高三第一轮复习之有机物的分类、结构和命名

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(4)顺反异构 (碳碳双键)
H 3C C C CH3
H3C
C H 反-2-丁烯 C
H
CH3
H H 顺-2-丁烯
产生顺反异构的条件 ——在构成双键的任何一个碳原子上连 接不相同的两个原子或基团
1.同分异构类型
立体异构
(1)碳链异构 构造异构 (2)位置异构 (3)类别异构 (4)顺反异构(碳碳双键) (5)对映异构(手性碳原子)
C5H12
结构简式 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 或CH3CH2CH2CH2CH3
或CH3(CH2)3CH3
键线式
将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但不是所有的氢 原子符号都省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中 的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个C。 丙醛的键线式？
(三)同分异构体
CH3
CH3
三、有机物的命名
(一)习惯命名法
正戊烷、异戊烷、新戊烷
(二)系统名法
1.选主链——长、支链多
(含官能团的碳或含官能团所连的碳最长)
2.编号——近、简、小
(近官能团)
3.写名称——先简后繁，相同合并，位号指明
(官能团位置要标明，醛、酸除外)
四、有机化合物的研究
步骤：
分离提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱分析
A. C3H8 CH3 C. CH3-C-CH3 CH3 B. CH3-CH-CH3 CH3
(2) 对称技巧
判断下列物质一氯代物的种类有几种？
CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③ ② ① ② ① ③ ① ② CH3-CH2-CH-CH2-CH3 ① CH2 ② CH3
a a a b b a a a
直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量
2.最简式法：
又称实验式:有机物中所含元素原子个数的最简整数比
分子式 实验式(最简式) (CHn)X 烃： CHn 有机物(平均)相对分子质量的计算方法
相对分子质量
1. M=m/n (已知:质量和物质的量) 2. M=22.4ρ (已知:标况下气体密度ρ) 3. M=D相对MA(已知:同温同压下，有机物对A气
(一)有机物组成元素的判断
2.钠融法——测定Ｎ、Ｃl、Ｂr、Ｓ等元素
3.铜丝燃烧法——测定卤素(火焰为绿色) 4.元素分析仪——测定C、H、O、Ｓ等元素
1.碳氢测定法——测定含C H O(李比希燃烧测定法)
(二)有机物分子式(化学式)的确定
(二)有机物分子式(化学式)的确定
1.直接法（物质的量法）
硝基 甲基 乙基 苯基 羰基
(官能团)
不同的基团具有不同的结构和性质特点。
2.结构分析方法 (1)核磁共振(NMR) 1H、13C的核磁共振图谱
1H核磁共振谱（1H-NMR）
氢原子种类不同 (所处的化学环境不同)
特征峰不同
1H核磁共振谱 分子式为 C H O 的两种有机化合物的 2 6 特征峰的强度，确定不同种环境氢原子的数目 图，哪幅是乙醇的？
1.同分异构类型
(1)碳链异构 (2)位置异构 (3)类别异构
练习：写出C3H8O的同分异构体，用结构简式表示 醇 CH3CH2CH2OH CH3CH2-O-CH3 CH3CHCH3 OH
醚
书写规律：类别异构→碳链异构→位置异构 写出C3H6Cl2的同分异构体
丁烯的同分异构体有几种？
2-丁烯的两种结构简式
H 3C
C C
CH3
H 3C C H C
H CH3
H H 顺-2-丁烯
反-2-丁烯
(4)顺反异构 (碳碳双键)
H 3C C C CH3
H3C
C H 反-2-丁烯 C
H
CH3
H H 顺-2-丁烯
为什么烷烃没有顺反异构？ 判断下列物质是否有顺反异构？ 丁烯中只有2-丁烯有顺反异构？
a C a C b b a a C C
甲醚的核磁共振谱图显示 分子中只有一种氢原子
乙醇的核磁共振谱图 显示分子中有三种氢原子
(2)红外光谱(IR)
利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频 率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范 围的红外光吸收情况，可用来判断该有机化合 物具有哪些基团。
乙醇的红外光谱图 分子中有三种基团（依次 为-OH、-CH3、-CH2）
1.同分异构类型
(1)碳链异构——碳链骨架(直链、支链、环状) 的不同而产生的异构 C5H12 ——正戊烷、异戊烷、新戊烷
C4H8 ——丁烯、环丁烷 (2)位置异构——官能团在碳链中的位置不同 而产生的异构
C4H8 ——1-丁烯，2-丁烯
(3)类别异构 ——官能团种类不同而产生的异构
C2H6O ——乙醇、二甲醚
练习3 乙炔和乙醛组成的混合物中，已知碳的质量 分数为72%，则氧元素的质量分数为 。
结构简式
CH3CH3
CH2=CH2
CH≡CH
结构简式书写的注意点 1.C-H和C-C单键可省略，碳碳双键和碳碳叁键不能省略 2.准确表示分子中原子成键的情况 乙醇：CH3CH2OH或HO-CH2CH3 或C2H5OH等
电子式 结构式
H H H H H H C C C C C H H H H H H
乙烯
乙醇
2. 化学反应原理的研究
(1)同位素示踪法研究化学反应历程 酯化反应的反应机理
O CH3—C—OH+H—O—C2H5
18
O
浓H2SO4
18 CH3—C— O—C2H5 + H2O
酯的水解反应机理
O CH3—C—O—C2H5+H2O
18
O
H2SO4
CH3—C—O—H+ C2H5OH
18
(2)甲烷与氯气光照条件下的反应机理 自由基型链反应 氯气吸收光子，引发链式反应
2.结构分析方法 (1)1H核磁共振谱（1H-NMR） (2)红外光谱法 (3)紫外光谱法 (4)质谱法：
用高能电子束轰击有机物分子，使之分开成带 电的碎片，并根据碎片的某些特征谱分析有机 物结构的方法(可确定相对分子质量)
Hale Waihona Puke 、有机化学反应的研究1. ―逆合成分析理论” 从产物逆推出合成原料，设计出合成路线：观察 分析目标分子结构（碳骨架、官能团种类位置） ---分析碳骨架的构建、官能团的引入或转化 --- 在绿色合成思想指导下逆推原料分子、设计 合成路线。 简单有机物的合成:推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯
高三化学第一轮复习
选修五 有机化学基础
第一讲 有机物的结构，分类与命名
一、有机物的分类
1.按官能团分类
烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、 醚、氨基酸…
2.按碳的骨架分类
链、环(脂环、芳香)
3.按含元素分类
烃、烃的衍生物
二、有机物的结构特点
(一)有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子含有4个价电子，可跟其它原子形成4个共价键
CH3 C HOOC H OH CH3 C HO H
COOH
乳酸
练习：
10个碳原子以内，一溴代物只有一种的烷烃？
CH4
CH3 CH3 C CH3
CH3CH3
CH3 CH3
CH3 C
C
CH3
CH3
CH3 CH3
2.确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧
(1)等效氢
①同一碳原子上的氢原子是等效的 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的 ③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的 练习： 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物， 该烃的结构简式（分子式）可能是：
碳原子间能相互结合成共价键(单键、双键、叁键)， 成碳链、碳环
单键(四面体)(饱和碳原子)
双键(平面)(不饱和碳原子) 叁键(直线)(不饱和碳原子)
结构式
球棍模型
比例模型
二、有机物的结构特点
(一)有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子含有4个价电子，可跟其它原子形成4个共价键
碳原子间能相互结合成共价键(单键、双键、叁键)， 成碳链、碳环
体的相对密度为D相对)
(三)有机化合物结构的研究
有机化合物中相对稳定的一部分结构 1.基团： 1838年李比希提出了“基”的定义 ： 1.基是一系列化合物中不变的部分
2.基在化合物中可被某种元素的单个原子所置换 3.置换基的基团，可被其他基团所取代
羟基 -OH 醛基 -CHO 羧基 -COOH 氨基 -NH2 烃基 -R
练习1 在一定压强，温度为120℃的条件下， 往一密闭容器中充入一种气态烃和足 量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后， 容器内气体体积保持不变(相同条件)， 这种气态烃可能是（ ） A. CH4 B. C2H6 C. C2H4 D. C3H6
练习2 在一定压强，温度为120℃的条件下， 往密闭容器中加入由两种气态烃组成的 混合气体1L和9L氧气，点燃完全燃烧， 容器内气体体积为10L(相同条件)，这 种两种气态烃可能是（ ） A. CH4 C2H4 B. C2H6 C2H2 C. C2H4 C2H6 D. C3H6 C2H4
单键(四面体)
双键(平面)
共面：-C=C-、苯 叁键(直线) 直线：-C≡C不共面 ( 四面体 ) ：饱和碳 ( 单键 ) CH C=CCH=CH 处于同一平面的原子有几个？同一直线？ 3 2
(二)有机物结构的表示方法
分子式
C2H6
C2H4
C2H2
电子式
共用电子对→“-”
结构式
省略“-”，但“C≡C”“C=C”不能省略
①
CH3
CH3 – C – CH2- CH3 CH3
a b b
②
③
a
a
a
（3）转换技巧 1 种， 例4、二氯甲烷同分异构体有 2 二氯乙烷的同分异构体有 种。 四氯乙烷的同分异构体有 2 种。
例5、已知化学式为C12H12的物质A 的结构简式如右图， A苯环上的二溴代物有9种同分异构 体，以此推断A苯环上的四溴代物的 异构体数目有（ A ） A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种