除草剂开发的新进展

Ｍｅｈ ｏｏｉ（ 验 代 号 Ｓ － ０ 、ＭＲＣ Ｏ 、Ｅ ｔｉｚｌ 试 ｎ Ｂ ２１ － １ Ｋ一 ５２ ） ２ ９ 是韩国化学技术研究所开发 的异恶 唑啉类除草剂 ， 主要 用于苗 后处理 ，对水稻 安全 ，可有效 防 除 ４叶龄的
随 后在 ２ ０ ０ ９美 国、加拿大 、阿 根廷获得登记 。 目前市 杂草 ，而且低 毒对环 境安全 ，对移栽 水稻具 有 良好 的选
８ ７ ／ ａ ０ ７ ０８ 在 获得美 国和 澳大利 亚登记 后 ，公司 会在 未来 ３ ５ 向 剂量 ９ １ ．５ ｇ ｈ 。２０ 年在智利首 次登 记 ，２ ０ 年 － 年 ｏ ｒ ｅ ｒ ｓｄ ｒ ｌ 欧洲 、 巴西 、 日本 、 印度 、泰 国、南非和 智利 推广 ，年 在美 国、澳 大利亚和 加拿大分别 以 Ｐ ｗｅｆ ｘ Ｃ ｕａ ｅ 和 Ｓｍｐｉ ｔ ｉ ｌｉ ｃ ｙ为商 品名登 记用于 冬小 麦。２０ ０９年在 土 耳 销售额可达到 ３０亿 日元 。 ０ ００ ｒａ ｗａ ｕ ｒｓ ｅ Ｆ ｎ ｘ ｓｌ ｎ （ 验 代 号 Ｋ Ｈ－１ １ 、ＫＵＨ一 ７ ） 其和 英 国获得批 准 ，２ １ 年 推 出的 Ｂ ｏ ｄ ｙ Ｓ ｎ ｉ （ ｅ ｏ ａｕｆ ｅ 试 ｏ Ｉ ４９ ０１ 主要用于冬小麦的杂草 防治。市场主要 是 日本组 合化学 株式会 社开 发的异恶 唑啉类 除草剂 。当 与二 甲戊灵混配 ）
场销售额低于 ０ ３ ． 亿美元 。
择性 。
Ｉｆｎ ａｂ ｚ ｎ （ 验 代 号 ＨＯ － ０ ３ ｐｅ ｃｒ ａ ｏ ｅ 试 Ｉ ２ ７ 、ＨＯ ２ ４ 磺酰脲类化合物 Ｋ－ ０ ） １ 是 由 日本 北 行 化学 公 司 报 道 的 三唑 啉 酮 类 除草 剂 ，主 Ｐ ｏ ｙ ｉ ｌ ｒｎ是最初 由武 田化学株 式会社开 发 ， ｒｐ ｒ ｕｆ ｏ ｓ ｕ 要 用于 防治 稻 田杂 草 ，苗 前 苗后 均 可 使 用。２ １ 年 以 后 由住友 化学株 式会社 开发 的高选择性 除草剂 ，具有 较 ０１
儿
Ｂ ｃ ｃｏ ｙ ｏ ｅ 试 验 代 号 ＮＯ ４９ ２ ０ ＹＮ ｉ ｌｐ ｒ ｎ （ ｙ Ａ ４ ８ 、Ｓ
要 中问体 的合成 。
４ ９ 是 先正达 开发 的一种 用于玉米 和甘蔗 的 除草剂 ，可 ４）
在 苗前 或苗后有 效 防除 阔叶和禾本 科杂 草。其关 键 中间
１ 三酮类化合物
Ｐ ｒｘ ｓｌ ｎ （ 验 代 号 ＫＩ ４ ５ ｙ ｏ ａｕｆ ｅ 试 ｏ Ｈ－ ８ 、ＫＵＨ－ ４ ） ０ ３ 是 由 日本组 合化学 工业 株式会社 与庵 原化学 工业株 式会 社 开发 的可有 效 防除玉米 田、大豆 、小 麦 田的禾本 科和
ｐ ｏ ｙ ｉｕ ｕｒ ｒ ｐ ｒｓ ｆ ｏｎ
。
脲 类 ， 酰胺 类及其他类化合物的结构、生物 活性、 用、 磺 应
登记及 上市 情况 。并对部 分除草 剂 关键 中间体 的合 成做 介 绍 ，同时对除草剂的 发展趋 势和前景作 了展 望。
ｐ
Ｐ ｒｓ ｌ ｔｌ（ 验 代 号 ＡＥ ０ １３ ９ 是 拜 耳 公 ｙ ａｕｆ ｏｅ 试 ｏ ３７０） 关键词 ：除草剂 ；进展 ；应用 ；登记 ；中间体 ；合 司开 发 的 防 治 禾谷 类 作 物 田双 子 叶 杂 草 的高 活 性 内吸
中 图 分 类 号 ：Ｔ ４ ０ Ｑ ５
成
苗 后 除 草 剂 ，使 用 剂 量 为 ３ ． ｇ ａ ｉ／ ｍ ０ ８ ７ ５ ．． ｈ 。２０ 年 文 献 标 志 码 ：Ａ 以 Ｈｕ ｋｅ ｎｉｉ 、Ｐ ｅｅ ｓ ｉ、Ｉｆ ｔ ｎ ｙ ｒｃｐ为 商 品 名 分 别在 美 国、加 拿 大 与澳 大 利亚 完成 登 记。 随后 又分 别 以 Ｗｏｖ ｒ ｅ ｌｅｉ 、 ｎ
ｉ ｅｍ ｄ ｔ ； ｓ ｎｈｓ ｎ ｒ ｅｉ ｅ ｔ ａ ｙ ｔ ｅｉ ｓ
目前销售额低于 ０ １ ． 亿美元 。
３ 一溴 甲 基 一 一氯 一 一 甲 砜 基 苯 甲 酸 甲 酯 是 ２ ４ ｔｍｂ ｔｉｎ 和 ｔｆｒ ｌ ｉｎ 共 同的中间体 ，其合成如下 ｅ ｏｒ ｅ ｅｕ ｙｔ ｏ ｅ ｏ ｒ
对 一年 生和多 年生杂 草 ，包 括具芒 米莎草 属和对磺 酰脲
类 除草剂 有耐 药性 的杂草 都具有 十分有 效的抵 抗作用 。 ２ １ 以 Ｇ ｔ Ｓａ 为商品名在 日本登记 用于水 稻上 。 ０ ０年 ｅ— ｔｒ
Ｋｅ ｗｏｄ ： ｈ ｒｉｄ ； ｄ ｖ ｌ ｍ ｎ ； ａ ｐｃｔｏ ； ｒｇｓｅ ； ｙ ｒｓ ｅｂ ｉｅ ｃ ｅｅ ｐ ｅｔ ｏ ｐ ｌａ ｉｎ ｉ ｅ ｉｔｒ
科技 与产 品
除草 剂开发 的新进展
杨 吉春 ，吴 峤 ，任兰会 ，刘长令
摘 要 ：对近期研 究开 发的 农用除草剂作 了简要 的介
～
Ｈ Ｏ
０
Ｓ ０ ２Ｃ Ｈ ３
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Ｏ
Ｃ Ｉ ｃ
绍。文 中涉 及三 酮类 ，三 唑啉 酮 类，异 恶唑啉 类 ，磺 酰
Ｏ Ｏ Ｃ Ｉ
《 言 》 市 ｏ
ｏ ｍｐ ｒ ａ ｔ ｎ ｅ ｍ ｄ ｔ ｓ ｆ ｓ ｍｅ ｈ ｒ ｉｄ ｓ ｔ ｅ ｆ ｔ ｒ ｐｏ ｐ ｃ ｓ ｆ ｉ ｏ ｔ ｎ ｉ ｒ ｅ ｉ ｅ ｏ ｏ ｅ ｂ ｉ ， ｈ ｕ ｕ ｅ ｒ ｓ ｅ ｔ ｔ ａ ｃｅ
ｗｅｅ ｌｏ ｎ ｒ ｄ ｃ ｄ． ｒ ａｓ ｉｔ ｏ ｕ ｅ
、Ｈ Ｏ
。
、Ｈ ｏ
Ｗ ０
一
ＮＳ ａＨ
Ｃ Ｉ
Ｈ＂ Ｓ
Ｔ ｉ ｃ ｒａ ｏ ｅ ｍｅｈ ｌ ｈｅ ａｂ ｚ ｎ － ｔｙ 是拜 耳作物 科学 公司开 发 ｎ 的玉米 田除草剂 ，商 品名有 Ｃ ｒ ｕ 、Ｔ ｕ ｅ ｏａ、 ｏｖ ｓ ｈ ｍｐ ｒ Ｔ ｔｌ
Ｔ Ｍ 一Ｗａ 、Ａｇ ｎ ｏ ０ ８ Ｃ ４ ｙ ｅ ｄ 。２ ０ 年在罗马尼亚首次登 记 ，
且对磺酰脲抗性杂草有非常好的铲 除效果 。 ＨＯ ０ ０ 为商 品名在 日本 进行 田间试验 。其 关键 中间 好 的持效期 ， Ｋ ８１
体三唑啉酮环的合成如下 ：
２０ ０ ８年在 日本首 次登 记 ，并于 ２ １ 年 在 日本 成 功上 市 ０１
＿】 １ ６
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Ｈ ： 、 Ⅻ
ａ
２ ０ 年 以来开 发的除草剂 共有 ｌ 个 ：三酮类 ４ ， ０５ ７ 个
［ ５ 】 ．
￣９ ｌ Ｃ２ 。
三唑啉酮 ２个 ，异恶 唑啉类化合物 ３ ，磺酰脲类 ３ ， 个 个 磺酰 胺类 ３个 ，其 他类 ２个。本 文 主要介 绍 了其结 构 、
生物 活性 、应用 、登记及 上 市情况 。 同时介绍 了部分 重
ＦＣ ３ ０ ／
。 ＼ ／＼
。、 ／＼
ｅ — ｒ
试验 。 ３ 一巯 基异 恶 唑啉是 ｐ ｒｘ ｓ ｌ ｎ 、ｆｎ ｘ ｓ ｌ ｎ ｙ ｏ ａｕｆ ｅ ｅ ｏ ａｕｆ ｅ ｏ ｏ
２ 三唑啉酮类化合物
～ ｏ Ｃｌ
共 同的中间体 ，其合成如下 ：
ｃＩ
一
。
一
ｉｆ ｃ ｂ ｚｏ ｅ Ｏ ｅｎ ａｒ ａ ｎ
Ｔ ｍｂ ｔｉｎ （ 验 代 号 Ａ １２ ４ ） 由拜 耳公 ｅ ｏｒｏ ｅ 试 Ｅ ０ ７ ７７ 是 司 ２０ ０ ７年研 制 的三酮 类玉米 田除草剂 ，其活性高于硝磺
ｃ ． ｔ ． ｈｎ ａｇ，１ ０ ，Ｃ ｉ ） ｏ ，Ｌｄ ，Ｓｅｙ ｎ ０ ２１ ｈ ａ １ ｎ
酮（ 硝磺草 酮 、甲基磺 草酮 ） 作物安全 。剂型产 品主 ，对
。 、－ 审 瞪 ｃ
ｍｅｔｚ ｕｆ Ｏ ａ Ｏｓ Ｉ ｎ ｕｒ ｉｆ ｎ ｕｆ ｒ ｎ ｏｅｓ ｆ ｏ ｕ
阔叶杂 草 的新型 苗前 除草剂 。２ １ 以 ＫＵＨ一 ６ Ｈ 为 ０ ０年 ０２
商 品名 在美 国上 市 ， ２ １ 年在澳大利 亚以 Ｓ ｋ ｒ ０ １ ａ ｕ ａ为商 ５ 磺酰胺类
ａ
一
Ｍｅ ｚｓｌ ｒ ｎ 试验 代号 ＮＣ ６ ０ 是 日产化 学株 ｔ ｏｕｆ ｏ （ ａ ｕ 一 ２） 式会 社开 发的磺酰 脲类 除草剂 ，主要 用于 防除水稻 田和
３ 异恶唑啉 类化合物
＂
小 麦 田的苘麻 、反枝 苋 、马唐和稗 草 ，是在 除 草剂氯 吡
￣Ｎ ＯＦ Ｃ ０ Ｈ
文章编号 ：
ｇｅ ｅ ｔ ｄ ａ ｃ ｏ ｔ ｅ ｅ ｅ ｐ ｎ ｏ ｅ ｂ ｉ ｃ ｎ Ａ ｖ ｎ ｅ ｎ ｈ Ｄ ｖ ｌ ｍｅ ｔ ｆ Ｈ ｒ ｉ ｄ ｏ ｃｅ
Ｔ ｎｒ ｕ ｄａ为商 品名在美国和加拿大 取得 登记。 目前销售额
低于 ０ ３ ． 亿美 元。
Ｙ Ｎ ｉ ｈｎ Ｗ ｉ ，ｇ Ｎ Ｌ ｎ ， Ｌ ｈ ｎ －ｌｇ ＡＧｊ —ｃ ｕ ， Ｕ Ｑ ｏ Ｅ ａ 一 ａ Ｉ Ｃａｇ ｉ Ｕ ｎ
品名成功 上市 ，２ １ ０ ２年将会 以 Ｚｄ ａBiblioteka Baidu商 品名在美 国取 ｉｕ
Ｐ ｒｘ ｕａ ｙ ｏ ｓｌｍ（试 验 代 号 Ｄ － ４ 、ＸＤ 一 ４ 、 Ｅ ７２ Ｅ ７２
Ｒ一 ４ 、Ｘ６ ６ ４ ） ６ ７ ２ 是道 化学 开 发 的谷 类 除草 剂 ，使 用 得 登记 ， 预计 到 ２ １ 年将在两 国实现 ６ 亿 日元的销售额 ， Ｘ ７２ ０４ ０
体烟酸 的合成如 下 ：
２ ２ ６ Ｉ ８ ９ Ｓ 衷化市蜴｝ —／ ｓ ｏ①０农 行 资 媒 ＠ 化业深体
］ 蜴科 产 ｏ ｕ ｒ ｎ ｉ技 品 ａ ！ Ｏ ｆ ｌ 与
Ｏ Ｏ
水莎草 等 ；当其 与异 恶草酮 混用 ，可 有效 防除水稻 田里 的稗 草、千金子 、鸭舌草等 。２ １ 年正在 日本进行 田问 ０１
拜 耳公 司开 发的主要 用于 水稻 田和 玉米 田的 除草剂 ，它
Ａｂ ｔ ａ ｔ： Ｅｅ ｅ ｔ ａ ｖ ｎ ｅ ０１ ｔ ｅ ｄ ｖ ｌｐ ｎ ｏ ｓｒｃ ｃ ｎ ｄ ａ ｃ ｓ １ ｈ ｅ ｅ ｏ ｍｅ ｔ ｆ
ａ ｒ ｕｔ ｒ ｌ ｅ ｂｃ ｅ ｕ ｈ ｓ ｒ ｅ ｏ ｅ， ｔ ｉｚ ｌ ｏ ｅ， ｉ ｘ ｚ ｌ ｅ ， ｇｉ ｌ ａ ｃ ｕ ｈ ｒ ｉｉ ｓ ｃ ａ ｔｉ ｔ ｎ ｄ ｋ ｒ ｏｎｎ ａ ｉ ｓ ａ ｏ ｎ ｓ ｏ ｉ ｓ ｌｏ ｙ ｕ ｅ ｕｆ ｎ ｌ ｒ ａ， ｓ ｌｏ ａ ｄ ａ ｄ ｏ ｈ ｒ ｃ ｍｐ ｕ ｄ ｗｅ ｅ ｂ ｉｆｙ ｕｆ ｎ ｍｉｅ ｎ ｔ ｅ ｏ ｏ ｎ ｓ ｒ ｒｅ ｌ ｒ ｖ ｅ ｄ． Ｔ ｅ ｒ ｃ ｅ ｃ ｌ ｓ ｒ ｃ ｕ ｅ ， ｂ ｏｏ ｉ ａ ａ ｔ ｖ ｔｅ ， ｅ ｉｗｅ ｈｉ ｈ ｍｉａ ｔ ｕ ｔ ｒ ｓ ｉｌｇ ｃ ｌ ｃ ｉ ｉｉｓ ａ ｐ ｃ ｔｏ ． ｒ ｇｓ ｒ ａ ｄ ａ ｎ ｈ ｐ ｌａ ｉ ｉ ｎ ｅ ｉ ｙ ｎ Ｉｕ ｃ ｗｅ ｅ ｎ ｏ ｅ ｔ ｒ ｉ ｌ ｄ． Ａ ｄ ｈ ｓ ｎ ｈ ｓ ｖ ｖ ｎ ｔ ｅ ｙ ｔ ｅ ｉ ｓ
。 ｐ ｒｘ ｓ ｌ ｎ ｙ ｏ ａ ｕｆ ｅ ｏ ｆｎｘ ｓ Ｉ ｅ ｅ ｏ ａ ｕｆ ｏＢ
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ｒ ｅ ｈｏ ｏｌ ｎ ｔ ｉｚ Ｊ ｎ
嘧磺 隆结 构基础 上 ，进一 步优化 得到 。 目前正在 日本 进 行 田间试验 ，预计 ２ １ 年推 向市场。 ０３ Ｉｆｎ ｕｆ ｒｎ 试验 代号 Ｂ Ｓ ＡＡ１５ ９ 是 由拜 耳 ｏｅ ｓｌ ｏ （ ｕ Ｃ— ０７） 公司开 发的 ，将 以钠盐形式推 向市场 。
（ｔｔ Ｋｙ Ｌｂｒｔ ｙ ｏ ｈ Ｄ ｃｖｒ ｎ ｅｅ ｐｅｔ ｏ Ｓａｅ ｅ ａｏ ｏ ｆ ｅ ｉｏｅ ａｄ ｖｌ ｍｎ ｆ ａ ｒ ｔ ｓ ｙ Ｄ ｏ
Ｎ ｖ ｌ ｅ ｔ ｉ ， Ｓ ｅ ｙ ｎ ｇ ｓ ａ ｃ Ｉ ｔ ｕ ｅ ｆ ｈ ｍ ｃ ｌ ｎ ｕ ｔｙ ｏｅ Ｐ ｓｉ ｄ ｃｅ ｈ ｎ ａ ｇ ｅ ｅ ｒ ｈ ｎ ｉ ｔ ｏ Ｃ ｅ ｉａ ｓｔ Ｉ ｓ ｒ ｄ
要 有 Ｌ ｕ ｉ ｏ ｅａ 、Ａｕ ｏ和 Ｈｙ ｒ 。２０ ａ ｄｓ 、Ｓ ｂ ｒｎ ｘ ｄ ｉ ０ ７年 在 奥 ｓ 地 利首 次上 市 ， 目前 已在 巴西、 比利 时、法 国、德 国、 荷 兰 、墨 西哥 、塞尔维 亚和美 国登 记或上 市 。 目前 销售 额为 ０ ９ 亿美 元。 ．５ Ｔ ｆｒ ｌ ｉ ｅ 试 验 代 号 Ａ ｅｕ ｙｔ ｏ （ ｒｎ ＶＨ一 ０ 、ＡＥ １ ８ 是 ３ｌ ９）