薯蓣皂苷

来源
在植物界主要分布在薯蓣科薯蓣属（Dioscorea）植物中，我国的薯蓣 属植物有80余种，其中只有薯蓣根茎组（Stenophora）的17种、I亚种及
一变种才含有甾体皂苷元，其它则含有多量淀粉，无皂苷元。已用于生
产的主要有盾叶薯蓣（D.Zingiberensis C. H. Wright），穿龙薯蓣 （D.nipponica Makino），黄山药（D.panthaica prain et Burkil）,紫黄姜
(D.nipponica Makinovar rosthani prain et Burk)等。
存在
在植物体内薯蓣皂苷元是与葡萄糖、鼠李糖结合成薯蓣 皂苷而存在。提取分离时，一般是先用稀酸将薯蓣皂苷水解 成薯蓣皂苷元与单糖（葡萄糖、鼠李糖）。因薯蓣皂苷元不
溶于水，混存于植物残渣中，故可用有机溶剂（如石油醚）
不同的极位。常用溶剂有石油醚、环己烷、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、甲
醇和正丁醇。将低极性部分用硅胶柱层析，以氯仿．丙酮或环己烷．乙 酸乙酯进行梯度洗脱，得薯蓣皂苷元。
提取流程：
样品（薯蓣地下部分） 粉碎 粗粉（50g） 置圆底烧瓶中，加 10%H2SO4 200ml， 室温浸泡 24 小时，文火加热回流 4～6 小时， 放冷，倾出酸水液 酸性药渣 用清水反复漂洗除去余酸，然后将药渣倒入 乳钵中，加 Na2CO3 粉末，反复研 磨调 PH 至中性（用 PH 试纸测试） 、水洗、抽干 中性药渣 低温（80℃）干燥 12 小时 干燥药渣 置乳钵中研成细粉，置索氏提取器中， 以石油醚（60-90℃）150 ml 为溶剂，连 续回流提取 4-5 小时 石油醚提取液 回收石油醚至剩 10-15ml，迅速倾入 小烧瓶中、密盖，置于冰箱中析晶（48h） ，抽滤
3.化学反应： ①Liebermann-Burchard反应
取样品适量，加冰醋酸0.5ml使溶解，续加醋酐0.5ml搅匀，再于溶液的边沿 滴加1滴浓硫酸，可观察到溶液呈黄-红-蓝-紫-污绿-颜色消失的变ml使溶解，沿试管壁加等量的浓硫酸，如氯仿层显 红色或青色，硫酸层置于紫外灯下，硫酸层有绿色荧光。
直接从植物残渣中提取出薯蓣皂苷元。
四、其他作用 抗血小板聚集、降 血脂、抗炎镇痛、 化痰止咳平喘、抑 制平滑肌收缩抗变 态反应等作用。
三、调节免疫作用通
过不同途径调节机体免疫， 对体液免疫和细胞免疫均有 着明显的调节作用。
生理 活性
二、对心血管系统 的作用 能够通过不 同途径改善心肌损伤， 保护心肌细胞的抗氧 化作用，减轻心肌细 胞钙超载，保护缺氧 心肌作用。
完
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一、抗肿瘤作用通过抑制瘤细胞分裂、增殖，诱
导瘤细胞分化、凋亡，增强抑癌基因表达等途径来 抑制肿瘤的生长，从而延缓肿瘤的进展速度，提高 肿瘤患者的生存率和生活质量。
提取方法
• • • • •
酸水解法：在酸性溶液 中(多采用盐酸或硫酸水溶液 )使薯蓣皂苷
水解为苷元，再用亲脂性溶剂将苷元提取出来。
自然发酵法 酶解法
O
超临界流体萃取法
逆流萃取法
OH O CH3 O CH2OH OO OH
O
H O
H+ 水解
HO
CH2OH O O
OH O
O OH O OHOH CH3 OHOH
+
OH OH
H,OH
OH
+
CH3 OH OH
H,OH
薯蓣皂苷元 薯蓣皂苷
D－葡萄糖 L－鼠李糖
分离方法
常用方法为将植物的醇提取物悬浮于水依次用不同的有机溶剂萃取， 或将甲醇浸膏加适量硅胶拌匀，依次用不同的有机溶剂回流提取，分得
薯蓣皂苷
简介
薯蓣皂苷元（Diosgenin）是一种甾体皂 苷元，分子式（C27H42O31）,分子量
414.61，为白色结晶，mp204～207℃，
[ ]25D-129.3（CHCl3），溶于一般有机 溶剂和醋酸，不溶于水。目前，是制造
多种甾体药物如口服避孕药（I号，II号
避孕药片）和甾体激素（如可的松）等 的重要原料。
滤液
沉淀 用少量冷石油醚洗二次，抽干 薯蓣皂苷元粗品 置圆底烧瓶中，加 50ml 甲醇，在沸水浴上加热回流至 完全溶解，趁热抽滤，滤液放入冰箱析晶。 薯蓣皂苷元精品
薯蓣皂苷元的鉴定
1．熔点测定：204～209℃ 2．薄层层析鉴定：应只呈现一个与标准Rf值一致的色斑。 样品：白色结晶的无水醇液 标准品：薯蓣皂苷元无水醇液 1）吸附剂：AI2O3软板（中性100～200目，活性Ⅲ级） 展开剂：苯一甲醇（9：1） 2）吸附剂：硅胶H-CMC硬板 展开剂：石油醚-乙酸乙酯（7：3） 显色剂：10%磷钼酸乙醇溶液。喷雾后加热10～20分钟
③五氯化锑反应（Kahlenberg反应）：与五氯化锑的氯仿溶液呈紫蓝色。
4.制备衍生物： 乙酰化物的制法：取样品100mg溶于3ml吡啶中，加入20ml醋酐，煮沸 半小时至一小时后，将反应物倒入冰水中（冬季操作使用冷水即可）。 待析出白色晶体后，抽滤，析出物丙酮重结晶即得。mp196～193℃。 5.紫外吸收光谱的测定： 取样品5mg，加入浓H2SO4 10ml，在40℃水浴上加热1小时，放冷，测 定。薯蓣皂苷元应有以下最大吸收峰： λmax 271nm 415nm 514nm 10gε 3.99 4.06 3.64