吡啶及衍生物

2-氯-5-氨基甲基吡啶用途-1：
吡啶甲胺基硝基乙烯类杀虫剂
NO2 N H NH2 N H Cl N 壳牌公司 NO2 N Cl N Nitenpram (TI-304) NO2 N H Cl N NH N 日本武田公司 NH Cl N acetaniprid 吡虫清 1996 S Cl N N Cl N N CN 日本曹达公司
O N O N HN CO2H N NH O
Cl N Cl
4α-integrin抑制剂(抗肿瘤生长剂)
吡啶氯化物用途-4：
Cl Cl N
Cl Cl
Cl Cl N
Cl OH
Cl Cl N S
Cl O P
OC2H5 OC2H5
chlorpyrifos 毒死蜱 广谱、高效、低残留、低抗药性有机磷杀虫剂 世界上产量最大的农药品种之一
吡硫霉净
吡啶氯化物用途-2：
杀菌剂 吡扎地尔(pirozadil),降血脂、抗血小板聚集药物 Cl N Cl 麝香吡啶（香料）
吡啶氯化物用途-3：
N Cl HN Cl O
治疗认识混乱症药物 OMe
O N N H N N
Cl N N O Cl
N
Cl N
Cl
N Cl CN N 高效低毒杀虫剂
O
3,5-二氯吡啶 Protein Kinase阻碍剂
Cl S
Cl N F
CF3
除草剂
Cl N NC N 除草剂 N
CF3
其它吡啶衍生物-1
2-氨基-3-甲基吡啶是重要的有机中间体 ,可 用于合成抗哮喘药 、抗菌药 、止痛剂 、抗爱 滋病毒药 ;也是一氧化氮合成酶抑制剂
N
NH2
2-氨基-5-氟吡啶作为合成LBM415的中间体， LBM415即(2S)-N-(5-氟-1-氧-2-吡啶基)-1-[(2R)-2[(甲酸基羟氨酸)甲基] -1-己氧基]-2-氮杂戊环甲酰 胺的镁盐，对体外肽脱甲酰基酶(PDF)表现出极强 的抑制性，同时在肌体内表现出良好的抗菌活性， 能有效地阻止已对其他抗菌药物产生抗药性的致病 菌的应变，具有发展成为治疗多种细菌感染病的抗 菌药物的潜力.
O O
Cl CF3 N
氟啶胺 广谱的杀菌活性 其效果优于常规保护性杀菌剂 对疫霉病、腐菌核病、黑斑病、黑星病和 其他的病原体病害有良好的防治效果
吡氟氯禾灵 属于芳氧苯氧基丙酸酯类除草剂、野燕麦、稗草、 狗尾草、牛筋草等。是乙酰辅酶A抑制剂 用于芽后施于阔叶作物田如大豆 花生 甜菜 棉花等
2-氯-5-三氯基甲基吡啶用途-3：
N
NH2
N
Cl
其它吡啶衍生物-3
O
N
NH2
2-氨基-5- 甲氧基吡啶是一种非常重要的医药中间体， 由它衍生的药物对多种疾病有显著的治疗效果：如吡 罗昔康是高效消炎药，对关节炎有特效， 氨基丁酸类 衍生物对中枢神经系统有抑制作用。烟乙酰胆类化合 物对阿尔茨海默氏痴呆症、抑郁症、帕金森症、止痛、 精神分裂症有良好的治疗效果。
NO2
2-氯-5-氨基甲基吡啶用途-2：
N O NH2 N H Cl N Cl N 日本曹达公司 CF3 Cl N N H N S
吡啶甲胺基噻唑基乙脒类杀虫剂
NC Br N N H Cl N 汽巴-嘉基公司 1995 CF3 N H Cl N 壳牌公司 1991 CF3 O
含氟吡啶杂环基吡咯类杀虫剂
CCl3 Cl N
Cl O O O O O N
CF3 CN Cl Cl N CCl3 N H O
Cl O N
CF3
杀菌剂 Cl CF3 N 除草剂
Dowco 453 EE-除草剂 O O Cl O O O O O 氯氟乙禾灵（盖草灵）除草剂 Cl Cl O S O F3C 杀虫剂 Cl 杀虫剂 N Cl CF3 Cl HN N N S N CN CF3 N O N N CF3 Cl Cl N CF3 NC
2、3-甲基吡啶氯化物：
NH2 Cl N 乌洛托品 Cl2 N O CH2Cl2 Et3N Cl N Cl2 CCl4 Cl N Cl
H2O2 HAc N
Cl2 gas phase Cl N
CCl3
2-氯-5-氯甲基吡啶用途：
NO2 N H Cl N SH Cl N Cl Cl N Iimidacloprid 吡虫啉 N CN N Cl N thiacloprid 噻虫啉 Cl N Cl NO2 nitenpyrane 烯啶虫胺 高效、低毒、内吸、无交互抗性化学杀虫剂 N N Cl N HN NO2 Cl S N N H N NH
F
N
NH2
其它吡啶衍生物-2
OH
2-甲基-3-羟基吡啶是合成新药潘多拉唑(Pantozol) 的重要中间体。潘多拉唑是由德国开发的新一代 质子泵抑制剂, 主要治疗十二指肠和胃溃疡以及缓 解中至重度的反流性食管炎。该药同早期的西米 替丁, 雷尼替丁及近期的奥美拉唑相比, 不仅用药 时间较短, 而且治愈率高, 因此有着广阔的市场前 景。 2-氯-3- 氨基-4-甲基吡啶是合成药物奈韦拉平关键 中间体。奈韦拉平由德国柏林格 英格尔海姆高研 制，1996年在美国上市，属于非核苷类逆转绿酶 抑制剂，是一种能有效抑制人体免疫缺的抗艾滋 病药物。与其它同类药相乏病毒比，抗病毒作用 强、半衰期长、生物利用度高、耐受性好、不良 反应少、费用低。对于我国来说，奈韦拉平是最 理想的抗艾滋病药物。
含氟吡啶类杀虫剂
2-氯-5-三氯基甲基吡啶用途-1：
O O C4H9 CCl3 Cl N Cl N O H3CO2C OH 羟戊禾灵 美国Stauffer公司 1983 O N CF3 CF3 O O N fluuazifop-butyl 吡氟禾草灵(稳杀得) 日本石原公司 CF3
2-氯-5-三氯基甲基吡啶用途-2：
吡啶衍生物及其应用
大连理工大学 2008年8月
啶类衍生物
• 1、吡啶氯化物：
Cl N Cl Cl 62%
Zn, 90 oC 25% aq. NaOH Cl Cl2, 380 oC LaCl2;CoCl2/C Cl Cl N 90% Zn, 100oC CH3CO2Na CH3CO2H Cl N Cl N 66% Cl Cl Cl NH4Cl, Zn CH3CN Cl Cl N 95% Cl Cl
CCl3 Cl N
Cl Cl CF3 F O O HN F HN Cl O Cl N Cl N Cl N
CCl3
F O CF3 HN F HN Cl 氟啶脲 属于苯甲酰脲类杀虫剂, 是几丁质抑制剂 能有效防治棉田的棉铃虫和大豆夜蛾幼虫。 O N CF3 O Cl Cl
啶蜱脲 属于苯甲酰脲类昆虫生长调节剂 是几丁质抑制剂。 用于防治包括抗性品系动物如牛等的害虫,也可以 用于防治农作物害虫 NO2 Cl F3C Cl NH N NO2 CF3 O O
N
Cl2, N2 hv
吡啶氯化物用途-1：
NO2 NH2 N O Cl N Cl N Cl 氯吡脲 O H N NH
苯乙腈 N O NaSH Cl N Cl NaOH N
CN
N
N
2-氯吡啶 pheniramine 非尼腊明 (抗组胺剂) ZnSO4 N O SH N O S Zn S O N dispyramide 达叔平 抗心率不齐药 CONH2 N N