中枢神经系统药物 PPT

O
OO
O
R 1 R 2
N H O N a
N
O
C O 2R 1 H 2 O R 2
N H
N H 2 N a △ O HR 1 CH3 NR 2
O N a+N a 2 C O 3+N H 3
H3PO4 1 1/2H2O
H3CO
O
OH
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一、巴比妥类
与金属离子成盐反应
（1）与硝酸银作用
在碳酸钠溶液中与硝酸银试液作用，生成白色可
啡、盐酸哌替啶、咖啡因的的名称、化学结构、理化性质
及临床用途；掌握巴比妥类、苯二氮 类药物的一般性质 。
熟练应用典型药物的结构特点和理化性质，解决药物的生
产、检验、运输、贮存的相关问题。
熟悉巴比妥类药物的基本结构、抗癫痫药和抗精神病药的
结构类型；熟悉常用镇静催眠药、抗癫C痫H3药、抗精神失常 药、镇痛药和中枢兴奋药的结构特点、N作用特点及临床用
学习要求 重点难点 授课内容 学习小 结
中枢神经系统药物对中
枢神经活动起到抑制或
兴奋的作用，用于治疗
相关的疾病。按治疗的
疾病或药C物H3 作用分类， 主要有镇N静催眠药、抗
癫痫药、抗精神失常药、 镇痛药和中枢兴H3P奋O4 药1 1。/2H2O
H3CO
O
OH
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第二章 中枢神经系统药物
掌握苯巴比妥、地西泮、苯妥英钠、盐酸氯丙嗪、盐酸吗
黄色，随即转橙红色。 H3CO
O
OH
7.与甲醛-硫酸试剂作用，接界面产生玫瑰红色。
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第一节 镇静催眠药
9 8
R1 N1
O
2Fra Baidu bibliotek
苯二氮 类药物是1,4-苯二氮
7
3 R 2 杂 的衍生物。
R4
6
5 N4
❖ 二氮 分子中的七元亚胺内酰胺环
6'
1' R 3
2'
为活性必需结构。 ❖ 在分子的7位和C5H位3 苯环取代的邻位
途。学会认识药物的结构及疗效之间的关系。
了解苯二氮 类药物的发展及巴比妥类药物和H3镇PO4痛药1 1/的2H2O
构效关系。
H3CO
O
OH
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2
第二章 中枢神经系统药物
重点：典型药物：苯巴比妥、地西泮、苯妥英钠、盐酸氯
丙嗪、盐酸吗啡、盐酸哌替啶、咖啡因的化学结构或结构
特点、理化性质及临床用途；巴比妥类、苯二氮 类药物
5'
3'
（C-2′位）引N入吸电子基，能显著
4'
增强活性。
❖ 在1,2位或4，5位并入H杂3P环O4 可1增1/2H强2O活
性。H3CO
O
OH
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二、苯二氮 类
1.为白色或类白色结晶性粉末，不溶于水，溶于三 氯甲烷等有机溶剂。
2.具有二氮 环，多数显弱碱性，可溶于强酸。
H3PO4 1 1/2H2O
H3CO
O
OH
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第一节 镇静催眠药
O R1
R2 O
NH O
NH
巴比妥类药物基本结构
巴比妥类药物是巴比妥酸 （丙二酰脲）的衍生物，巴 比妥酸本身并无治疗作用， 只有5位亚（次）甲基上的两 个氢原子被烃基取代后，才
CH3
呈现活性。巴N比妥类药物按 其作用时间的不同可分为长 时效、中时效、短时H3P效O4和1超1/2H2O 短时H3C效O 四种O类型O 。H
的一般性质 ；巴比妥类药物的基本结构、抗癫痫药和抗精
神病药的结构类型；常用镇静催眠药、抗癫痫药、抗精神
失常药、镇痛药和中枢兴奋药的结构特点C、H3 作用特点。
难点：典型药物的化学结构和结构特点。N 巴比妥类药物和
镇痛药的构效关系。
H3PO4 1 1/2H2O
H3CO
O
OH
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第二章 中枢神经系统药物
O H
O N a
R 2 N
H + CH3 R 2
N
N
O
O
巴比妥类药物酸性比碳酸酸性弱，H3P其O4 钠1 1盐/2H2O
水溶液不稳定，H易3C吸O 收空O气中O二H 氧化碳而 析出药物，使溶液呈现浑浊。
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一、巴比妥类
巴比妥类药物中的酰脲结构使其具有水解性，水 解程度及产物与水解条件有关，随温度和pH值的 升高，水解速度加快。
O
化学名为5-乙基-5-苯基-2,4,6(1H,3NCHH3,5H)-嘧啶三酮,
又名鲁米那。
H3PO4 1 1/2H2O
H3CO
O
OH
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典型药物 ：苯巴比妥
1.为白色有光泽的结晶性粉末；无臭，味微苦。
2.酰亚胺基可互变异构成烯醇式结构，显弱酸性，pKa为 7.40，在氢氧化钠或碳酸钠溶液中溶解。
3.固体在干燥空气中较稳定，钠盐水溶液放置易水解，生成 2-苯基丁酰脲而失去活性。
4.在碳酸钠溶液中与硝酸银试液作用，生成可溶性的一银盐， 加入过量的硝酸银试液可生成不溶性的C二H3银盐沉淀。
N
5.与吡啶-硫酸铜试液作用显紫红色。
6.分子中具有苯环，可与亚硝酸钠-硫酸试液作用H3，PO4即显1 1/橙2H2O
H3CO
O
OH
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一、巴比妥类
与金属离子成盐反应
（2）与铜吡啶试液作用
与吡啶-硫酸铜试液作用显紫色或生成紫色沉淀， 含硫巴比妥显绿色。
O R1 R2
O
O R1 R2
O
NH O
N
Cu
NH
N
O H3CO
N
CH3
N
N
H3PO4 1 1/2H2O
O
OH
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一、巴比妥类
O H 3C
H NO
NH
溶性的一银盐，加入过量的硝酸银试液，可生成
白色不溶性的二银盐沉淀。
O
O
N a O
A g O
R 1 R 2
N H A g N O 3R 1 O
N H
R 2
N H
N a 2 C O 3R 1
O A g
N
R 2
N CO HA 3gA g N O 3R 1
N
N
R 2
N O A g
N
O
O
O
O
H3PO4 1 1/2H2O
第一节 镇静催眠药 第二节 抗癫痫药 第三节 抗精神失常药 第四节 镇痛药 第五节 中枢兴奋药 CH3
N
H3PO4 1 1/2H2O
H3CO
O
OH
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第二章 中枢神经系统药物
镇静药可使人处于安静或思睡状态，催眠药可引
起类似正常的睡眠，两者并无严格区别，常因剂量不 同而产生不同效果，通常小剂量时镇静，较大剂量时 催眠，大剂量时则产生麻醉、抗惊厥作用，统称镇静 催眠药。本类药物对中枢神经系统C具H3有普遍的抑制作 用，也用于癫痫、焦虑等疾病的治N疗。镇静催眠药按 照化学结构可分为巴比妥类、苯二氮 类及其他类。
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一、巴比妥类
弱酸性
水解性
与金属 离子成盐
H3CO
CH3 N
H3PO4 1 1/2H2O
O
OH
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一、巴比妥类
弱酸性
巴比妥类药物结构存在互变异构现象，即 丙二酰脲的内酰胺（酮式）和内酰亚胺醇 （烯醇式）互变异构，故显弱酸性。
O
R 1 R 2
N H O
N H
O
O
O
R 1 N H
N a O H R 1 N H