第二章第五节优秀课件

不同品种、不同部位新鲜烟叶中类胡萝卜素含量（µg/g）
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱK326
云烟85
CB−1
峰 标
类胡萝卜素
上部 中部 下部 上部 中部 下部 上部 中部 下部
号
1 顺式-新黄质 9.64 7.95 4.04 10.21 6.74 5.21 8.76 5.42 4.81
2
新黄质
70.22 62.33 40.88 65.47 50.12 38.57 59.24 51.09 36.46
卟啉环——由四个吡咯环的α-碳原子通过甲烯基 （=CH-）相连而成（卟吩环），呈平面型，中间的空隙里 以共价键和配位键与镁结合（取代卟吩称为卟啉化合物）；
叶绿醇（phytol ）：
C3 头
共价键 配位键
尾 叶绿醇
叶绿素a的结构式 当C3上的甲基（－CH3）被醛基（－CHO）取代时，为叶绿素b
2、叶绿素的含量
6 顺式−紫黄质 11.41 12.57 9.58 12.92 10.34 8.75 11.84 10.22 9.37
HO
叶黄素
（ α-胡萝卜素）
玉米黄素 (-胡萝卜素)
OH
HO
O HO
隐黄质 (-胡萝卜素,单羟基)
HO
新黄质 （具有环氧结构）
OH
3、烟草中的类胡萝卜素
HPLC分离新鲜烟叶中的类胡萝卜素 图中：1—顺式-新黄质；2−新黄质；3−紫黄质；4−黄体黄质；5−顺式-黄 体黄质；6−顺式-紫黄质；7−叶黄素；8−玉米黄质；9−顺式-叶黄素a； 10−顺式-叶黄素b；11−内标(β-阿朴-8'-胡萝卜醛)；12-β-胡萝卜素
番茄红素结构式为：
▲
▲
在分子结构上有11个共轭双键和2个非共轭双键（▲）组 成的直链型碳氢化合物 (为脂肪烃),分子式为 C40H56。
主要类胡萝卜素 ：
双环化合物
双键位置
•α-胡萝卜素（熔点187~188℃）
双环化合物
β-胡萝卜素（熔点181~184℃）
单环化合物
γ-胡萝卜素（熔点154℃）
无环化合物
调制后烟草中的类胡萝卜素
图中：1-顺式-新黄质；2−新黄质；3−紫黄质；4−黄体黄质；5−顺式-黄 体黄质；6−顺式-紫黄质；7−叶黄素；8−玉米黄质；9−顺式-叶黄素a； 10−顺式-叶黄素b；11−内标(β-阿朴-8'-胡萝卜醛)；12-β-胡萝卜素
从新鲜烟叶和调制后烟叶的色谱图上看：
新鲜烟叶中分离出了11种类胡萝卜素及其异构体； 玉米黄质在新鲜烟叶中未检测出，而出现在烘烤后的烟 叶中（这可能是由于在烘烤的热处理过程中，烟叶中紫黄质在脱环氧 化酶的作用下转化成玉米黄质）。 烘烤后的烟叶色谱图上，没有检测到紫黄质、黄体黄 质以及它们的异构体（这可能是由于这些极性类胡萝卜素在热处 理过程中不稳定，发生了降解）。 无论是新鲜烟叶还是烘烤后的烟叶都没有检测到α-胡 萝卜素； 黄体黄质及其异构体是第一次在新鲜烟叶中定性。
因为烟叶中与叶绿素结合的蛋白质约占蛋白质总量的 50%左右，所以当叶绿素绝大部分被分解、烟叶显现黄色的 时候，蛋白质也得到了充分的降解，淀粉的转化、分解也 达到了充分的程度，烟叶内部可自行调节的生化过程即将 结束（即调制变黄期结束）。
二、类胡萝卜素
类胡萝卜素是以异戊二烯残基为单元组成的一类物 质，也称萜类化合物。
八氢番茄红素
2、叶黄素类的结构
叶黄素类是类胡萝卜素的含氧衍生物，多呈浅黄色、 黄色、橙色等。烟叶中常见的叶黄素类有：
叶黄素：化学名称为3，3’-二羟基-α-胡萝卜素； 玉米黄素：化学名称为3，3’-二羟基-β-胡萝卜素； 隐黄质：化学名称为3-羟基-β-胡萝卜素； 紫黄素：化学名称为5，6-环氧-5，6’-环氧-玉米黄素。 其化学结构如下：
新鲜烟草中叶绿素的含量（mg/g）
烟草类型 烤烟NC95 烤烟SC58 白肋烟21
叶绿素a 2.18 1.31 2.21
叶绿素b 0.67 0.37 0.58
不同部位叶片叶绿素的含量（mg/g）
部位 下部叶 中部叶 上部叶
含量 1.258 1.445 2.154
3、 叶绿素对烟质的影响
烟叶在调制过程中，绝大部分叶绿素降解消失。 由于叶绿素是与蛋白质、脂类相结合以复合体的形式存 在，那么当叶绿素降解的同时，蛋白质同时也降解。
第二章第五节
1
烟草质体色素的分类、含量
植物色素按照其在细胞内的存在位置分为两类： 质体色素——存在于细胞内质体中，有叶绿素和类胡萝卜素； 细胞液色素——溶解在细胞液中，包括黄色素和花色素。 烟草质体色素主要包括叶绿素和类胡萝卜素（胡萝卜素 和叶黄素等）。 含量： 一般新鲜烟叶中叶绿素的含量范围为0.5～4%； 成熟烟叶中类胡萝卜素的总量约为叶绿素含量的1/5 ～1/3。
烟草中的主要类胡萝卜素：叶黄素（lutein）、新黄 质(neoxanthin)、紫黄质(violaxanthin)、玉米黄质 (zeaxanthin)、隐黄质（cryptoxanthin）、六氢番茄红 素(lycopene)、八氢番茄红素（phytoene）、β-胡萝卜 素(β-carotene)及其上述物质的异构体等。
1、 类胡萝卜素的结构
按类胡萝卜素的化学结构可分为： ①双环化合物，如α-胡萝卜素和β-胡萝卜素； ②单环化合物，如γ-胡萝卜素； ③无环化合物，如番茄红素。 已知三类胡萝卜素达300种以上。这些化合物的分子中 都含有一个较长的共轭体系，是具有吸光特性而呈现颜色的 结构基础。其颜色从黄色、橙色、红色以及紫色都有。 大多数的天然胡萝卜素类都可以看作是番茄红素的衍生 物。（番茄红素的结构）
一、烟草中的叶绿素（Chlorophyll , Chl）
高等植物叶绿体中的叶绿素主要有叶绿素a 和 叶绿素b 两种。
在颜色上：叶绿素a(C55H72O5N4Mg)呈蓝绿色, 叶绿素b 呈黄绿色。
1、叶绿素的结构
叶绿素是一个含氮杂环化合物。
整个分子由一个卟啉环的“头部”和一个叶绿醇的“尾 巴”组成：
3
紫黄质
68.18 47.83 37.69 60.27 44.67 32.46 52.36 40.66 29.53
4
黄体黄质 30.89 21.02 17.53 26.85 17.59 14.24 24.73 16.77 13.27
5 顺式−黄体黄质 2.55 3.16 3.77 4.69 3.62 2.96 4.02 3.95 3.06