植物体内有机物的代谢

结构
生物合成 前身
鸟氨酸
例子
烟碱 兴奋剂、镇静剂
医用
托品烷 （Tropane）
鸟氨酸
阿托品可卡因
阻止肠痉孪，其他毒物解毒剂 中枢神经系统兴奋剂，局部麻醉剂
哌啶 （Piperidine）
赖氨酸（或乙 酸）
毒芹碱
毒物（麻痹运动神经）
双吡咯烷 （Pyrrolizidine）
鸟氨酸
倒千里光碱
无
喹嗪 （Quinolizidine）
三、芥子油苷
（芥子油水解为有芥子味的挥发性气体）
第五节 植物次生代谢的基因工程
一、花卉育种
二、含氰苷（cyanogenic glycoside）
含氰苷本身无毒，但植物破碎后就会释放出有挥发性的毒物氰化氢 （HCN）。在完整植物中，含氰苷存在于叶表皮的液泡中，而分解含氰 苷的酶——糖苷酶（glycosidase）则存在叶肉中，互不接触。当叶片 被咬碎后，含氰苷就与酶混合，含氰苷中的氰醇（cyanohydrin）和糖 分开，前者再在羟基腈裂解酶（hydroxynitrile lyase）作用下或自发分 解为酮和HCN（图5-14）。昆虫和其他草食动物（如蛇、蛞蝓）取食植 物后，产生HCN，呼吸就被抑制。木薯（manihot esculenta）块茎含 较多含氰苷，一定要经磨碎、浸泡、干燥等过程，除去或分解大部分含 氰苷后，才能食用。
四、酚类的生物合成：
以莽草酸途径和丙二酸途径为主
植物酚类物质的生物合成途径
莽草酸代谢途径
是酚类合成的中心，重要！
五、简单酚类(simple pheolci compound)
(1)简单苯丙酸类（phenyl propanoid）化合物：
具苯环-C3的基本骨架，例如，反-桂皮酸（trans-cinnamic acid），对-香豆 酸（para-coumaric acid）、咖啡酸（caffeic acid），阿魏酸（ferulic acid）（p138）
次生代谢产物的功能：
（1）使植物具有一定的色、香、味，吸引昆虫或动物来传 粉和传播种子；
（2）防御天敌吞食；
（3）重要的药物或工业原料。
植物的次生代谢产物可分3类：
萜类、酚类和含氮次生化合物
次生代谢产物合成主要途径及其与初生产物的联系
A simplified view of the major pathways of secondary-metabolite biosynthesis and their interrelationships with primary metabolism.
第二节 萜 类（terpene）
一、Kinds of Terpene
萜类或类萜在植物界广泛存在，不溶于水；由异戊二烯(isoprenoid) 组成的；结构有链状的，也有环状的。
1、基本结构
2、种类 萜类种类是根据异戊二烯数目而定，有单萜（monoterpene）、 倍半萜（sesquiterpene）、双萜（diterpene）、三萜 （triterpene）、四萜（tetraterpene）和多萜（polyterpene） 之分。
印楝素
蜕皮激素
Structure of two triterpenes, azadirachtin (A), and α-ecdysone (B), which serve as powerful feeding deterrents to insects.
3、萜类的作用：
（1）影响植物的生长发育：
具苯环-C1的基本骨架，例如水杨酸（salicylic acid）、香兰素（vanillin）等。
许多简单酚类化合物在植物防御食草昆虫和真菌侵袭中起重要功能
六、木质素（lignin）
——简单酚类的醇衍生物（如香豆醇、松柏醇、芥子醇， 5-羟基阿魏醇）的聚合物 ，在植物体中数量很大，仅次于纤 维素，居有机物的第二位 。
3’
－H －OH －OH －OCH3 －OCH3 －OCH3
4’
－OH －OH －OH －OH －OH －OH
5’
－H －H －OH －H －OH －OCH3
颜色
橙红 紫红 蓝紫 玫瑰红 紫 紫红
(三)功能
1．呈现颜色 ：花色素苷，颜色的变化？（羟基数、pH）
2．防御伤害 ：黄酮类和黄酮醇类积累在叶和茎的表皮层，吸收UV-B，避
木质素的生物合成是以苯丙氨酸和酪氨酸为起点的。首先，苯丙氨酸转变为 桂皮酸，桂皮酸和酪氨酸又分别转变为4-香豆酸，然后，4-香豆酸形成了咖啡酸、 阿魏酸、5-羟基阿魏酸和芥子酸，它们分别与乙酰辅酶A结合，相应地被催化为 高能CoA硫脂衍生物，进一步被还原为相应的醛，再被脱氢酶还原为相应的醇， 即4-香豆醇、松柏醇，5-羟基阿魏醇和芥子醇。
在植物细胞中，低分子量的萜是挥发油，分子量增高就成为树脂、胡 萝卜素等较复杂的化合物，更大分子量的萜则形成橡胶等高分子化合物。 （p133图5－3）
柠檬油精
薄荷醇
Structures of limonene (A) and menthol (B). These two well-known monoterpenes serve as defenses against insects and other organisms that feed on these plants.
类黄酮是由苯丙酸、p-香豆酰CoA和3个丙二酰CoA分子在查耳 酮合酶催化下缩合而成。
（二）种类
根据3C桥的氧化程度，类黄酮类可分为4种，即花色素苷 （anthocyanin）、黄酮（flavone）、黄酮醇（flavonol）和异 黄酮（isoflavone）。
花色素
花葵素(pelargonidin) 花青素（cyanidin） 花翠素（delphinidin） 芍药素（peonidin） 甲花翠素（petunidin） 二甲花翠素（malvidin）
第三节 酚 类
一、Concept：
芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物。
二、Classes：
种类繁多，是重要的次级产物之一。根据芳香环上带有的碳 原子数目的不同进行分类。
P138图5－7
三、作用：
1、决定花、果颜色：花色素和橙皮素；
2、次生壁重要组成：木质素； 3、作为药物：芸香苷（路丁）、桂皮酸和肉桂醇等。
生物碱，比如有平喘作用的麻黄，其有效成分是麻黄碱；有抗菌效果的 黄连，其有效成分是小檗碱；有止痛作用的元胡，其有效成分是延胡索 乙素等多种生物碱。现在西药常用的重要药品，最初还是从植物分离出 来证实有效后化学合成的，例如从萝芙木分离出来的利血平，从金鸡纳 树皮分离出来的奎宁等。在抗癌药物中有从长春花中分离出来的长春新 碱，从粗榧分离的三尖杉酯碱，从美登木分离的美登木碱等。
（3）药用或工业原料：
如红豆杉醇（紫杉醇）、橡胶等。
二、萜类的生物合成
甲羟戊酸途径（mevalonic acid pathway）
两条途径 甲基赤藓醇磷酸途径（methylerythritol phosphate pathway）
都形成异戊烯焦磷酸（IPP）
甲羟戊酸途径以三个乙酰CoA分子为原料，形成甲羟戊酸，再经过焦磷 酸化、脱羧化和脱水等过程，形成IPP。 甲基赤藓醇途径由糖酵解或C4途径的中间产物丙酮酸和3－磷酸甘油醛， 形成甲基赤藓醇磷酸，继而形成二甲丙烯二磷酸（DMAPP）。 IPP和DMAPP是异构体。
(2)苯丙酸内酯（phenyl propanoic lactone）类化合物：
亦称香豆素A（coumarin）类，也具苯环-C3的基本骨架，但C3与苯环通过 氧环化，例如伞形酮（umbelliforone），补骨脂内酯（psoralen lactone）、香 豆素等 。（p138）
(3)苯甲酸（benzoid acid）衍生物类：赖Leabharlann 酸羽扇豆碱恢复心律
异喹啉 （Isoquinoline）
酪氨酸
可待因吗啡
止痛药、止咳止痛药
吲哚 （Indole）
色氨酸
利血平 马钱子碱
治疗高血压、精神病 毒鼠药、治疗眼疾
（二）作用
A、生物碱是核酸的基本成分，又是维生素B1、叶酸和生物 素的基本成分，所以具有重要的生理意义； B、对动物往往有毒性，所以有防御敌害的意义； C、生物碱是重要药物的有效成分。许多中药的有效成分往往是
免细胞受到强烈UV-B的伤害；异黄酮类属于类黄酮，具有不同的功能，例如鱼藤 根中的鱼藤酮（rotenone）有很强的杀虫作用；植株受细菌或真菌侵染后形成的植 物防御素（phytoalexin）能限制病原微生物进一步扩散。
八、鞣质（tannin，俗名丹宁）
鞣质可分两类：缩合鞣质（condensed tannin）和可水解鞣 质（hydrolyzable tannin）。缩合鞣质是由类黄酮单位聚合而成， 相对分子质量较大，是木本植物的组成成分，可被强酸水解为 花色素。可水解鞣质是不均匀的多聚体，含有酚酸（主要是没 食子酸gallic acid）和单糖，相对分子质量较小，易被稀酸水 解。 鞣质有毒，草食动物吃后明显抑制生长。鞣质在口腔中 与蛋白质结合，有涩味。
许多生物碱是植物体氮素代谢的中间产物，是由不同氨基 酸衍生来的。尤其赖氨酸、酪氨酸、色氨酸。
烟碱（nicotine）是烟草中的主要生物碱。烟碱的生物合成是由天冬氨酸和3--磷 酸甘油醛合成烟酸（nicotinic acid），进一步与精氨酸生物合成的中间产物鸟 氨酸（ornithine）合成为烟碱
GA（双萜）——调节植株高度的激素；固醇、磷脂（三萜）——膜组成成分； 类胡萝卜素（四萜）—— 决定叶、花和果实的颜色，参与光合作用， VA的来源，转变形成ABA；CK和叶绿素含有萜类侧链。
（2）有毒，防止哺乳动物和昆虫吞食：
拟除虫菊酯（单萜）——极强的杀虫剂；苎烯和桂叶烯（松脂的单萜成分）—— 对昆虫有毒；挥发油（单萜和倍半萜）——有气味，防止害虫侵袭；棉酚（棉花， 倍半萜）——抗虫侵袭；冷杉酸（双萜）——阻止害虫取食；佛波醇（大戟科，双 萜）——刺激皮肤，对哺乳动物有毒。