第二单元醇酚-基团间的相互影响原创
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第二单元
醇
酚
醇的性质和应用 酚的性质和应用 基团间的相互影响
实验
基团间的相互影响
将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入） 将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高 锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？ 锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？
高锰酸钾的酸性溶液
× —CH3 H—CH3
高锰酸Baidu Nhomakorabea的酸性溶液
有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。 有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。
基团间的相互影响
烃基对官能团的影响 解释一〕苯酚、乙醇均有羟基， 〔解释一〕苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚
能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？ 能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？ NaOH溶液反应 原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大， 原因：苯酚中苯环使羟基O H键极性变大， 可以部分解离出氢离子而表现出酸性。 可以部分解离出氢离子而表现出酸性。 CH3CH2—OH 呈中性
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃ ℃
O 2N
CH3 | NO2
+ 3H2O
| NO2
基团间的相互影响
烃基对烃基的影响
—CH3
苯环受 苯环受－CH3影响 而使邻、 而使邻、对位的 氢易被取代。 氢易被取代。
－CH3受苯环影 响，能被酸性 溶液氧化。 KMnO4溶液氧化。
基团间的相互影响
完成下列反应的化学方程式
—OH
和浓溴水作用产生白色沉淀 （－OH对苯环的影响） 对苯环的影响） （－ 对苯环的影响
基团间的相互影响
举例
O O || || CH3—C —OH中的 中的—OH受 —C— 影响 中的 受 使得－ 的氢较易电离， 使得－COOH的氢较易电离，显酸性。 的氢较易电离 显酸性。 从而是乙酸的酸性比苯酚还强。 从而是乙酸的酸性比苯酚还强。 CH3—CH3难以去氢。 难以去氢。 CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的 较易发生烃基上的氢和羟基之间的 脱水（－ 对乙基的影响）。 （－OH对乙基的影响 对乙基的影响）。 脱水（－ CH3CH2Br较易发生烃基上的氢和 之间的脱水 较易发生烃基上的氢和Br之间的脱水 较易发生烃基上的氢和 （－Br对乙基的影响 对乙基的影响）。 （－ 对乙基的影响）。
+ Br2 + 2Br2
FeBr3 FeBr3
— Br + HBr Br—
FeBr3
+ 2Br2
— Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br
OH ｜ + 3Br2
OH ｜ —Br Br— ↓+ 3HBr ｜ Br
基团间的相互影响
观察与思考（P 观察与思考（P76）
1．取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一 取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇， 支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。 支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。 热水浴的温度约为50℃ 待苯酚熔化后， 50℃。 热水浴的温度约为50℃。待苯酚熔化后，向两支试管中分 别加入绿豆粒大小的金属钠。 别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象 2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 比较苯和苯酚的溴代反应， 反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率 苯 苯、液溴 催化剂 1或2 较慢 苯酚 苯酚、 苯酚、浓溴水 通常条件 3 很快
基团间的相互影响
交流讨论 以上事实说明： 以上事实说明：尽管在苯酚和乙醇分 子中都存在羟基， 子中都存在羟基，但是这两种物质与钠反应的 剧烈程度存在较大的差异； 剧烈程度存在较大的差异；苯酚和苯都含有分 换，但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在 明显差异。你能对上述事实做出解释吗？ 明显差异。你能对上述事实做出解释吗？请阐 述你的观点，并通过适当方式与同学交流。 述你的观点，并通过适当方式与同学交流。
—OH 呈酸性（苯环对－OH的影响） 呈酸性（苯环对－ 的影响） 的影响
基团间的相互影响
官能团对烃基的影响 解释二〕虽然苯和苯酚都能发生溴代反应， 〔解释二〕虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，
但苯酚能与溴水发生取代反应， 但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水 反应，为什么？ 反应，为什么？ 原因：羟基使苯环变得活泼， 原因：羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟 基的邻、对位发生取代反应） 基的邻、对位发生取代反应） 不和溴水反应
基团间的相互影响
有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学 有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学 基团间的相互影响 性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（ 性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（B） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色， A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸 性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应 乙烯能发生加成反应， B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应 C.苯酚的酸性比乙酸弱 C.苯酚的酸性比乙酸弱 D.苯酚与溴水在常温下就可反应 苯酚与溴水在常温下就可反应， D.苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴 且铁作催化剂的条件下才反应
无现象 —COOH 褪色
高锰酸钾的酸性溶液
×
无现象
通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异， 可知有机分子中基团之间存在着相互的影响
基团间的相互影响
完成下列反应的化学方程式
+
浓硫酸 HNO3 60℃ ℃
— NO2 + H2O
/NO2
+
CH3 |
浓硫酸 2HNO3 100~110℃ ℃
+ 2H2O
\NO
2
醇
酚
醇的性质和应用 酚的性质和应用 基团间的相互影响
实验
基团间的相互影响
将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入） 将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高 锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？ 锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？
高锰酸钾的酸性溶液
× —CH3 H—CH3
高锰酸Baidu Nhomakorabea的酸性溶液
有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。 有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。
基团间的相互影响
烃基对官能团的影响 解释一〕苯酚、乙醇均有羟基， 〔解释一〕苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚
能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？ 能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？ NaOH溶液反应 原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大， 原因：苯酚中苯环使羟基O H键极性变大， 可以部分解离出氢离子而表现出酸性。 可以部分解离出氢离子而表现出酸性。 CH3CH2—OH 呈中性
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃ ℃
O 2N
CH3 | NO2
+ 3H2O
| NO2
基团间的相互影响
烃基对烃基的影响
—CH3
苯环受 苯环受－CH3影响 而使邻、 而使邻、对位的 氢易被取代。 氢易被取代。
－CH3受苯环影 响，能被酸性 溶液氧化。 KMnO4溶液氧化。
基团间的相互影响
完成下列反应的化学方程式
—OH
和浓溴水作用产生白色沉淀 （－OH对苯环的影响） 对苯环的影响） （－ 对苯环的影响
基团间的相互影响
举例
O O || || CH3—C —OH中的 中的—OH受 —C— 影响 中的 受 使得－ 的氢较易电离， 使得－COOH的氢较易电离，显酸性。 的氢较易电离 显酸性。 从而是乙酸的酸性比苯酚还强。 从而是乙酸的酸性比苯酚还强。 CH3—CH3难以去氢。 难以去氢。 CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的 较易发生烃基上的氢和羟基之间的 脱水（－ 对乙基的影响）。 （－OH对乙基的影响 对乙基的影响）。 脱水（－ CH3CH2Br较易发生烃基上的氢和 之间的脱水 较易发生烃基上的氢和Br之间的脱水 较易发生烃基上的氢和 （－Br对乙基的影响 对乙基的影响）。 （－ 对乙基的影响）。
+ Br2 + 2Br2
FeBr3 FeBr3
— Br + HBr Br—
FeBr3
+ 2Br2
— Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br
OH ｜ + 3Br2
OH ｜ —Br Br— ↓+ 3HBr ｜ Br
基团间的相互影响
观察与思考（P 观察与思考（P76）
1．取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一 取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇， 支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。 支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。 热水浴的温度约为50℃ 待苯酚熔化后， 50℃。 热水浴的温度约为50℃。待苯酚熔化后，向两支试管中分 别加入绿豆粒大小的金属钠。 别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象 2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 比较苯和苯酚的溴代反应， 反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率 苯 苯、液溴 催化剂 1或2 较慢 苯酚 苯酚、 苯酚、浓溴水 通常条件 3 很快
基团间的相互影响
交流讨论 以上事实说明： 以上事实说明：尽管在苯酚和乙醇分 子中都存在羟基， 子中都存在羟基，但是这两种物质与钠反应的 剧烈程度存在较大的差异； 剧烈程度存在较大的差异；苯酚和苯都含有分 换，但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在 明显差异。你能对上述事实做出解释吗？ 明显差异。你能对上述事实做出解释吗？请阐 述你的观点，并通过适当方式与同学交流。 述你的观点，并通过适当方式与同学交流。
—OH 呈酸性（苯环对－OH的影响） 呈酸性（苯环对－ 的影响） 的影响
基团间的相互影响
官能团对烃基的影响 解释二〕虽然苯和苯酚都能发生溴代反应， 〔解释二〕虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，
但苯酚能与溴水发生取代反应， 但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水 反应，为什么？ 反应，为什么？ 原因：羟基使苯环变得活泼， 原因：羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟 基的邻、对位发生取代反应） 基的邻、对位发生取代反应） 不和溴水反应
基团间的相互影响
有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学 有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学 基团间的相互影响 性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（ 性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（B） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色， A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸 性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应 乙烯能发生加成反应， B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应 C.苯酚的酸性比乙酸弱 C.苯酚的酸性比乙酸弱 D.苯酚与溴水在常温下就可反应 苯酚与溴水在常温下就可反应， D.苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴 且铁作催化剂的条件下才反应
无现象 —COOH 褪色
高锰酸钾的酸性溶液
×
无现象
通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异， 可知有机分子中基团之间存在着相互的影响
基团间的相互影响
完成下列反应的化学方程式
+
浓硫酸 HNO3 60℃ ℃
— NO2 + H2O
/NO2
+
CH3 |
浓硫酸 2HNO3 100~110℃ ℃
+ 2H2O
\NO
2