有机化学：第五章 脂 环 烃

在这种情况下，中文命名时，应让顺序规则中较小的基团位次
尽可能小。所以应取（i）的编号，化合物的名称是1,3−二甲
基−5−乙基环己烷。英文命名时，按英文字母顺序，让字母排
在前面的基团位次尽可能小。所以应取（iii）的编号，化合物
的名称是l−ethyl−3,5−dimethylcyclohexane。
环上带有三个或更多基团时，若用顺、反表示构型， 要选用一个参照基团，通常选用1位的基团为参照基团，用 r−1表示，放在名称的最前面。例如：
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
1,6-二甲基-1-环己烯
CH3
5
4
1
3
2
5-甲基-1,3-环戊二烯
5.1.4 双环化合物--分子中含有两个碳环 ❖ 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺环化合物. ❖ 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
螺原子
螺[2.4]庚烷
双环[2.2.1]庚烷
① 螺化合物的命名:
• 组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺”.
环戊烷 cyclopentane
环己烷 cyclohexane
环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取 代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按 链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如：
654
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
3 21
中文名称: 2甲基4环己基己烷 英文名称: 4cyclohexyl2methylhexane
但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都 符合最低系列原则的情况。例如：
2
3
CH3
CH3
1 6
5
4 CH2CH3
6
5
CH3
CH3
1 2
3
4 CH2CH3
4 5
CH3
CH3
3 2
1
6 CH2CH3
(i)
(ii)
(iii)
上面列出了同一个化合物的三种编号方式，它们都符合最
低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。
第五章 脂 环 烃
学习要求 ❖ 1．掌握脂环烃的命名。 ❖ 2．掌握脂环烃的结构和性质，环的大小与稳定性的关系。 ❖ 3．掌握脂环烃的顺反异构，环己烷及取代环己烷的构象分
析（船式和椅式、a键和e键）。 ❖ 4．理解多环己环烃（十氢萘的顺反异构）。
❖ 作业 P109 1，5，6，9
5.1 脂环烃的分类、异构和命名
脂环烃指碳骨架为环状而性质和开链烃相似的烃类。
5.1.1 分类
环烷烃 CnH2n
环碳原子的饱和程度 环烯烃 CnH2n-2
脂环烃
单环 (上） 环炔烃 CnH2n-4
碳环数目 双环
多环
5.1.2 异构
※构造异构：与烯烃的异构;环的大小、侧链的长短及位置不同
CH3
C4
CH3
C5CH2CH3
CH3
Cபைடு நூலகம்2CH3
不标.
环戊烯
环辛炔
1,3-环己二烯
※带有侧链的环烯烃命名:
•若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; •若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除 双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码为最小.
CH3
1
6
2
5
3
4
1-甲基-1-环己烯
2
H3C 3
1
4
6
5
3-甲基-1-环己烯
CH2CH3
5
CH3
1 3
CH3
中文名称: r1, 反1,3二甲基顺5乙基环己烷 英文名称: r1,ethyl- cis3- transdimethylcyclohexane
②环烯(炔) --脂环烃的环上有双键(或叁键). ❖ 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基. ❖ 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小. ❖ 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可
CH3
CH3 H3C
CH3
※立体异构：顺反异构
以取代基相对于环平面的位置判别 由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有
两个或多个基团时，就会产生两个或多个立体异构体。一个 异 构 体 的 两 个 取 代 基 团 在 环 的 同 侧 称 为 顺 式 构 型 （ cis configuration）。另一个异构体的两个取代基在环的异侧， 称为反式构型（trans configuration）。例如：
• 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),
按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括
号里,数字用圆点分开.
例1:
螺原子
螺[2.4]庚烷
例2: 螺[3.4]辛烷
•带支链的螺烷--螺环上的编号,从连接螺原子(不含)上的 一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子再编第二个环. 编号的顺序以取代基位置号码最小为原则. 例3:
而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来 命名。例如：
CH2CH3
中文名称: 乙基环己烷 英文名称: ethylcyclohexane
当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号， 编号仍遵守最低系列原则。例如：
CH3
61
5
4
H3C
2 CH2CH3
3
中文名称：1，4-二甲基-2-乙基环己烷 英文名称：2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane
顺-1，4-二甲基环己烷
反-1，4-二甲基环己烷
5.1.3 命名
①单环烷烃的命名 只有一个环的环烷烃称为单环烷烃（monocyclic alkane
）。环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前 加环，英文名称只须在相应的英文名称前加cyclo。例如：
环丙烷 cyclopropane
环丁烷 cyclobutane
5-甲基螺[2.4]庚烷
②桥环化合物的命名 •都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳原子)和三 条连在两个“桥头”上的“桥”. •组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头双环. •各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序写在“双环” 和“某烷”之间的方括号里. 例1:
双环[2.2.1]庚烷
例2: 例3:
例7: 双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
用系统命名法命名下列化合物或写出结构式
(1)
(3)
Cl H
Cl H
H Br
H Br
反-1-氯-3-溴环丁烷
双环[2.1.0]戊烷
双环[3.1.1]庚烷
• 环上碳原子编号:从一个桥头碳原子(含)开始,先编最长
的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回到第一个桥
头;最后编最短的桥.
• 编号的顺序以取代基位置号码为较小.
例4:
例5:
6-甲基双环[3.2.2]壬烷
1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷
例6: 8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷