专题6.5 有机推断与合成(选考)(综合提升卷)(解析版)

专题六化学热点大题
6.5 有机推断与合成（选考）
综合提升卷
1．硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：
已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。

回答下列问题：
（1）B的化学名称为________．
（2）②的反应类型是________．
（3）D的结构简式为________．
（4）H的分子式为________．
（5）反应①的化学方程式为________．
（6）已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:4，写出M的一种可能的结构简式________．
（7）拉西地平也是一种治疗高血压药物，设以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。

________________________
【答案】（1）邻硝基甲苯（2）取代反应（3）（4）C17H18N2O6
（5）
（6）（7）
【解析】A→B为取代反应，引入硝基，B→C引入酯基结构，C中酯基在酸性条件下水解得到D
（），D中取代结构被高锰酸钾氧化为E中醛基，由题目已知两分子F发生缩合反应得到G。

（1）硝基和甲基为邻位关系，故B的化学名称为邻硝基甲苯；
（2）对比B、C结构，可知②的反应类型为取代反应；
（3）由分析知D为；
（4）H分子式为C17H18N2O6；
（5）反应①取代反应引入硝基：；
（6）M在一定条体下能发生银镜反应，则考虑其中包含醛基或甲酸酯的结构，故M可能为
；
（7）参考题干酯与酯之间能发生缩合反应，以及E、G和NH3生成H的原理，可知合成路线为：。

2．由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：
已知：①酯能被LiAlH4还原为醇
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________，J的分子式为__________，H的官能团名称为___________。

(2)由I生成J的反应类型为___________。

(3)写出F+D→G的化学方程式：______________________。

(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有______种，写出其中2种M的结构简式：______________。

①1mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag
②遇氯化铁溶液显色
③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1：1：1
(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

____________________________________________________。

【答案】(1)邻二甲苯C10H12O4醛基(2)取代反应(3)n+n
+(2n-1)H2O；(4) 4 、
、、(任意两种) (5)
【解析】A分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B是邻苯二甲酸，B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C是，C在LiAlH4作用下被还原为醇D：，D被催化氧化产生H：，H与H2O2反应产生I：，I与CH3OH发生取代反应产生J：；D是，含有2个醇羟基，F是，含有2个羧基，二者在一定条件下发生酯化反
应产生高聚物G：；(5) 被氧气催化氧化产生，与H2O2作用产生，在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去1个分子的水生成。

据此分析解答。

【详解】
(1)根据上述分析可知A是，则A的化学名称是邻二甲苯；J的结构为，可知J分子式为C10H12O4；H为邻二苯甲醛，H含有的官能团名称为醛基。

(2)I结构为，与甲醇发生取代反应产生J：，因此由I生成J的反应类型为取代反应；
(3)F是，D是，二者在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应，形成聚酯G：
和水，则由F+D→G的化学方程式为：n+n
+(2n-1)H2O；
(4)化合物B是邻苯二甲酸，芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求：①1 mol M
与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，说明分子结构中含有2个醛基；②遇氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1：1：1，说明三种H原子的个数相等，
则M可能的结构为、、、，共有4
种不同的结构；
(5)以为原料制备化合物，首先与O2在Cu催化下加热，被氧化为醛；反应产生的醛与H2O2作用产生，得到的在浓硫酸存在时加热，发生分子内的脱水反应生成。

则该合成路线为。

3．白头翁素具有显著的抗菌作用，其合成路线如图所示：
已知：
①RCH2Br RCH=CHR’
②2RCH=CHR’
（以上R、R’代表氢、烷基）
(1)白头翁素的分子式为____。

(2)试剂a为______，E→F的反应类型为________。

(3)F的结构简式为_________。

(4)C中含有的官能团名称为________。

(5) A→B反应的化学方程式为_________。

(6)F与足量氢气加成得到G，G有多种同分异构体，其中属于链状羧酸类有____种。

(7)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成的路线为____（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

【答案】(1)C10H8O4(2)浓硫酸消去反应(3)(4)羧基、羟基、碳碳双键(5) +H2O
(6) 8
(7)第一种路线：
第二种路线：CH2=CH2CH2BrCH2Br CH2=CH-CH=CH2CH3CH=CHCH3
【解析】（1）~（6）A发生加成反应生成的B为HOOCCH（OH）CH2CH2Br，B和HCHO发生已知①的反应生成C：，C发生消去反应生成D：，醇发生消去反应需要在浓硫酸作催化剂、加热条件下进行，所以试剂a为浓硫酸；D与I2反应生成E，根据F的分子式和白头翁素的结构简式，
F发生已知②的反应生成白头翁素，则F为，E发生消去反应生成F，卤代烃在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，则b为NaOH醇溶液。

(7)以乙烯为起始原料合成，可由CH3CH=CHCH3发生已知②的反应得到；CH3CH=CHCH3可由CH3CH2Br与CH3CHO发生已知①的反应获得，CH2=CH2与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，乙烯与水发生加成反应得乙醇，乙醇催化氧化可制得CH3CHO；CH3CH=CHCH3也可由CH2=CHCH=CH2和氢气发生1，4—加成反应得到，CH2=CHCH=CH2可由CH2BrCH2Br和HCHO发生已知①的反应得到，CH2BrCH2Br 可由CH2=CH2和溴发生加成反应得到。

(1)根据结构简式确定白头翁素的分子式为C10H8O4；
(2)C→D为醇的消去反应，则试剂a为浓硫酸，E→F的反应类型为消去反应；
(3)F的结构简式为；
(4) C的结构简式为，C中含有的官能团名称为羧基、碳碳双键、羟基；
(5)A发生加成反应生成B，A→B反应的化学方程式为
；
(6)F为，F与足量氢气加成得到G，G的分子式为C5H8O2，G的不饱和度是2，G有多种同分异构体，其中属于链状羧酸类，羧基的不饱和度是1，说明含有-COOH、碳碳双键；如果碳链结构为C=C-C-C，有4种；如果碳链结构为C-C=C-C，有2种；如果碳链结构为，有2种，所以符合条件的有8种；
(7)以乙烯为起始原料合成，可由CH3CH=CHCH3发生已知②的反应得到；CH3CH=CHCH3可由CH3CH2Br与CH3CHO发生已知①的反应获得，CH2=CH2与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，乙烯与水发生加成反应得乙醇，乙醇催化氧化可制得CH3CHO；CH3CH=CHCH3也可由CH2=CHCH=CH2和氢气发生1，4—加成反应得到，CH2=CHCH=CH2可由CH2BrCH2Br和HCHO发生已知①的反应得到，CH2BrCH2Br 可由CH2=CH2和溴发生加成反应得到；其合成路线为
，也可能是合成路线为：。

4．香草酸广泛用于食品调味剂，作香精、香料，合成线路如下：
（1）C 的结构简式是_____，B 转化为C 的反应类型为_____。

（2）A 中含有的官能团名称是_____。

（3）B 的分子式是_____。

（4）在B 中滴入FeCl3溶液，其现象是_____。

（5）与 F 官能团相同的芳香族化合物的同分异构体有_____种。

（6）写出F 与乙醇进行酯化反应的方程式_____。

（7）写出由的合成线路图_____。

【答案】（1）取代反应（2）(酚)羟基、醛基（3）C7H5O2Br（4）溶液呈现紫色（5）9
（6）
（7）
【解析】(1)由B和D的结构简式得C 的结构简式是，B 转化为C 的反应是甲氧基取代了
苯环上的溴原子，故反应类型为取代反应；
(2)A中含有的官能团是-OH、-CHO，名称是酚羟基和醛基；
(3) 由结构简式可以判定B 的分子式是C7H5O2Br；
(4) B中含酚羟基，所以B 中滴入FeCl3溶液，其现象是溶液呈现紫色；
(5)中的官能团有酚羟基、羧基和醚键，同时还要含有苯环，所以同分异构体只能是苯环上
的取代基位置异构，当羧基和羟基在邻位时，甲氧基的位置有4种，当羧基和羟基在间位时，甲氧基的位置有4种，当羧基和羟基在对位时，甲氧基位置有2种，芳香族化合物的同分异构体一共有10种，除去F 还有9种；
(6)根据酯化反应的原理得F 与乙醇进行酯化反应的方程式为：
；
(7)由过程中是在酚羟基的间位发生了硝基的取代反应，因为酚羟基为邻、对位取代基，且苯酚容易被氧化所以不能直接发生硝化反应，由题干的合成路线可以得：。

5．目前手机屏幕主要由保护玻璃、触控层以及下面的液晶显示屏三部分组成。

下面是工业上用丙烯（A）和有机物C（C7H6O3）为原料合成液晶显示器材料（F）的主要流程：
（1）化合物C的结构简式为___。

B的官能团名称___。

（2）上述转化过程中属于取代反应的有___（填反应序号）。

（3）写出B与NaOH水溶液反应的化学方程式___。

（4）下列关于化合物D的说法正确的是___（填字母）。

A．属于酯类化合物B．1molD最多能与4molH2发生加成反应
C．一定条件下发生加聚反应D．核磁共振氢谱有5组峰
（5）写出符合下列条件下的化合物C的同分异构体的结构简式___(任写一种)。

①苯环上一溴代物只有2种②能发生银镜反应③苯环上有3个取代基
（6）请参照上述制备流程，写出以有机物C和乙烯为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）___。

【答案】（1）碳碳双键、溴原子（2）①②③④
（3）CH2=CH-CH2Br+NaOH CH2=CH-CH2OH+NaBr （4）bc
（5）、
（6）CH2=CH2CH3CH2Cl
【解析】已知A为丙烯，与溴在光照的条件下发生取代反应生成溴丙烯，根据D的结构简式，可知B为3-溴丙烯，C为对羟基苯甲酸；
（1）根据分析可知，C中羟基与羧基在苯环的对位，结构简式为；B的结构简式为CH2=CH-CH2Br，含有的官能团有碳碳双键、溴原子；
（2）A的结构简式为CH2=CH-CH3，B的结构简式为CH2=CH-CH2Br，则反应①为取代反应；C的结构简式为，D的结构简式为，则反应②为取代反应；E的结构简式为
，则反应③为取代反应；F的结构简式为，则反应④为取代反应；
（3）B的结构简式为CH2=CH-CH2Br，为溴代烃，在碱性条件下生成醇和溴化钠，反应的化学方程式为CH2=CH-CH2Br+NaOH CH2=CH-CH2OH+NaBr；
（4）化合物D的结构简式为，含有的官能团有碳碳双键、羧基、醚基，
A.化合物D中不含有酯基，不属于酯类化合物，与题意不符，A错误；
B.1molD中碳碳双键可与1mol氢气发生加成反应，苯环可与3mol氢气发生加成反应，最多能与4molH2发生加成反应，符合题意，B正确；
C.化合物D中含有碳碳双键，一定条件下发生加聚反应，符合题意，C正确；
D.核磁共振氢谱有6组峰，与题意不符，D错误；
答案为BC；
（5）化合物C为，其分子式为C7H6O3，其同分异构体符合②能发生银镜反应，③苯环上有3个取代基，分别为2个-OH、1个-CHO，①苯环上一溴代物只有2种，则该有机物为对称结构，可能结构
为、；
（6）有机物C为，根据制取产物，乙醇与发生取代反应生成
，再与SOCl2发生取代反应生成，再与发生取代反应生
成，流程为CH2=CH2CH3CH2Cl。

6．化合物环丁基甲酸(H)是一种应用广泛的有机物，合成化合物H的路线如图：
(1)A属于烯烃，其结构简式为______________，由A→B的反应类型是___________。

(2)D中官能团的名称是_________________，由D→E的反应类型是________________。

(3)E的名称是_______________。

(4)写出F与NaOH溶液反应的化学方程式_______________________。

(5)M是G的同分异构体，且满足以下条件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②1mol M与足量饱和NaHCO3反应产生88g气体；③核磁共振氢谱为2组峰；则M的结构简式为(不考虑立体异构，只写一
种)________________，N是比M少一个碳原子的同系物，则N的同分异构体有_________种。

(6)参照上述合成路线，以和化合物E为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线________________________________。

【答案】(1)CH2＝CHCH3取代反应(2)羧基酯化反应(取代反应) (3)丙二酸二乙酯(4) +2NaOH+2 C2H5OH (5)(CH3)2C=C(COOH)2或
HOOC(CH3)C=C(CH3)COOH 5 (6)
【解析】A为烯烃，根据分子式易知为丙烯CH2=CH-CH3，丙烯与Br2在光照条件下可得CH2=CH-CH2Br，D和乙醇酯化的E，反过来E水解得到D和乙醇，那么结合D分子式可知结构简式为HOOCCH2COOH。

（1）A为烯烃，根据分子式易知为丙烯CH2=CH-CH3，丙烯与Br2在光照条件下可得CH2=CH-CH2Br，该反应为取代反应；
（2）D的结构简式为HOOCCH2COOH，D中官能团的名称是羧基，根据D为酸，乙醇为醇可知由D→E 的反应类型是酯化反应(取代反应)；
（3）D为丙二酸，1分子丙二酸与2分子乙醇酯化得到E，E的名称为丙二酸二乙酯；
（4）F中含有酯基，F与NaOH溶液发生酯类的水解反应，则反应方程式为+2NaOH +2 C2H5OH；
（5）G的分子式为C6H8O4，且不饱和度为3，根据1mol M与足量饱和NaHCO3反应产生88g气体，说明M含有羧基，那么88g气体为2molCO2，说明M有两个羧基，占用了分子中的2个不饱和度，剩下一个，又M能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明必定只含有一个碳碳双键（不存在环状结构），考虑到M核磁共振氢谱为2组峰，那么M可能的结构简式为(CH3)2C=C(COOH)2或HOOC(CH3)C=C(CH3)COOH；N是比M 少一个碳原子的同系物，则分子式为C5H6O4，注意N和M的官能团数目和种类完全相同，则N的同分异
构体分别为、、、、，合计共有5种；
（6）相对于多了一个环，根据题干合成路线分析可知，该成环过程即C和E合成F的过程以及后续反应过程，而C为卤代烃，因而可将与HBr反应生成，因而该路线设置为。

7．根皮素R()可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中。

其中一种合成R的路线如下：
已知
①
②+R’’CHO+H2O
(1)A的化学名称是___________，B→C的反应类型是___________。

(2)D的结构简式是___________，其核磁共振氢谱共有___________组峰。

(3)E→F的化学方程式为___________，G的官能团的名称是___________。

(4)G→H的化学方程式为______________________。

(5)M是F的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)
①1能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应
(6)设计以丙烯和1，3－丙二醛为起始原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。

【答案】(1)苯酚取代反应(2) 4 (3)
（酚）羟基、醛基(4)
(5)13 (6)
【解析】有机物A(C6H6O)和CH3Cl在无水氯化铝做催化剂的条件下发生取代反应生成B(C7H8O)，B和氯气在光照的条件下发生取代反应生成C，由C的结构简式可推出A为苯酚，B为对甲基苯酚；C和CH3I发生
取代反应生成D，由已知①可知D的结构简式为；D和氢氧化钠溶液加热发生水解反应生成E，E 在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成F，由F的结构可推知E的结构简式为；F和HI加热生成G，结合已知①，G的结构简式为；
根据已知②G和I生成H，H经酸化得到J，J的结构简式为，J经反应得到R，
以此分析解答。

(1)根据以上分析，A的化学名称是苯酚；B和氯气在光照的条件下发生取代反应生成C，所以B→C的反应类型是取代反应，
故答案为苯酚；取代反应；
(2)D的结构简式是，分子中有4种类型的氢原子，其核磁共振氢谱共有4组峰，
故答案为；4；
(3) E的结构简式为，E在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成F，所以E→F的化学方程式为
；G的结构简式为，含有的官能团的名称是（酚）羟基、醛基，
故答案为；（酚）羟基、醛基；
(4) 根据已知②G和I生成H，G→H的化学方程式为
，
故答案为；
(5)F的结构简式为，M是F的同分异构体，符合条件①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，
②能发生银镜反应说明含有醛基，可能的结构有：
苯环上有一个-OH、一个-CHO和一个-CH3共有10种；
苯环上有一个-OH和一个HCOOCH2-，处于邻、间、对共3种；所以共有13种，
故答案为13；
(6)根据已知②，结合题给原料1，3－丙二醛和丙烯，若要制备，需要由丙烯制得丙酮，丙酮和1，3－丙二醛发生已知②的反应得到。

所以具体的合成路线设计为：
，
故答案为。

8．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成α-萜品醇G的路线之一如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）A的分子式为______；G所含官能团的名称是______。

（2）C→D的反应类型为____；该反应的副产物中与D互为同分异构体的化合物的结构简式为______。

（3）E→F反应中加入试剂浓H2SO4的作用是_______；F中混有少量C2H5OH和E，最好用_____（填字母）洗涤除去。

A．水B．氢氧化钠溶液C．浓硫酸D．饱和碳酸钠溶液
（5）B在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为______；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰。

②能发生银镜反应。

【答案】（1）C7H10O3碳碳双键、羟基（2）消去反应（3）催化剂、吸水剂D（5）
【解析】α-萜品醇G的合成流程中，根据反应条件可知，B→C是醇与HBr的取代反应，C为，C→D 是消去反应，同时—COOH与碱发生中和，D为，D酸化得到E，E为，E与乙醇发生
酯化反应生成的F为，结合已知中酯发生的反应及产物G的结构，则已知反应的反应物及
产物中R′是—CH3，所以Y为CH3MgBr。

（1）A的分子式为C7H10O3，G分子中官能团是C=C和—OH，名称是碳碳双键和羟基。

正确答案：C7H10O3、碳碳双键羟基。

（2）C→D是卤代物在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应，同时—COOH与碱发生中和，卤原子邻位C原子有两种，六元环上的两个位置是等价的，
另外一种是在—CH3上消去H原子生成。

正确答案：消去反应、。

（3）E→F是酯化
反应，浓硫酸在反应中做催化剂和吸水剂。

F中混有的C2H5OH和E时，A、水虽然可以溶解乙醇，但是E、F能够互溶，所以不能除去有机物E；B、NaOH能够使F发生水解，也不合适。

C、由于酯化反应是可逆反应，浓硫酸不能使反应完全进行，C错误。

D、饱和碳酸氢钠溶液可以溶解乙醇，并使E反应生成可溶性钠盐而与F分离，再用分液即可分离出F，D正确。

正确答案：催化剂和吸水剂、D。

（5）B的聚合是—OH
与—COOH 的缩聚反应，反应原理为。

B分子式是C8H14O3，不饱和度为2，能够发生银镜反应说明含有—CHO，链状结构不存在环，如果再有一个碳碳双键，由于对称性较差，核磁共振氢谱吸收峰最少的结构吸收峰数目也大于2，不符合。

所以应当含有两个—CHO，对称性最好的结构是，核磁共振氢谱有2个吸收峰。

正确答案：
、。

9．乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。

某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：
（1）甲苯与氯气反应生成A的条件是________。

（2）物质B中含有的官能团是________。

（3）物质D 的结构简式是_________。

（4）下列说法正确的是________。

a．化合物A不能发生取代反应
b．乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃
c．化合物C 能与新制的Cu(OH)2发生反应
（5）E＋F→G 的化学方程式是_______。

（6）化合物D 有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有_______ 种，写出其中两种的同分异构体的结构简式_______。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；
②1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

（7）设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) _______。

【答案】（1）光照（2）羟基或—OH （3）（4） c （5）
（6）4 （7）
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COCl
【解析】由合成路线可知，甲苯与氯气在光照条件下发生侧链上的取代反应，甲基上有1个H被Cl取代，生成甲苯侧链上的一氯代物，然后该一氯代物发生水解生成B，B为苯甲醇，B再发生催化氧化生成C，C 为苯甲醛；由题中信息可知，苯甲醛可与亚硫酸氢钠、氰化钠反应生成D，则D为；D发生水解得到E，E为2-羟基-2-苯基乙酸；乙醇经一系列转化得到F，F为氯乙酰；氯乙酰与2-羟基-2-苯基乙酸发生取代反应生成G，G为；G与SOCl2发生取代反应生成乙酰基扁桃酰氯。

（1）甲苯与氯气反应生成A的条件是光照。

（2）物质B中含有的官能团是羟基或—OH 。

（3）物质D 的结构简式是。

（4）a．化合物A属于卤代烃，可以发生水解反应，卤代烃水解属于取代反应，a不正确；b．乙酰基扁桃酰氯分子中含有氯元素，故其不属于芳香烃，b不正确；c．化合物C是苯甲醛，其分子中有醛基，故其能与新制的Cu(OH)2发生反应，c正确。

综上所述，说法正确的是c。

（5）E＋F→G 的化学方程式是。

（6）化合物D（）有多种同分异构体,同时符合下列条件：①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；②1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

符合以上条件的同分异构体有、、、，共有4 种。

（7）以乙醇为原料制备F ，首先把乙醇催化氧化得到乙醛，然后再把乙醛催化氧化得到乙酸，最后根据题中信息，用乙酸与SOCl2发生取代反应制备F。

具体合成路线如下：CH3CH2OH CH3CHO
CH3COOH CH3COCl。

10．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：
已知：乙酸酐的结构简式为。

请回答下列问题：
（1）A的名称是_________________；B中所含官能团的名称是____________。

（2）反应⑤的化学方程式为____________________________，反应①的反应类型是_______________。

（3）D 的分子式为_____________。

（4）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_________ 、________。

Ⅰ.苯环上只有三个取代基
Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰
Ⅲ.1mol 该物质与足量NaHCO 3溶液反应生成2molCO 2
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）___________________合成路线流程图示：CH 3CH 2Br ΔCH 3CH 2OH −−−→浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3 【答案】（1）对氟苯酚（4-氟苯酚） 氟原子、酯基
（2）+H 2O 取代反应
（3）C 10H 5O 4F （4）
（5）
【解析】（1）A 物质中F 原子为取代基，苯酚为母体，A 的名称为：对氟苯酚或4−氟苯酚；根据B 的结构简式，可知其含有的官能团有：酯基、氟原子，
故答案为：对氟苯酚或4−氟苯酚；酯基、氟原子；
（2）对比E 、G 的结构及反应⑥的条件，可知反应⑤中羟基发生消去反应生成F ，⑥中碳碳双键与氢气发生加成反应生成G ，故F 结构简式为：，反应⑤的化学方程式为：
+H 2O ；反应①中酚羟基转化为甲酸酯基，由此判断其反应类型为取代反应；
故答案为：+H2O；取代反应；
（3）根据D的结构确定其分子式为：C10H5O4F，
故答案为：C10H5O4F；
（4）E的同分异构体满足：
Ⅰ、苯环上只有三个取代基，
Ⅱ、核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明分子中有4种H，存在对称结构，
Ⅲ、1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2mol CO2，说明含有2个羧基，符合条件的E的同分异构体结构简式为：、，
故答案为：、；
（5）由路线中B→C的转化，转化为，再与氢气加成生成，最后与溴发生取代反应生成，合成路线流程图为：
，
故答案为：。