药物分析PPT课件
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COOCH2CH2N(C2H5)2
盐酸普鲁卡因胺
CONHCH2CH2N(C2H5)2
· HCl
· HCl
NH2
NH2
波数cm-1 酯羰基υC=O 1692
波数cm-1 －
酯基υC-O 1271, 1170, 1115
二乙胺盐υN-H － － 2585
－
2645（略向高波数） 1550（ δN-H 酰胺Ⅱ带） 1280（ υN-H酰胺Ⅲ带 ）
•结构(Structure)
2. 酰胺类
对乙酰氨基酚(paracetamol),
R1 R3
醋氨苯砜(acedapsone), 盐酸利多卡因(lidocaine hydrochloride),
R4
N H
C O
R2
盐酸布比卡因(bupivacaine hydrochloride).
O
•化学性质(Feature)
（蓝紫色） 3
1. 与铜和钴离子反应 （具有芳酰胺结构的，如盐酸利多卡因） 显黄色（溶于氯仿）
2. 羟肟酸铁盐反应（具有芳酰胺结构的，如盐酸普鲁卡因胺） 浓过氧化氢/加热至沸 3. 与汞离子反应 羟肟酸 三氯化铁 羟肟酸铁（紫红色）
芳酰胺类，如盐酸利多卡因
硝酸汞/硝酸，煮沸 黄色
硝酸汞/硝酸，煮沸 红色或橙黄色
特殊杂质检查
(Detection of specific impurities)
例：adrenaline, dopamine hydrochloride
R3
OH H N R
（2） R1
R4
N H
C O
R2
（2）
O Ar
例：paracetamol, lidocaine hydrochloride
例：oxprenolol, carteolol hydrochloride
第一节 芳胺类药物的分析
H2N COOC2H5
H2N
COOCH2CH2N(C2H5)2
· HCl
潜在芳伯氨基：对乙酰氨基酚、醋氯苯砜 盐酸或硫酸加热水解
HO NHCOCH3
H2N
CONHCH2CH2N(C2H5)2 · HCl
NaNO2/HCl 碱性β-萘酚 有色偶氮染料（红色）
O H3COCHN S O NHCOCH3
区别盐酸丁卡因：
860～980
对乙酰氨基酚
8
257
715
苯佐卡因 盐酸丁卡因 盐酸普鲁卡因 胺 醋氨苯砜
278
10 10 5 5
310 273 280 256， 284 580～610
BP2003 Chp2005，片剂和注 射剂鉴别 Chp2005
鉴别试验 (Identification)
（七）红外吸收光谱
盐酸普鲁卡因
C4H9HN COOCH2CH2N(CH3)2
+ HNO2
H2O +
C4H9N NO
COOCH2CH2N(CH3)2
（乳白色）
鉴别试验(Identification)
（二）与三氯化铁反 NHCOCH3 应
3 + FeCl3 NHCOCH3
Fe + 3HCl
OH
O
（三）与金属离子反应
硫酸铜/碳酸钠试液→蓝紫色配合物→ 氯化钴/酸性溶液→亮绿色细小钴盐沉淀↓
药物分析
第七章 芳香胺类药物的分析 Analytical of Aromatic amines
中国药科大学 药物分析教研室
芳香胺(Aromatic amines)
芳胺类
O
芳烃胺类
C OR2
（1）
R1HN
（1）R1
H C OH
H C R3
N H
R2
例：benzocaine, procaine hydrochloride
对氨基苯甲酸酯类，如苯佐卡因
鉴别试验 (Identification)
（四）水解产物反应
1. 盐酸普鲁卡因＋10％氢氧化钠溶液→白色↓（加热变为油状物） 继续加热 蒸气（二乙氨基乙醇）↑（能使润湿的红色石蕊试纸变为蓝色） 加热至油状物消失 放冷、加盐酸 白色↓（能溶于过量的盐酸）
2. 苯佐卡因＋氢氧化钠试液 煮沸 乙醇 加入碘试液/加热 黄色↓（碘仿臭气）
药物 溶剂 HCl(10.3g/L)甲醇(1:99) 0.4%NaOH 氯仿 pH6磷酸盐缓冲液 0.1mol/L NaOH 水 无水乙醇 浓度 (μg/mL) 10 λmax (nm) 249
1% E1 cm
备注 BP2003, Chp2005用于含量测 定 USP24与对照吸收相 同，两者之差不超过 3.0% 同上，两者之差不超 过2.0%
(共性)1. 水解
HO
N C CH3 H O
H3COCHN
S O
NHCOCH3
paracetamol
acedapsone
2. 醋酸 乙醇/硫酸 醋酸乙酯 (特性)3. 对乙酰氨基酚＋三氯化铁 4. 弱碱性：叔胺氮原子＋生物沉 淀剂→沉淀
CH3 CH3 NHCOCH2N(C2H5)2 · HCl· H2O
•化学性质(Feature)
1. 芳伯氨基：重氮化－偶合反应；与芳醛缩合成Schiff碱；易氧化变色等 2. 水解：受光线、热、碱的影响；盐酸丁卡因→BABA，其余药物→PABA 3. 弱碱性：叔胺氮原子，生物碱沉淀剂反应，非水溶剂滴定 4. 溶解性：游离碱，油状液体或低熔点固体难溶于水，易溶于有机溶剂；盐 酸盐白色结晶粉末，具一点的熔点，易溶于水和乙醇，难溶于有机溶剂。
•结构(Structure)
1. 对氨基苯甲酸酯类
苯佐卡因(benzocaine),
盐酸普鲁卡因(procaine hydrochloride), 盐酸丁卡因(tetracaine hydrochloride).
(
R1HN O C OR2
OCH2CH2N(C2H5)2 NHCH2CH2N(C2H5)2 )
CH3 NHCO CH3
C4H9 N · HCl
5. 酰胺氮原子与金wk.baidu.com离子络合显色
lidocaine hydrochloride
bupivacaine hydrochloride
鉴别试验 (Identification)
（一）重氮化－偶合反应
芳伯氨基：苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸普鲁卡因胺 NaNO2/HCl 碱性β-萘酚 有色偶氮染料（橙黄到猩红色）
（五）制备衍生物测熔点
1. 盐酸利多卡因
盐酸布比卡因
三硝基苯酚
三硝基苯酚利多卡因（mp. 228~232℃）
三硝基苯酚布比卡因（mp. 194℃）
2. 盐酸丁卡因 25％硫氰酸铵溶液/5％醋酸溶液 丁卡因硫氰酸盐（ mp. 131℃ ）
鉴别试验(Identification)
（六）紫外特征吸收光谱
盐酸普鲁卡因胺
CONHCH2CH2N(C2H5)2
· HCl
· HCl
NH2
NH2
波数cm-1 酯羰基υC=O 1692
波数cm-1 －
酯基υC-O 1271, 1170, 1115
二乙胺盐υN-H － － 2585
－
2645（略向高波数） 1550（ δN-H 酰胺Ⅱ带） 1280（ υN-H酰胺Ⅲ带 ）
•结构(Structure)
2. 酰胺类
对乙酰氨基酚(paracetamol),
R1 R3
醋氨苯砜(acedapsone), 盐酸利多卡因(lidocaine hydrochloride),
R4
N H
C O
R2
盐酸布比卡因(bupivacaine hydrochloride).
O
•化学性质(Feature)
（蓝紫色） 3
1. 与铜和钴离子反应 （具有芳酰胺结构的，如盐酸利多卡因） 显黄色（溶于氯仿）
2. 羟肟酸铁盐反应（具有芳酰胺结构的，如盐酸普鲁卡因胺） 浓过氧化氢/加热至沸 3. 与汞离子反应 羟肟酸 三氯化铁 羟肟酸铁（紫红色）
芳酰胺类，如盐酸利多卡因
硝酸汞/硝酸，煮沸 黄色
硝酸汞/硝酸，煮沸 红色或橙黄色
特殊杂质检查
(Detection of specific impurities)
例：adrenaline, dopamine hydrochloride
R3
OH H N R
（2） R1
R4
N H
C O
R2
（2）
O Ar
例：paracetamol, lidocaine hydrochloride
例：oxprenolol, carteolol hydrochloride
第一节 芳胺类药物的分析
H2N COOC2H5
H2N
COOCH2CH2N(C2H5)2
· HCl
潜在芳伯氨基：对乙酰氨基酚、醋氯苯砜 盐酸或硫酸加热水解
HO NHCOCH3
H2N
CONHCH2CH2N(C2H5)2 · HCl
NaNO2/HCl 碱性β-萘酚 有色偶氮染料（红色）
O H3COCHN S O NHCOCH3
区别盐酸丁卡因：
860～980
对乙酰氨基酚
8
257
715
苯佐卡因 盐酸丁卡因 盐酸普鲁卡因 胺 醋氨苯砜
278
10 10 5 5
310 273 280 256， 284 580～610
BP2003 Chp2005，片剂和注 射剂鉴别 Chp2005
鉴别试验 (Identification)
（七）红外吸收光谱
盐酸普鲁卡因
C4H9HN COOCH2CH2N(CH3)2
+ HNO2
H2O +
C4H9N NO
COOCH2CH2N(CH3)2
（乳白色）
鉴别试验(Identification)
（二）与三氯化铁反 NHCOCH3 应
3 + FeCl3 NHCOCH3
Fe + 3HCl
OH
O
（三）与金属离子反应
硫酸铜/碳酸钠试液→蓝紫色配合物→ 氯化钴/酸性溶液→亮绿色细小钴盐沉淀↓
药物分析
第七章 芳香胺类药物的分析 Analytical of Aromatic amines
中国药科大学 药物分析教研室
芳香胺(Aromatic amines)
芳胺类
O
芳烃胺类
C OR2
（1）
R1HN
（1）R1
H C OH
H C R3
N H
R2
例：benzocaine, procaine hydrochloride
对氨基苯甲酸酯类，如苯佐卡因
鉴别试验 (Identification)
（四）水解产物反应
1. 盐酸普鲁卡因＋10％氢氧化钠溶液→白色↓（加热变为油状物） 继续加热 蒸气（二乙氨基乙醇）↑（能使润湿的红色石蕊试纸变为蓝色） 加热至油状物消失 放冷、加盐酸 白色↓（能溶于过量的盐酸）
2. 苯佐卡因＋氢氧化钠试液 煮沸 乙醇 加入碘试液/加热 黄色↓（碘仿臭气）
药物 溶剂 HCl(10.3g/L)甲醇(1:99) 0.4%NaOH 氯仿 pH6磷酸盐缓冲液 0.1mol/L NaOH 水 无水乙醇 浓度 (μg/mL) 10 λmax (nm) 249
1% E1 cm
备注 BP2003, Chp2005用于含量测 定 USP24与对照吸收相 同，两者之差不超过 3.0% 同上，两者之差不超 过2.0%
(共性)1. 水解
HO
N C CH3 H O
H3COCHN
S O
NHCOCH3
paracetamol
acedapsone
2. 醋酸 乙醇/硫酸 醋酸乙酯 (特性)3. 对乙酰氨基酚＋三氯化铁 4. 弱碱性：叔胺氮原子＋生物沉 淀剂→沉淀
CH3 CH3 NHCOCH2N(C2H5)2 · HCl· H2O
•化学性质(Feature)
1. 芳伯氨基：重氮化－偶合反应；与芳醛缩合成Schiff碱；易氧化变色等 2. 水解：受光线、热、碱的影响；盐酸丁卡因→BABA，其余药物→PABA 3. 弱碱性：叔胺氮原子，生物碱沉淀剂反应，非水溶剂滴定 4. 溶解性：游离碱，油状液体或低熔点固体难溶于水，易溶于有机溶剂；盐 酸盐白色结晶粉末，具一点的熔点，易溶于水和乙醇，难溶于有机溶剂。
•结构(Structure)
1. 对氨基苯甲酸酯类
苯佐卡因(benzocaine),
盐酸普鲁卡因(procaine hydrochloride), 盐酸丁卡因(tetracaine hydrochloride).
(
R1HN O C OR2
OCH2CH2N(C2H5)2 NHCH2CH2N(C2H5)2 )
CH3 NHCO CH3
C4H9 N · HCl
5. 酰胺氮原子与金wk.baidu.com离子络合显色
lidocaine hydrochloride
bupivacaine hydrochloride
鉴别试验 (Identification)
（一）重氮化－偶合反应
芳伯氨基：苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸普鲁卡因胺 NaNO2/HCl 碱性β-萘酚 有色偶氮染料（橙黄到猩红色）
（五）制备衍生物测熔点
1. 盐酸利多卡因
盐酸布比卡因
三硝基苯酚
三硝基苯酚利多卡因（mp. 228~232℃）
三硝基苯酚布比卡因（mp. 194℃）
2. 盐酸丁卡因 25％硫氰酸铵溶液/5％醋酸溶液 丁卡因硫氰酸盐（ mp. 131℃ ）
鉴别试验(Identification)
（六）紫外特征吸收光谱