第十六章脂类

O CH2 O C R1 O CH O C R2 + 3 NaOH O 动画模拟: CH2 O C R3
CH2 OH R1COONa
CH OH + R2COONa CH2 OH R3COONa
肥皂的制备
甘油
肥皂
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
1g 油脂完全皂化所需氢氧化钾的 数叫皂化值 油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值 (saponification number)。皂化值越大 油脂中三酰 。皂化值越大, 甘油的平均相对分子质量越小。 甘油的平均相对分子质量越小。 皂化值是衡量油脂质量的指标之一， 皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油 脂皂化时碱的用量。 脂皂化时碱的用量。 油脂是一种混合物, 除能皂化者外, 还有约1%~3% 油脂是一种混合物 除能皂化者外 还有约 的部分不能皂化(即不与碱作用 也不溶于水 的部分不能皂化 即不与碱作用,也不溶于水 这些物 即不与碱作用 也不溶于水), 质包括维生素A、 、 、 、蜡及甾醇等。 质包括维生素 、D、E、K、蜡及甾醇等。
简写符号原则：用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子 简写符号原则：用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子 的总数，然后在冒号后写出双键的数目 最后在△ 双键的数目， 的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在△或 双键的位置（ 几何构型）。 右上角标出双键的位置 ω右上角标出双键的位置（和几何构型）。
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
续上表：油脂中常见的脂肪酸 油脂中常见的脂肪酸
名 称
9,12-十八碳二烯酸 十八碳二烯酸 α-亚麻酸 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2H -11 9,12,15-十八碳三烯酸 十八碳三烯酸 γ-亚麻酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH 亚麻酸 6,9,12-十八碳三烯酸 十八碳三烯酸 花 生 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H 5,8,11,14-二十碳四烯酸 四烯酸 二十碳四烯酸 EPA CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 二十碳五烯酸 DHA CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 二十二碳六烯酸
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
天然油脂是各种三酰甘油的混合物， 天然油脂是各种三酰甘油的混合物，分子具 有手性，都是L-构型 构型， 有手性，都是 构型，即在 Fischer投影式中甘 投影式中甘 上的脂酰基在碳链的左侧。 油C2上的脂酰基在碳链的左侧。 O 1 CH O C R 2 1 O 2 R2 C O C H O 3 CH O C R 2 3 混三酰甘油
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
(四) 油脂的化学性质 四
具有羧酸酯的通性和不饱和烃的通性 (若油脂中含不饱和脂肪酸 若油脂中含不饱和脂肪酸) 若油脂中含不饱和脂肪酸
1. 水解与皂化 油脂的碱性水解称为皂化。 水解与皂化: 油脂的碱性水解称为皂化 皂化。
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
脂肪酸碳原子的三种编码体系
HOOC-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Δ
1 2
3
4
5
6
7
8
9
10
11 12
ω
12 11 10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
希腊字母 Greece-letter 编号 coding system
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
例：
16 1
10 7
9 8
1 16
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
俗名: 俗名: 简写符号： 简写符号： 简写符号： 棕榈油酸 16:1∆9 16:1ω7
Δ编码体系命名: ∆9-十六碳烯酸 十六碳烯酸 ω编码体系命名： ω7-十六碳烯酸 编码体系命名： 十六碳烯酸
油脂中常见的脂肪酸 油脂中常见的脂肪酸 mp /℃ 碳数 双键数 碳数:双键数 名 称 结构式 CH3(CH2)10CO2H 44 12:0 月桂酸 软脂酸 CH3(CH2)14CO2H 62.9 16:0 CH3(CH2)16CO2H 69.9 18:0 硬脂酸 75.2 20:0 CH3(CH2)18CO2H 花生酸 油酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H 16.3 18:1 (9-十八碳烯酸 十八碳烯酸) 十八碳烯酸
第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡
油脂 蜡
神经磷脂 磷脂与细胞膜
第二节 磷 脂
甘油磷脂
第三节 甾族化合物
甾体的结构 甾醇
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胆甾酸
甾体激素
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第十六章 脂 类
第十六章 脂 类 (Lipids)
脂类广泛存在于生物体内，是一类在化学组 脂类广泛存在于生物体内， 化学结构和生理功能上有较大差异， 成、化学结构和生理功能上有较大差异，但都具 有脂溶性的有机化合物 。 油脂、 磷脂和甾族化合物等 主要有油脂 主要有油脂、蜡、磷脂和甾族化合物等。 可以用乙醚、 可以用乙醚 、 氯仿和苯等非极性有机溶剂从 动植物组织中提取出脂类化合物。 动植物组织中提取出脂类化合物。
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
天然油脂中已发现的脂肪酸有几十种，一般含 至 天然油脂中已发现的脂肪酸有几十种，一般含12至 脂肪酸有几十种 20之间的偶数碳原子的直链饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。 之间的偶数碳原子 饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。 之间的偶数碳原子的直链饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸主要有油酸、亚油酸、 不饱和脂肪酸主要有油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯 除此之外， 酸。除此之外，还有来自鱼油和海食品中的二十碳五烯 酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）。 ）和二十二碳六烯酸（ ）。
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
人体内的不饱和脂肪酸按ω编码体系分为 人体内的不饱和脂肪酸按 编码体系分为ω-3族（如α-亚麻 编码体系分为 族 亚麻 ）、ω-6族（如亚油酸）和ω-9族（如油酸）。族内的不饱 ）。族内的不饱 酸）、 族 如亚油酸） 族 如油酸）。 和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生， 和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生，而不 同族的脂肪酸不能在体内相互转化。 同族的脂肪酸不能在体内相互转化。 少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸不能在人体内合成， 少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸不能在人体内合成，花 生四烯酸体内虽能合成， 生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的 需求，象这些人体不能合成或合成不足， 需求，象这些人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的 不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸 必需脂肪酸（ 不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸（essential fatty acid）。 ）。 亚麻酸是ω-3族多烯脂肪酸的母体，人体内只要从食物中 族多烯脂肪酸的母体， α-亚麻酸是 亚麻酸是 族多烯脂肪酸的母体 获得α 亚麻酸就可以转化成 亚麻酸就可以转化成ω-3族的多烯脂肪酸 族的多烯脂肪酸EPA 和DHA。 获得α-亚麻酸就可以转化成 族的多烯脂肪酸 。 ω-3族的多烯脂肪酸对于心血管疾病的防治有重要作用。 族的多烯脂肪酸对于心血管疾病的防治有重要作用。 族的多烯脂肪酸对于心血管疾病的防治有重要作用 ω-6族的多烯脂肪酸可由 族的多烯脂肪酸可由ω-6族的母体亚油酸衍生， 族的母体亚油酸衍生， 族的多烯脂肪酸可由 族的母体亚油酸衍生 亚油酸在体内可以转化成γ-亚麻酸 亚麻酸, 亚油酸在体内可以转化成 亚麻酸 进而转化成花生 四烯酸。 四烯酸。
α β γ δ …………………………
ω
编号从羧基碳原子开始(系统命名法常用) 羧基碳原子开始 Δ编码体系:编号从羧基碳原子开始(系统命名法常用) 编号从甲基碳原子 甲基碳原子开始 ω编码体系：编号从甲基碳原子开始 同羧酸。末端甲基碳称为ω 希腊字母编号：同羧酸。末端甲基碳称为ω碳原子
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第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
2. 加成
含有不饱和脂肪酸的三酰甘油可发生加成反应， 含有不饱和脂肪酸的三酰甘油可发生加成反应， 可与氢、碘等试剂进行加成。 可与氢、碘等试剂进行加成。 (1) 加氢：含不饱和脂肪酸的油脂在催化剂作 加氢： 用下加氢, 用下加氢 油脂中的不饱和脂肪酸即转变为饱和脂 肪酸。加氢的结果： 肪酸。加氢的结果：液态的油转化成半固态的脂 所以这种氢化也叫做“油脂的硬化” 肪。所以这种氢化也叫做“油脂的硬化”。氢化 后的油脂不易变质, 可用作制造肥皂、脂肪酸、 后的油脂不易变质 可用作制造肥皂、脂肪酸、甘 油、人造奶油等的原料。 氢化反应常用Ni做催化 人造奶油等的原料。 氢化反应常用 做催化 反应条件一般为110~190℃, 1~3atm。 剂, 反应条件一般为 ℃ 。
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mp /℃ 碳数 双键数 碳数:双键数 18:2 亚油酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H -5 18:3 18:3 20:4 20:5 22:6
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结构式
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
(二) 脂肪酸的命名 二 脂肪酸的名称常用俗名，如软脂酸、油酸、 脂肪酸的名称常用俗名，如软脂酸、油酸、 花生四烯酸等。 花生四烯酸等。 脂肪酸的系统命名法与一元羧酸的系统命名 法相似， 法相似，不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编 码体系，分别为△编码体系、 编码体系 编码体系和 码体系，分别为△编码体系、ω编码体系和希 腊字母编号体系； 腊字母编号体系；命名时可用各种不同编码体 系表示。系统名称还可用简写符号表示。 系表示。系统名称还可用简写符号表示。
O CH2 O C R1 O CH O C R2 O CH2 O C R3
油脂是由一分子甘油与三分 子高级脂肪酸所形成的酯， 子高级脂肪酸所形成的酯，称为 三酰甘油(triacylglycerols)，医学 三酰甘油 ， 甘油三酯(triglycerides)。 上称作甘油三酯 。 上称作甘油三酯 天然油脂分子中的三个高级脂肪 酸的酰基链是不相同的。 酸的酰基链是不相同的。
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
(三) 油脂的物理性质 三
纯净的油脂是无色、无臭、无味的中性化合物。 纯净的油脂是无色、无臭、无味的中性化合物。 大多数天然油脂由于含有少量色素、游离脂肪酸、 大多数天然油脂由于含有少量色素、游离脂肪酸、 磷脂和维生素等物质而呈现颜色(黄色和红色 黄色和红色)。 磷脂和维生素等物质而呈现颜色 黄色和红色 。 油脂的密度均小于1g/cm3, 不溶于水 微溶于低级 不溶于水, 油脂的密度均小于 易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等有机溶剂。 醇, 易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等有机溶剂。 天然油脂没有恒定的沸点和熔点。 天然油脂没有恒定的沸点和熔点。含不饱和脂 肪酸多时有较高的流动性和较低的熔点。 肪酸多时有较高的流动性和较低的熔点。
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
第一节 油脂和蜡
一、油 脂
油脂是油 的总称。 油脂是油(oil)和脂肪 和脂肪(fat)的总称。常温下呈固 的总称 态或半固态的油脂称为脂肪, 呈液态的称为油。 态或半固态的油脂称为脂肪 呈液态的称为油。 (一) 油脂的组成和结构通式 一
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
(2) 加碘
100g油脂所能吸收碘的克数叫做碘值 油脂所能吸收碘的克数叫做碘值(iodine number) 油脂所能吸收碘的克数叫做碘值 。碘值越大, 三酰甘油中所含的双键数目越多, 油脂的不 碘值越大 三酰甘油中所含的双键数目越多 饱和程度也越大。在实际测定中, 饱和程度也越大。在实际测定中 由于碘与碳碳双键加成 的反应速度很慢, 所以常用氯化碘(ICl)或溴化碘 或溴化碘(IBr)的冰 的反应速度很慢 所以常用氯化碘 或溴化碘 的冰 醋酸溶液与油脂反应, 最后折算成碘值。 醋酸溶液与油脂反应, 最后折算成碘值。