命名下列化合物。 （1）
（2） （3） （4） 解：（1）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯((Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene)
（2）(E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯((E)-1-chloro-2-methyl-2-butene) （3）3，3-二甲基-1-丁烯(3，3-dimethyl-1-butene) （4）(Z)-3-庚烯((Z)-3-heptene) 6．写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称（如果有的话）。 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9）
（2）从 1，2-二苯基乙烷合成内消旋 1，2-二苯基-1，2-二溴乙烷。 （3）从 1，2-二苯基乙烷合成外消旋 1，2-二苯基-1，2-二溴乙烷。 解：
（3）由（1）得
8．从指定原料合成下列化合物： （1）环已烯→ （2）丙炔→1-丁烯 （3）环己烯→丙基环己烷 （4）1-己炔→1，4-壬二烯 （5）乙炔及其他原料→（z）-9-十三碳烯（雌性苍蝇的性引诱剂） 解：
（3）将（E）-2-丁烯转变成（Z）-2-丁烯。
Lind-lar 催化剂加氢得到手性化合物
，但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手
性的化合物
。试推测（A）的结构。
解：
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12．命名下列化合物或写出结构式。 （1）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
解：（1）母体为 3-庚烯，其中的一个双键碳上连有乙基和甲基，乙基为优先基团；另 一个双键碳上连有异丙基和正丙基，异丙基为优先基团；由于双键的几何异构为 Z，所以乙 基和异丙基处于碳碳双键所在轴线的同侧。
（2）烯烃的系统命名原则与烷烃相似。选含双键的最长碳链为主链，从靠近双键的一 端开始对主链编号。题中化合物母体为 4，4-二甲基-3-乙基-2-戊烯，几何异构为 Z。
（3）选择含有双键和三键在内的最长链作为主链，称为“某烯炔”，碳链的编号遵循 “最低系统”原则，使双键、三键具有尽可能低的位次号，其它与烯烃和炔烃命名法相似。 若编号时双键、三键处于相同的位次，优先给双键以最低编号。题中化合物为 1-己烯-3-炔。
如何解释此例中的断裂位置的选择性？ 解：反应中形成的中间物发生断裂的方式主要是由电子的诱导效应决定的。
10．写出下列反应中的产物、原料或试剂。
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解：
11．一旋光化合物
，用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物
用
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第三部分 章节题库
第 3 章 不饱和烃：烯烃和炔烃
1．化合物 A 与 B 的相对分子质量均为 68，且具有相同的碳架。A 和 B 都能使溴的四
氯化碳溶液褪色。A 与
溶液反应产生沉淀，A 经
热溶液氧化得 和
。B 不与银氨溶液反应，与 1mol 反应可以得到 6 种产物。请写出 A 与
8．一些合成转变用倒推式如下。试提出适用于这些合成转变的不多于三步的短线反应。
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9．人们注意到当不对称烯在甲醇中进行臭氧化时，一种断裂方式总是优先于另一种。 例如：
解：（1）分子式为
（2）可能的结构式为
；（3）该化合物
名称为 1，2-戊二烯-4-炔；（4）分子中有 3 种化学环境不同的氢原子，有 5 种化学环境不 同的碳原子。
3．推测下列反应的机理：
解：
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4．给出下列化合物的构型式。 （1）异丁烯 （2）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （3） （4） （5） 解：