沈阳药科大学天然药物化学课件——第九章 生物碱
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吡咯衍生物 吡啶衍生物 莨宕烷类 喹啉类 异喹啉类
吲哚类 吖啶酮类
喹唑啉类
其它：咪唑类、嘌呤类、萜类、甾类生物碱等
19
一 杂环衍生物
1.吡咯衍生物 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。
N H N H
吡咯
四氢吡咯
重要的分：简单的吡咯衍生物 吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶） 吲哚里西啶衍生物。
20
一 杂环衍生物
36
延胡索乙素 Corydalis B
阿朴啡型
阿朴啡 aporphine
37
土藤碱 tuduranine
原阿朴啡型
原阿朴啡 proaporphine
38
Stepharine （存在于千金藤中）
吗啡烷型与莲花氏烷型
N
10 1 2 3 11 12 13 4 5 9 14 8 15 6 7 16
吗啡烷 morphanes
天然药物化学（第四版）
第九章 生物碱
（Alkaloids）
1
基本内容
生物碱的概念及其在植物界中分布规律。 生物碱的主要物理化学性质， 碱性强弱的影响因素及判断方法、 游离碱及盐在溶解度方面的差别、氮原子的氧化过程 及C-N键的裂解反应。 生物碱的提取分离方法原理。 利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取、分 步沉淀或离子交换色谱进行分离的方法。 UV、 IR光谱特征对推测分子骨架、官能团的重要意 义。生物碱的NMR特征因骨架类型不同所具有的较大 差异。
39
吗啡碱 morphine
青藤碱 sinomenine
莲花氏烷型
HN
CH3 N OCH3 OCH3
H 3C O
OCH3
O
莲花宁碱
40
原托品碱型
百度文库
原托品碱 protopine
41
一 杂环衍生物
6. 菲啶（phenanthridine）衍生物 属异喹啉类衍生物，重要的类型有： 苯骈菲啶类 吡咯骈菲啶类
48
一 杂环衍生物
10. 喹唑酮（quinazolidone）衍生物
O
O
OH N
N
N
N
O
HN
喹唑酮
常山碱 b-dichroine febrifugine 抗疟作用
49
一 杂环衍生物
11.嘌呤（purine）衍生物
NH2 N N N N OH HO
N N N
N
嘌呤
COOH
50
香菇嘌呤 eritadenine 具降脂作用
吲哚
麦角新碱
46
一 杂环衍生物
8.吲哚（yinduo）衍生物
CH3 H 3C H N OOC
CH3 N
N CH3
N CH3
N H
CH3
毒扁豆碱 physostigmine 治疗青光眼
47
玫瑰树碱 ellipticine 抗癌作用，低毒。
一 杂环衍生物
9. 咪唑（imidazole）衍生物
咪唑
毛果芸香碱 pilocarpine 治疗青光眼
一 杂环衍生物
12.甾体生物碱
贝母碱 peimine verticine
51
浙贝母
一 杂环衍生物
到目前为止已报道的并且结构清楚的已达4000种。
《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六 十余种。
生物碱是许多药用植物与中草药的有效成分。如：
5
植物中的生物碱
鸦片又称“阿片”，俗称“大 烟”、“鸦片烟”、“烟土”等， 是英文名Opium的音译，来自于鸦 片罂粟。鸦片有生鸦片和熟鸦片之 分。 鸦片罂粟是两年生草本植物。 鸦片内含有30多种生物碱，其中主 要含吗啡，含量为10-15%，此外还 含有少量的罂粟碱(约1%)、可待因 (约1%)、蒂巴因(约0.2%)及那可汀 6 (约3%)等。
4.氮杂缩醛：如：阿马林 阿替生等。
5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物生物碱约一百余种 6.其
13
它: 如亚胺（C=N)、烯胺(-N-C=C)、氮腈(-N-CN))等。
第一节 概述
四、命名规则
1. 类型的命名
⑴母核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等；
⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。
2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠) ⑶以人名命名的；如：pelletierine
麻黄
中麻黄
长春花，又名 日日春、天天开等， 夹竹桃科植物。原 产西印度，早在宋 代以前就传入我国。
长春花不仅姿态忧美，花期特长， 还是一种防治癌症的良药。据现代科 学研究，长春花中含55种生物碱。其 中长春碱和长春新碱对治疗绒癌等恶 性神瘤、淋巴肉瘤及儿童急性白血病 等都有一定疗效，是目前国际上应用 最多的抗癌植物药源。 8
第一节 概述
一 生物碱的定义 生物碱是指结构中含有负氧化态氮原子、且 氮原子多处在杂环上的一类碱性化合物，多数能 与酸成盐，具有较强的生理活性。 二 生物碱的分布 在植物中分布较广。如双子叶植物：豆科、 茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等。
12
第一节 概述
三 生物碱的存在形式
1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸 类：乌头酸、绿原酸等； 无机酸：硫酸、盐酸等。 3.酰 胺：如：喜树碱、秋水仙碱等
吡咯里西啶
野百合碱 （有抗癌活性）
22
一 杂环衍生物
1.吡咯衍生物 吲哚里西啶（indolizidine）衍生物
O O N N
吲哚里西啶 indolizidine
23
一叶萩碱 securinine
一 杂环衍生物
2. 吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分：简单吡啶衍生物（结构简单，有的以液体存在） 喹诺里西啶
10
生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索
植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强的
局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾将其结
构进行进行修饰－－－－－普鲁卡因
COOCH3 H N CH3 O
NH2
C 2H 5 O N C 2H 5 O
O
古柯碱 cocaine （可卡因）
11
普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药
从化学结构入手，生物碱可分为
1.杂环衍生物：指氮原子处于杂环上的
2.有机胺类：氮原子不处于环状结构上；
3.肽类生物碱：结构中含有两个以上的酰胺基， 并且大多属于大环结构，不同于 生物体中的肽类成分，因为组成 的氨基酸多是不常见氨基酸如：
劳纳灵、后马林等。
17
第二节 化学结构及分类
劳纳灵
后马林
18
第二节 化学结构及分类
菲啶
42
苯骈菲啶
benzo-phenanthridine
一 杂环衍生物
6. 菲啶（phenanthridine）衍生物
苯骈菲啶类
HO O O N CH3 O O
吡咯骈菲啶类
OH HO O O N
白屈菜碱 chelidonine
43
石蒜碱 lycorine
一 杂环衍生物
7. 吖啶酮（acridone）衍生物
黄连是著名的中药，《神农本 草经》列之为上品。根茎味极苦， 苦味在于它所含多种生物碱，主要 为小檗碱，其次为甲基黄连碱、雅 托碱等。黄连素是小檗碱的盐酸盐， 它对痢疾志贺氏菌、金黄色葡萄球 菌、伤寒沙门氏菌、霍乱弧菌等许 多病菌都有抑制作用。通常制成片 剂或针剂，对菌痢有显著疗效。
黄连生活条件要求较高，生长 毛莨科植物黄连 慢，产量少，因此难以满足市场需 的根茎。 要。现已发现小檗科小檗属许多植 根茎多集聚成簇， 物的根、茎中亦含有大量小檗碱， 形如鸡爪 ，又称 如黄栌木、豪猪刺、安徽小檗、庐 山小檗等，它们可代替黄连，提取 鸡爪黄连。 小檗碱，制造黄连素。 9
（C3横键羟基）和有机酸缩合而成的,多为二元酯类
CH3 N COOCH3 O O C
H
爱康宁 ecgonine
30
古柯碱 cocaine
一 杂环衍生物
4. 喹啉衍生物
6 7 8 5 4 3
N
1
2
O N N OH O O
H H
OCH3
N
O
喜树碱 camptothecine 治白血病和直肠癌
31
白鲜碱
2
基本要求
掌握生物碱的结构分类及碱性大小影响因素， 并会应用；生物碱的鉴别方法和离子交换色
谱原理；
熟悉生物碱成盐过程特点。
了解生物碱的结构鉴定方法。
3
本章内容
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节
概述 化学结构及分类 理化性质 提取分离 波谱特征
4
第一节 概述
1806年德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡 碱(morphine)作为开始
N N
N
N O
苦参碱 matrine
26
氧化苦参碱 oxymatrine
一 杂环衍生物
3. 莨菪烷（tropane）衍生物
由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。
分：颠茄生物碱（belladonna alkaloids）
如：莨菪碱 古柯生物碱（coca alkaloids） 如：古柯碱
27
一 杂环衍生物
莨菪碱是由莨菪醇（tuopine，C3竖键羟基） 与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的一元酯：
麻黄为麻黄科草麻黄、 木贼麻黄、麻黄、中麻黄的 干燥草质茎，分布在我国北 方干旱地区。麻黄作为一种 传统中药材，至今已有四千 多年的应用历史。麻黄中含 有一种叫麻黄素的生物碱有 显著的中枢兴奋作用，长期 使用可引起病态嗜好及耐受 性，被纳入我国二类精神药 物品进行管制。
草麻黄
木贼麻黄
麻黄素是制造冰毒的前体， 冰毒是国际上滥用最严重的中枢 兴奋剂之一。冰毒即甲基苯丙胺， 又称甲基安非他明、去氧麻黄素， 为纯白色晶体，晶莹剔透，外观 似冰，俗称“冰毒”。 7
O
N
N H
吖啶
吖啶酮
44
沙塘木 Acronychia pedunculata
山油柑碱 acronycine 来自于芸香科山油柑属植物， 具有显著抗癌作用，抗瘤谱 较广，现已有人工合成品。
45
一 杂环衍生物
8.吲哚（yinduo）衍生物
4 5 6 7 1 N H 3 2
HN H N H O NH OH
33
存在于鸦片中，具有镇 咳作用与可待因相似， 但无成瘾性，可替代可 待因。
双苯甲基异喹啉型
唐松草碱 thalicarpine
34
原小檗碱型 protoberberine
N
小檗碱（黄连素） berberine
35
药根碱 jatrorrhizine
原小檗碱型 protoberberine
N
四氢黄连碱 tetrahydrocoptisine
一 杂环衍生物
5. 异喹啉衍生物 分：1-苄基异喹啉型 双苄基异喹啉型 原小檗碱型 阿朴芬型 原阿朴芬型 吗啡烷及莲花氏烷型
32
异喹啉 isoquinoline
普托品型
一 杂环衍生物
5. 异喹啉衍生物
O O OMe N Me H
N
M eO OMe O O
1-苯基异喹啉
那可丁 narcotine
1-benzyl-isoquinoline
H N CH3 OH
C H 2O H
+ 缩合
HOOC
CH
莨菪醇
莨菪酸
28
莨菪碱（阿托品）
如：植物颠茄中的生物碱（belladonna alkaloids）
莨菪碱 hyoscyamine
山莨菪碱 anisodamine
29
东莨菪碱 scopolamine
樟柳碱 anisodine
一 杂环衍生物
3. 莨菪烷（tropane）衍生物 古柯生物碱（coca alkaloids）是由伪莨菪醇
1.吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物 （结构简单、数目少、活性弱）
O COM e O
O N Me N Me
N Me O N Me
红古豆碱
红古豆苦杏仁酸酯 似阿托品药物 的散瞳等作用
（无活性）
21
一 杂环衍生物
1.吡咯衍生物 吡咯里西啶（pyrrolizidine）衍生物，活性较强
Me O N Me O H N Me OH OH O O
颠茄含颠茄生物碱，主要有效 成分为莨菪碱(Hyoscyamine)，此外 还有微量东莨菪碱等。一般制成颠 茄膏、颠茄酊等制剂服用。有解除 平滑肌痉挛、镇痛、抑制腺体分泌、 扩大瞳孔等功效。主要用于治疗胃 及十二指肠溃疡病，肠胃道、肾胆 绞痛等。 颠茄，俗名“野山 茄”，为茄科，颠茄属多 年生草本植物，全草入药。 原产欧洲地中海地区和小 亚细亚，20世纪30年代引 入我国。
N
N
吡啶
24
喹诺里西啶
一 杂环衍生物
2. 吡啶衍生物
OMe CN M eH 3 N M eH3 N Me O O N NH
猕猴桃碱 actinidine
25
蓖麻碱 ricinine
金雀花碱 cytisine
一 杂环衍生物
2. 吡啶衍生物 喹诺里西啶生物碱数目不多，中药苦参中大 多属于此类 O O
14
第一节 概述
五、分类方法
1.按植物来源分类；
如：黄连生物碱，长春花生物碱；
2.按化学结构分类；
如：异喹啉生物碱 有机胺类生物碱；
3.按生源结合化学分类；
如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
15
本章内容
第一节 概述 化学结构及分类 理化性质 提取分离 波谱特征
第二节 第三节 第四节 第五节
16
第二节 化学结构及分类
吲哚类 吖啶酮类
喹唑啉类
其它：咪唑类、嘌呤类、萜类、甾类生物碱等
19
一 杂环衍生物
1.吡咯衍生物 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。
N H N H
吡咯
四氢吡咯
重要的分：简单的吡咯衍生物 吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶） 吲哚里西啶衍生物。
20
一 杂环衍生物
36
延胡索乙素 Corydalis B
阿朴啡型
阿朴啡 aporphine
37
土藤碱 tuduranine
原阿朴啡型
原阿朴啡 proaporphine
38
Stepharine （存在于千金藤中）
吗啡烷型与莲花氏烷型
N
10 1 2 3 11 12 13 4 5 9 14 8 15 6 7 16
吗啡烷 morphanes
天然药物化学（第四版）
第九章 生物碱
（Alkaloids）
1
基本内容
生物碱的概念及其在植物界中分布规律。 生物碱的主要物理化学性质， 碱性强弱的影响因素及判断方法、 游离碱及盐在溶解度方面的差别、氮原子的氧化过程 及C-N键的裂解反应。 生物碱的提取分离方法原理。 利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取、分 步沉淀或离子交换色谱进行分离的方法。 UV、 IR光谱特征对推测分子骨架、官能团的重要意 义。生物碱的NMR特征因骨架类型不同所具有的较大 差异。
39
吗啡碱 morphine
青藤碱 sinomenine
莲花氏烷型
HN
CH3 N OCH3 OCH3
H 3C O
OCH3
O
莲花宁碱
40
原托品碱型
百度文库
原托品碱 protopine
41
一 杂环衍生物
6. 菲啶（phenanthridine）衍生物 属异喹啉类衍生物，重要的类型有： 苯骈菲啶类 吡咯骈菲啶类
48
一 杂环衍生物
10. 喹唑酮（quinazolidone）衍生物
O
O
OH N
N
N
N
O
HN
喹唑酮
常山碱 b-dichroine febrifugine 抗疟作用
49
一 杂环衍生物
11.嘌呤（purine）衍生物
NH2 N N N N OH HO
N N N
N
嘌呤
COOH
50
香菇嘌呤 eritadenine 具降脂作用
吲哚
麦角新碱
46
一 杂环衍生物
8.吲哚（yinduo）衍生物
CH3 H 3C H N OOC
CH3 N
N CH3
N CH3
N H
CH3
毒扁豆碱 physostigmine 治疗青光眼
47
玫瑰树碱 ellipticine 抗癌作用，低毒。
一 杂环衍生物
9. 咪唑（imidazole）衍生物
咪唑
毛果芸香碱 pilocarpine 治疗青光眼
一 杂环衍生物
12.甾体生物碱
贝母碱 peimine verticine
51
浙贝母
一 杂环衍生物
到目前为止已报道的并且结构清楚的已达4000种。
《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六 十余种。
生物碱是许多药用植物与中草药的有效成分。如：
5
植物中的生物碱
鸦片又称“阿片”，俗称“大 烟”、“鸦片烟”、“烟土”等， 是英文名Opium的音译，来自于鸦 片罂粟。鸦片有生鸦片和熟鸦片之 分。 鸦片罂粟是两年生草本植物。 鸦片内含有30多种生物碱，其中主 要含吗啡，含量为10-15%，此外还 含有少量的罂粟碱(约1%)、可待因 (约1%)、蒂巴因(约0.2%)及那可汀 6 (约3%)等。
4.氮杂缩醛：如：阿马林 阿替生等。
5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物生物碱约一百余种 6.其
13
它: 如亚胺（C=N)、烯胺(-N-C=C)、氮腈(-N-CN))等。
第一节 概述
四、命名规则
1. 类型的命名
⑴母核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等；
⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。
2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠) ⑶以人名命名的；如：pelletierine
麻黄
中麻黄
长春花，又名 日日春、天天开等， 夹竹桃科植物。原 产西印度，早在宋 代以前就传入我国。
长春花不仅姿态忧美，花期特长， 还是一种防治癌症的良药。据现代科 学研究，长春花中含55种生物碱。其 中长春碱和长春新碱对治疗绒癌等恶 性神瘤、淋巴肉瘤及儿童急性白血病 等都有一定疗效，是目前国际上应用 最多的抗癌植物药源。 8
第一节 概述
一 生物碱的定义 生物碱是指结构中含有负氧化态氮原子、且 氮原子多处在杂环上的一类碱性化合物，多数能 与酸成盐，具有较强的生理活性。 二 生物碱的分布 在植物中分布较广。如双子叶植物：豆科、 茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等。
12
第一节 概述
三 生物碱的存在形式
1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸 类：乌头酸、绿原酸等； 无机酸：硫酸、盐酸等。 3.酰 胺：如：喜树碱、秋水仙碱等
吡咯里西啶
野百合碱 （有抗癌活性）
22
一 杂环衍生物
1.吡咯衍生物 吲哚里西啶（indolizidine）衍生物
O O N N
吲哚里西啶 indolizidine
23
一叶萩碱 securinine
一 杂环衍生物
2. 吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分：简单吡啶衍生物（结构简单，有的以液体存在） 喹诺里西啶
10
生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索
植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强的
局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾将其结
构进行进行修饰－－－－－普鲁卡因
COOCH3 H N CH3 O
NH2
C 2H 5 O N C 2H 5 O
O
古柯碱 cocaine （可卡因）
11
普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药
从化学结构入手，生物碱可分为
1.杂环衍生物：指氮原子处于杂环上的
2.有机胺类：氮原子不处于环状结构上；
3.肽类生物碱：结构中含有两个以上的酰胺基， 并且大多属于大环结构，不同于 生物体中的肽类成分，因为组成 的氨基酸多是不常见氨基酸如：
劳纳灵、后马林等。
17
第二节 化学结构及分类
劳纳灵
后马林
18
第二节 化学结构及分类
菲啶
42
苯骈菲啶
benzo-phenanthridine
一 杂环衍生物
6. 菲啶（phenanthridine）衍生物
苯骈菲啶类
HO O O N CH3 O O
吡咯骈菲啶类
OH HO O O N
白屈菜碱 chelidonine
43
石蒜碱 lycorine
一 杂环衍生物
7. 吖啶酮（acridone）衍生物
黄连是著名的中药，《神农本 草经》列之为上品。根茎味极苦， 苦味在于它所含多种生物碱，主要 为小檗碱，其次为甲基黄连碱、雅 托碱等。黄连素是小檗碱的盐酸盐， 它对痢疾志贺氏菌、金黄色葡萄球 菌、伤寒沙门氏菌、霍乱弧菌等许 多病菌都有抑制作用。通常制成片 剂或针剂，对菌痢有显著疗效。
黄连生活条件要求较高，生长 毛莨科植物黄连 慢，产量少，因此难以满足市场需 的根茎。 要。现已发现小檗科小檗属许多植 根茎多集聚成簇， 物的根、茎中亦含有大量小檗碱， 形如鸡爪 ，又称 如黄栌木、豪猪刺、安徽小檗、庐 山小檗等，它们可代替黄连，提取 鸡爪黄连。 小檗碱，制造黄连素。 9
（C3横键羟基）和有机酸缩合而成的,多为二元酯类
CH3 N COOCH3 O O C
H
爱康宁 ecgonine
30
古柯碱 cocaine
一 杂环衍生物
4. 喹啉衍生物
6 7 8 5 4 3
N
1
2
O N N OH O O
H H
OCH3
N
O
喜树碱 camptothecine 治白血病和直肠癌
31
白鲜碱
2
基本要求
掌握生物碱的结构分类及碱性大小影响因素， 并会应用；生物碱的鉴别方法和离子交换色
谱原理；
熟悉生物碱成盐过程特点。
了解生物碱的结构鉴定方法。
3
本章内容
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节
概述 化学结构及分类 理化性质 提取分离 波谱特征
4
第一节 概述
1806年德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡 碱(morphine)作为开始
N N
N
N O
苦参碱 matrine
26
氧化苦参碱 oxymatrine
一 杂环衍生物
3. 莨菪烷（tropane）衍生物
由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。
分：颠茄生物碱（belladonna alkaloids）
如：莨菪碱 古柯生物碱（coca alkaloids） 如：古柯碱
27
一 杂环衍生物
莨菪碱是由莨菪醇（tuopine，C3竖键羟基） 与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的一元酯：
麻黄为麻黄科草麻黄、 木贼麻黄、麻黄、中麻黄的 干燥草质茎，分布在我国北 方干旱地区。麻黄作为一种 传统中药材，至今已有四千 多年的应用历史。麻黄中含 有一种叫麻黄素的生物碱有 显著的中枢兴奋作用，长期 使用可引起病态嗜好及耐受 性，被纳入我国二类精神药 物品进行管制。
草麻黄
木贼麻黄
麻黄素是制造冰毒的前体， 冰毒是国际上滥用最严重的中枢 兴奋剂之一。冰毒即甲基苯丙胺， 又称甲基安非他明、去氧麻黄素， 为纯白色晶体，晶莹剔透，外观 似冰，俗称“冰毒”。 7
O
N
N H
吖啶
吖啶酮
44
沙塘木 Acronychia pedunculata
山油柑碱 acronycine 来自于芸香科山油柑属植物， 具有显著抗癌作用，抗瘤谱 较广，现已有人工合成品。
45
一 杂环衍生物
8.吲哚（yinduo）衍生物
4 5 6 7 1 N H 3 2
HN H N H O NH OH
33
存在于鸦片中，具有镇 咳作用与可待因相似， 但无成瘾性，可替代可 待因。
双苯甲基异喹啉型
唐松草碱 thalicarpine
34
原小檗碱型 protoberberine
N
小檗碱（黄连素） berberine
35
药根碱 jatrorrhizine
原小檗碱型 protoberberine
N
四氢黄连碱 tetrahydrocoptisine
一 杂环衍生物
5. 异喹啉衍生物 分：1-苄基异喹啉型 双苄基异喹啉型 原小檗碱型 阿朴芬型 原阿朴芬型 吗啡烷及莲花氏烷型
32
异喹啉 isoquinoline
普托品型
一 杂环衍生物
5. 异喹啉衍生物
O O OMe N Me H
N
M eO OMe O O
1-苯基异喹啉
那可丁 narcotine
1-benzyl-isoquinoline
H N CH3 OH
C H 2O H
+ 缩合
HOOC
CH
莨菪醇
莨菪酸
28
莨菪碱（阿托品）
如：植物颠茄中的生物碱（belladonna alkaloids）
莨菪碱 hyoscyamine
山莨菪碱 anisodamine
29
东莨菪碱 scopolamine
樟柳碱 anisodine
一 杂环衍生物
3. 莨菪烷（tropane）衍生物 古柯生物碱（coca alkaloids）是由伪莨菪醇
1.吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物 （结构简单、数目少、活性弱）
O COM e O
O N Me N Me
N Me O N Me
红古豆碱
红古豆苦杏仁酸酯 似阿托品药物 的散瞳等作用
（无活性）
21
一 杂环衍生物
1.吡咯衍生物 吡咯里西啶（pyrrolizidine）衍生物，活性较强
Me O N Me O H N Me OH OH O O
颠茄含颠茄生物碱，主要有效 成分为莨菪碱(Hyoscyamine)，此外 还有微量东莨菪碱等。一般制成颠 茄膏、颠茄酊等制剂服用。有解除 平滑肌痉挛、镇痛、抑制腺体分泌、 扩大瞳孔等功效。主要用于治疗胃 及十二指肠溃疡病，肠胃道、肾胆 绞痛等。 颠茄，俗名“野山 茄”，为茄科，颠茄属多 年生草本植物，全草入药。 原产欧洲地中海地区和小 亚细亚，20世纪30年代引 入我国。
N
N
吡啶
24
喹诺里西啶
一 杂环衍生物
2. 吡啶衍生物
OMe CN M eH 3 N M eH3 N Me O O N NH
猕猴桃碱 actinidine
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蓖麻碱 ricinine
金雀花碱 cytisine
一 杂环衍生物
2. 吡啶衍生物 喹诺里西啶生物碱数目不多，中药苦参中大 多属于此类 O O
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第一节 概述
五、分类方法
1.按植物来源分类；
如：黄连生物碱，长春花生物碱；
2.按化学结构分类；
如：异喹啉生物碱 有机胺类生物碱；
3.按生源结合化学分类；
如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
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本章内容
第一节 概述 化学结构及分类 理化性质 提取分离 波谱特征
第二节 第三节 第四节 第五节
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第二节 化学结构及分类