2020-2021学年化学苏教版选修5学案：2.1.2同分异构体

第2课时同分异构体

1．同分异构体

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中，它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。在有机化合物中，当碳原子数目增多时，同分异构体的数目也就越多。

2．同分异构现象的类别

(1)碳链异构，是由于碳原子的排列方式不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构体均为碳链异构，如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷、新戊烷。

(2)位置异构，是由于官能团位置不同产生的异构现象，如CH3CH===CHCH3和CH2===CH—CH2—CH3。

(3)官能团异构，是由于具有不同的官能团而产生的异构现象。如CH≡C—CH2—CH3与CH2===CH—CH===CH2、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、硝基乙烷与甘氨酸等。

(4)立体异构，有机化合物具有相同的组成和相同的结构，而原子在分子中的空间排列情况不同，这种异构称为立体异构。立体异构又分为顺反异构和对映异构。CH3—CH===CH—CH3存在顺反异构，甲基在双键同一侧的，称为顺－2－丁烯；甲基在双键两侧的，称为反－2－丁烯。乳酸存在对映异构，两种分子互为镜像。

立体异构现象广泛存在于自然界中，立体异构和生命现象有着紧密的联系。如某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。

探究点一同分异构现象和同分异构体

一、同分异构现象产生的原因

同分异构现象产生的原因是有机化合物分子内部通常含有较多的原子，分子内部原子结合的顺序和成键方式不同。但并不是所有分子都有同分异构体，例如CH4、C2H6等就没有同分异构体。同分异构体的性质有较大差异，这是因为结构不同所导致的结果。

二、对同分异构体的理解

(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如

是同种物质，而不是同分异构体。

(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。

(3)同分异构体结构不同，性质不同，是不同的物质；但可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。

三、同分异构体的性质

①熔、沸点高低与支链多少有关，一般支链越多熔沸点越低。如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。

②化学性质：同类异构性质相似，不同类异构存在差异性。

四、同分异构体的类型

同分异构现象⎩⎪⎨

⎪⎧ 结构异构⎩⎪⎨⎪⎧ 碳骨架异构官能团异构⎩⎪⎨⎪⎧ 官能团位置异构官能团类型异构立体异构⎩⎪⎨⎪⎧ 顺反异构对映异构

(1)碳骨架异构：因碳链的不同而形成的异构体，也称为碳链异构。如戊烷的三种同分异构体，它们都是因为碳链的不同而形成的同分异构。

警示：无论带支链的烷烃还是不带支链的烷烃，碳链都不是直线形的，而是锯齿形的。但是在表示结构时，为了便于书写均用直线形的表示。例如：

是同一种物质，不

是同分异构体。

(2)位置异构：分子中取代基或官能团在碳链(碳环)上的位置不同而引起的异构现象。如：CH 2===CH —CH 2—CH 3与CH 3—CH===CH —CH 3，等。

(3)官能团异构：指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。如：HC ≡C —CH 2—CH 3与H 2C===CH —CH===CH 2，

CH2===CH—CH3与，CH3CH2OH与CH3—O—CH3等。

(4)顺反异构：当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2－丁烯就有顺－2－丁烯和反－2－丁烯两种顺反异构体。

(5)对映异构：当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团(又叫手性碳原子)时，就可能存在对映异构现象，而使分子表现出不同的性质。对映异构体就像人的左右手，看似相同而不能完全重合的化合物分子。例如，丙氨酸的两种对映异构体如图所示。

楔形式：用楔状的图形来表示有机化合物空间相对位置的图形，叫有机化合物的楔形式，如图就是甲烷分子的楔形式。“”连接的两个原子一个表示在纸的平面上，另一个在平面的下方；“”

连接的两个原子一个表示在纸的平面上，另一个在平面的上方；“|”连接的两个原子都在纸的平面上。

1．同分异构体的物理性质一定不同，化学性质一定相同吗？

提示：同分异构体的结构不同，故其物理性质一定不同，但化学性质要看同分异构体的类别，相同类别的同分异构体的化学性质相似，如己烷的五种同分异构体的化学性质相似；但不同类别的同分异构体的化学性质不同，如乙酸与甲酸甲酯。

2．分子式为C5H10的有机化合物可以属于哪些类别？

提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。

【例1】下列说法正确的是()

A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物

B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体

C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体

D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合

物，一定互为同分异构体

【思路分析】(1)同系物的判断应注意两点：一是结构相似，它是指分子中具有相同的官能团，且官能团的个数也要相同(即属于同一类物质)；二是组成上相差一个或若干个CH2原子团。

(2)同分异构体的判断也应注意两点：一是分子式相同，也就是组成相同；二是结构不同，主要表现为原子或原子团的排列顺序不同。

【解析】A项分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，

其分子结构不一定相似，如CH3—CH===CH2与，A说法错误；B项若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能是非同分异构体，如CH3(CH2)2CH3和CH3CH(CH3)2、CH2===CH2和CH2===CH—CH3，B说法错误；C项相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物里的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，C说法错误；D项当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。

【答案】 D

下列说法中不正确的是(A)