胡宏纹版《有机化学》课件及习题答案
胡宏纹版《有机化学》课件及习题答案
子数，用正、异、新表示同分异构体。
例如：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 CH CH2-CH3
CH3 CH3 C CH3
正戊烷
CH3
异戊烷
CH3
新戊烷
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基础有机化学
二、 烷基 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。
烷基
名称
CH3CH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2(CH3)2CHCH2CH3CH2CH(CH3)-
CH3 CH2
CH3 选择正确
CH2 CH3 选择错误
(1)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……
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基础有机化学
有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学
药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1. 选择主链（母体）
（1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。
（2）分之中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主
链。
例如：
CH3
CH3-CH2 CH CH CH2-CH3
CH3-CH2-CH CH CH CH-CH 3
CH2 CH CH3 选择错误 CH3 CH3
选择正确
2. 碳原子的编号
三、 伯、仲、叔、季碳原子
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或
一级碳原子，用1°表示）
有机化学第三版(胡宏纹)第六章 对映异构(含解答)
可以固定一个基团按顺时针或逆时针调H
=
CH3
H COOH
=
OH H COOH CH3
任意两个基团相互交换得到其对映体构型
四、对映体的命名方法
1970年IUPAC建议对对映异构体采用R/S命名 对模型或透视式 1）对手性碳原子连接的四个原子（原子团）排序（大到小）
OH
（ ± ）乳酸
等量左旋体与右旋体的混合物称为外消旋体，没有旋光性，
常用（± ）表示
2 －羟基丙酸是手性分子，存在有旋光性的两种构型 外消旋体除旋光性与左旋体和右旋体不同以外，物理性质也
有差异，如（ ± ）乳酸的熔点不是（＋）乳酸或（－）乳酸 的53℃，而是18℃；化学性质则基本相同（各自发生作用）
H2SO4 丙烯酸 与上同 硫酸
2-甲基丁烯 速率、产物 与上同
[α ]D20 +3.82 -3.82 醋酸 [α ]D20 +5.756
沸点 密度 ℃ g/cm3
(+) 2-甲基1-丁醇 (-)2-甲基1-丁醇
折射率 1.4102
128
0.8193
醋酸酯 速率、产 物与上同
128 0.8193
1.4102
H C
CH3 + C Br2
H C
CH3 Br C + Br-
H
Br CH3 C H
1
CH3
H CH3 C H
2
H
H3C
Br C H C
2
CH3 C
Br C
1
H CH3
Br
CH3
H H3C
Br
BrCH3 H Br Br H CH3
CH3 Br H H Br CH3
胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(羧酸衍生物)【圣才出品】
第14章羧酸衍生物
1．推测下列化合物的结构。
提示：
答：各化合物的结构如下：
2．分离下列混合物。
（1）丁酸和丁酸丁酯
解：提纯一个化合物是要去掉其中的杂质。
分离一个混合物，则是要把其中各个组分一一分离，并使其达到一定的纯度。
例如，提纯由丁酸合成的丁酸丁酯，只要用碱洗去其中所含少量丁酸，而后蒸馏纯化，以得到丁酸丁酯。
而分离丁酸和丁酸丁酯的混合物，两种组分
都要分离提纯。
（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。
（3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。
（4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。
答：（1）略。
（2）分别用NaHCO3，NaOH溶液使三者分开，再各自分离提纯。
（3）分别用NaHCO3，NaOH和饱和NaHSO3溶液使四者分开，再各自分离提纯。
（4）分别用NaHCO3，饱和NaHSO3溶液使三者分开，再各自分离提纯。
3．推测下列反应的机理。
（提示：分子内的Claisen反应称为Dieckmann反应，它与Claisen反应都是可逆反应。
）
答：
（3）
4．下列化合物应如何合成？
答：（1）
（2）略。
（3）略。
有机化学第三版(胡宏纹)第二章-烷烃精品PPT课件
CH3CH2CH3
CH3(CH2)10CH3
正十二烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
CH3 CH3CHCH2CH2CH3
异己烷
CH3 CH3CCH2CH3
CH3
新己烷
有异构体可能时，必须用正、异、新等词头区分
2）系统命名法（IUPAC命名法）
a. 选择最长碳链作主链，根据主链碳原子数称为××××烷， 以其 作为母体
CH3
CH3CHCH2Cl + CH3CCH3
64%
Cl 36%
1oH与3oH氢被取代的概率为 9:1 氯代反应三种氢的活性：1°H : 2°H : 3°H = 1 : 3.8 : 5
溴代：
CH3CH2CH3
Br2 hv,125 oC
Br
CH3CHCH3+ CH3CH2CH2Br
97%
3%
CH3 CH3CHCH3
CH3
5-丙基-4-异丙基壬烷 4-isopropyl-5-propylnonane
2,3,4,8,9-五甲基-7-乙基癸烷
第四节 烷烃的构像
由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方 式称为构象
一、乙烷的构象
两种极端构象：重叠式和交叉式
介于重叠式与 交叉式之间的 无数构象称为 扭曲式构象
第六节 烷烃的化学性质
化学性质取决于分子的结构。C-C、C-Hσ键键能较大， 极性较小，很稳定。特殊条件下具有反应活性
一、光卤代反应
Cl2
CH4 hv
CH3Cl Cl2
hv
CH2Cl2 Cl2
hv
Cl2
CHCl3 hv
胡宏文版有机化学习题解答
1章思考题1.1 什么是同系列与同分异构现象？1.2 什么叫诱导效应？1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？习题1.1 用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3OH(2)CH3CH2CHCH3CHOHCHClCH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CHO(5) COOHCH3CH3(6) COOHCH3NH2(7) COOHNH2NO2(8) COOHNO2(9) COOHCH3(10) NH2(11) COOH(12) NH2CH3(13) SO3HClH2NCH3(14)C Cn-Bun-PrEtMe1.2 写出下列化合物的结构式。
（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺（3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸1.3 写出的（1）CH4O（2）CH2O（3）CH2O2（4）CH5N（5）CH2Br可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。
1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。
（a）CH2Cl2（b）CH3Cl（c）CH3OH（d）CF2Cl2(e) CH3CH2Br(f) H3CCClCCH3Cl(g)C2H5OH1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。
预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3NⅠⅡⅢ1.6 写出下列各化合物构型异构体。
有机化学第五版上册胡宏纹主编吴琳修订答案
有机化学第五版上册胡宏纹主编吴琳修订答案1、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）[单选题] *A一个苯环的β位B苯环的β位C在两个苯环的α或β位(正确答案)D一个苯环的α或β位2、水提醇沉法可以沉淀下列（）等成分（）[单选题] *A葡萄糖B多糖(正确答案)C树脂D生物碱3、香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（）[单选题] *A脱水化合物B顺式邻羟基桂皮酸(正确答案)C反式邻羟基桂皮酸D醌式结构4、分馏法分离挥发油的主要依据是（）[单选题] *A密度的差异B沸点的差异(正确答案)C溶解性的差异D旋光性的差异5、美花椒内酯属于（）[单选题] *A呋喃香豆素B吡喃香豆素(正确答案)C环木脂素D环木脂内酯6、由两个C6-C3单体聚合而成的化合物称（）[单选题] * A木质素B香豆素(正确答案)C黄酮D木脂素7、下列关于香豆素的说法，不正确的是（）[单选题] * A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性，但有升华性(正确答案)8、具有升华性的生物碱是（）[单选题] *A烟碱B咖啡因(正确答案)C槟榔碱D苦参碱9、组成木脂素的单体基本结构是（）[单选题] *AC5-C3BC5-C2CC6-C3(正确答案)DC6-C410、以黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] * A葛根B黄芩(正确答案)C槐花D陈皮11、提取遇热不稳定的成分宜用（）[单选题] * A回流法B煎煮法C渗漉法(正确答案)D蒸馏法12、乙醇不能提取出的成分类型是（）[单选题] * A生物碱B苷C多糖D鞣质(正确答案)13、生物碱碱性的表示方法常用（）[单选题] * ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA14、牛蒡子属于（）[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D15、下列不能作为极性吸附剂的是（）[单选题] *A活性炭(正确答案)B氧化铝C硅胶D氧化镁16、极性最大的溶剂是（）[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿17、醇提醚沉法主要适用于以下的哪一类成分（）[单选题] * A多糖B叶绿素C皂苷(正确答案)D黏液质18、除了能够沉淀有羧基或邻二酚羟基成分，还能沉淀一般酚羟基成分的是（）[单选题] *A碱式醋酸铅(正确答案)B中性醋酸铅C酸碱沉淀法D以上都不对19、具有暖脾胃、散风寒、通血脉作用的是（）[单选题] *A穿心莲内酯B青蒿素C莪术醇D桂皮醛(正确答案)20、能影响黄酮类成分的溶解性的因素有（多选）（）*A黄酮的类型(正确答案)B苷元上取代基的种类、数目和位置(正确答案)C糖基的数目和位置(正确答案)D分子立体结构(正确答案)21、即有一定亲水性，又能与水分层的是（）[单选题] *A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非22、下列方法中哪一个不是按照色谱法的操作形式不同而进行分类的（）[单选题] * A离子交换色谱(正确答案)B薄层吸附色谱C纸色谱D吸附柱色谱23、牛蒡子属于（）[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D黄酮类24、巴豆的致泻成分是（）[单选题] *A丁二酸B巴豆油酸(正确答案)C绿原酸D抗内毒素25、关于前胡，说法正确的有（多选）（）*A是伞形科前胡属植物(正确答案)B药理药效作用主要有祛痰、镇咳、平喘、抗炎、解痉、镇静等(正确答案) C可与皂荚、藜芦等药物一起放在药中煎煮D不溶乙醚等有机溶剂26、在高效液相色谱法中，常用的柱内填料是（）[单选题] *A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素27、南五味子保肝的主要效药效成分是（）[单选题] *A蒽醌B香豆素C黄酮D木脂素(正确答案)28、溶解范围广，提取较全面的是（）[单选题] * A三氯甲烷B正丁醇C乙醇(正确答案)D水29、中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（）[单选题] * A抗菌作用B光敏作用(正确答案)C解痉利胆作用D抗维生素样作用30、二萜的异戊二烯单位有（）[单选题] *A5个B6个C3个(正确答案)D4个。
(完整版)胡宏纹第四版有机化学-第三章-环烷烃(上下)
环己烷的构象 椅式、半椅式、船式和扭船式
（a）椅式 （b）半椅式 （d）船式 （c）扭船式
半椅式：张力最大，势能最高 椅式构象是优势构象：势能最低，占环己烷全部构象的
９９.９９％
❖环己烷构象的势能关系：
半椅式
E
46kJ·mol-1
扭船式 30kJ·mol-1
23kห้องสมุดไป่ตู้·mol-1
❖半椅式构象：
H
CH3CH2CH2CH3
+
H2
Pt 3300C以上
CH3(CH2)3CH3
B:与卤素加成
三元环与X2, HX在常温下即可发生开环反应， X2, HX于常温下不
使四，五员环开环，但加热后，可发生取代反应。
CH2CH2CH2
+ Br2
rt
Br Br
FeBr3
光照 + Br2
+ Br2
3000C
+ HBr
Br
Br + HBr
CH2CH2Br
+ Br2
rt
Br
FeBr3
C: 与卤化氢加成
+ HBr
CH3CH2CH2Br
+ HBr
CH3CHCH2CH3
Br
规律：环丙烷衍生物与HX加成时，环的破裂处发生在
连接烷基最多的和最少的碳原子间，加成时产
物符合马氏规则，卤素加在含H较少的C上，H
加
在含H较多的C上。
香蕉键
环丙烷分子中 轨道部分重叠
开链或较大脂环化合物 中轨道可达到最大重叠
❖环丙烷分子相邻碳上的碳氢键都是重叠式构象。 扭转张力：试图恢复交叉式构象的力。
２ 其他环烷烃
《有机化学》胡宏纹版
基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院第一章绪论基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院1.1 有机化合物和有机化学1.有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。
C、H（O、N、X、P、S）2. 有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。
•三项内容：分离、结构、反应和合成[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院3. 有机化学的发展及其研究热点。
“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源1828年，德国化学家魏勒(W öhler,F.)制尿素：1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。
迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成)，其中绝大多数是有机化合物。
N H 4O C NH 2NCN H 2O基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖61%有机化学是一门迅速发展的学科有机合成化学天然有机化学生物有机化学金属与元素有机化学物理有机化学有机分析化学药物化学香料化学农药化学有机新材料化学等学科生命科学材料科学环境科学化学生物学能源、工业、农业等方面............基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。
《有机化学》(胡宏纹版)第十六章 脂肪胺与芳香胺0
机理
O O O -ClCH2-N=N R-C- CH2-N=N R-C- CH2-N=N R-C-Cl Cl
CH2-N=N
O R-C- CH-N=N
同步完成
C=C的形成 N2的脱出 R-的迁移
H 2O
O
O=C=C-R 烯酮
Ag2O RCH2-C-OH O ROH Ag2O RCH2-C-OR
2. 叠氮化钠(NaN3)（自学）
CH3NH2
O CH3C-NHCH3
Hinsberg反应——鉴别胺的级别
10胺与对-甲基苯磺酰氯反应 CH3 SO2Cl RNH2
CH3 SO2NHR
溶于NaOH 不溶于HCl
由于磺酸基吸电子使 NHR中的H具有酸性
20胺与对-甲基苯磺酰氯反应 CH3 SO2Cl R2NH
CH3 SO2NR2
不溶于NaOH 不溶于HCl
16.8 胺的合成
1. 由卤代烃制备
2. 由羧酸及衍生物制备
Gabriel法
O O NH3 O 邻苯二甲酸酐 O NH K2CO3 O NK O 亲核取代 RX -KX O 邻苯二甲酰亚胺 O
+ NR H3 O RNH 2
O
Hofmann降解
O R-C-NH2 Br2 NaOH
RNH2
3. 催化加氢
N(CH3)2 O (CH3)2N C H POCl3 O H-C N(CH3)2
芳香环直接醛基化反应：苯的Gattermann-Kohn反应； 酚的Reimer-Tiemann反应；
叔芳胺的Vilsmeier反应。
16.10 芳香胺的化学性质II ——重氮盐的反应
1．取代反应
a. Sandmeyer反应
大学二年级有机化学A课件-《有机化学》习题答案(胡宏纹,第三版)
你来，或者不来 我都在这里，等你、盼你 等你婉转而至 盼你邂逅而遇
你想，或者不想 我都在这里，忆你、惜你 忆你来时莞尔 惜你别时依依
你忘，或者不忘 我都在这里，念你、羡你 念你袅娜身姿 羡你悠然书气
人生若只如初见 任你方便时来 随你心性而去 却为何，有人 为一眼而愁肠百转 为一见而不远千里
晨起凭栏眺 但见云卷云舒 风月乍起 春寒已淡忘 如今秋凉甚好 几度眼迷离
感谢喧嚣 把你高高卷起 砸向这一处静逸 惊翻了我的万卷 和其中的一字一句 幸遇只因这一次
被你拥抱过，览了 被你默诵过，懂了 被你翻开又合起 被你动了奶酪和心思
不舍你的过往 和过往的你 记挂你的现今 和现今的你 遐想你的将来 和将来的你 难了难了 相思可以这一世
----------------------------- 谢谢 ------------------------
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胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(醇和酚)【圣才出品】
3．2，4，6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物
，产率
差不多是定量的。A 的红外光谱图中在 1630 cm-1 和 1650 cm-1 处有吸收峰，1H NMR 谱
图中有三个单峰，δH=1.19，1.26 和 6.90，其面积比为 9：18：2。试推测 A 的结构。
答：A 的结构为：
4．推测下列化合物的结构。
3/4
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答：
4/4
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
解：
不饱和度为 4，提示可能有苯环；IR,3350 cm-1 峰提示可能
有羟基，3070，1600，1490 cm-1 提示可能有苯环，830 cm-1 提示可能为对位二取代；1H
NMR 中δH：6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，其他的峰说明侧链为 CH2CH2CH3，δ
H：5.5 为羟基上的质子。
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第 10 章 醇和酚 1．推测下列反应的机理。
答：
1/4
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2．如何完成下列转变？
2/4
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答：
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有机化学第三版(胡宏纹)第一章 绪论
2.物理常数的测定 已知化合物的C、H、O含量分别为68.77%、3.52%和 测定熔点、沸点、密度、折光率等，用以判断纯度及对比 27.71%，确定其实验式。 3.元素分析 测定各元素含量以确定实验式 C:H:O=5.73:3.49:1.73=3.31:2.02:1.0=10:6:3 4.分子量的测定 O 实验式为C10H6 3 测定分子量以确定分子式 5.构造式的确定 利用红外、核磁、质谱等物理方法推测构造 6.合成 以已知化合物为原料合成出目标化合物
官能团 C C CH4 官能团 CH3CH2CH3 C C 官能团
其它
H
六、有机化合物结构理论
请同学们巩固价键理论与杂化轨道理论 七、课程安排 本课程成绩构成:
平时20％
教材：
半期30％
期末50％
胡宏纹主编，有机化学，上下册同时用
学习方法建议：
作业： 某抗菌药物的元素分析结果为 C40.88%、H3.74%、Cl21.95%、 N8.67%，分子量为300±30，确定 其分子式
巩固价键理论及杂化轨道理论一有机化学与有机化合物的含义研究有机化合物的组成结构性质合成及应用的自然科学称为有机化学19世纪初以前人们把物质分为矿物物质动物物质和植物物质人们认识到上述物质与矿石金属盐等物质在组成结构上有很大的区别认为只能在生物细胞中受一种特殊力量的作用才能产生出来是生命力创造的1806年瑞典化学家j
1828年，德国化学家F. Wohler 发现无机物氰酸铵很容易转化 为尿素
1845年，德国人H. Kolber 合成了醋酸。他从C + S开始经5步 反应得到了产物
C + S
胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)配套题库【名校考研真题+章节题库+模拟试题】
【答案】（D） 3比较化合物中不同氮原子碱性，最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2003 研]
【答案】（A）；（B） 【解析】碱性：脂肪胺＞喹啉＞芳香胺＞吡咯。 4下面物质中，碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2004研] A．苯胺 B．吡咯 C．对甲苯胺 D．吡啶 【答案】D；B
。 。[南京大学2002研]
【答案】
【解析】吡啶可发生亲核取代反应，且反应主要发生在α位；当分子中同时含有吡啶基和 苯基时，硝化反下列反应机理及产物。[上海交通大学2006研]
答：反应产物脱除溴原子后形成中间产物，苯环上缺一个质子，KNH2中的氮原子上有未 共用的电子对，因此可以取代到苯环上，反应为：
1指出化合物
有几组不等性质子，并说明为什么。[北京大学2000研]
答：共有五组不等性质子。因为环氧乙烷环中的单键不能旋转，故其亚甲基-CH2-中的两 个氢原子属不等性质子。
2（1）写出下列化合物的优势构象：①
；②
。
（2）下列化合物是否是手性分子？如果是，写出其对映体的构型式。[西安交通大学2005 研]
【答案】
【解析】注意喹啉环上的编号规则：
。
6完成下列反应式
。[南开大学2000研]
【答案】
【解析】吡啶2，4，6位的烷基侧链α-H比苯环的侧链α-H活泼，其α-H有一定的酸性，在 强碱性条件下可进行烷基化反应。
7命名：
， 。[北京理工大学2000研]
【答案】3-溴吡啶（或β溴代吡啶）
【解析】注意毗啶环上的编号规则 8完成下列反应式
南京大学胡宏纹版有机化学课后习题及答案
(8) CH3CHCH2C(CH3)3
(2)与(4)： (3)与(5)： (7)与(8)：
3,3-二乙基戊烷 2-甲基戊烷 2,2,4-三甲基戊烷
问题 2.5 写出下列各化合物的构造式： （1）3,3-二乙基戊烷
（2）2,4-二甲基-3,3-二异丙基戊烷
C H
Cl
C
H
Cl Cl
Cl
C Cl
H
这六种结构都可以通过旋转变成一种结构，所以CH2Cl2只有一种。 CHCl3的四种结构：
这四种结构都可以通过旋转变成一种结构，所以CHCl3只有一种。
问题 1.3 如碳原子的四个价排列在一个平面上，即碳原子位于正方形 的中心，四个价指向正方形的四个顶点，CH2Cl2可能有几种异构体？ 解答： 两种：一种两个氯原子位于正方形的同一条边上，另一种两个氯原子 位于正方形的一条对角线上。
经验式：CH3O
物质的量（n）/mol 33.6/12.01 = 2.80 5.6/1.008 = 5.56 49.6/35.45 = 1.40 11.2/16.00 = 0.70
最小整数比 2.80/0.70 = 4 5.56/0.70 = 8 1.40/0.70 = 2 0.70/0.70 = 1
问题 2.2 下列构造式中哪些代表同一化合物？ 解答：
(1)与(6)，(2)与(4)，(3)与(5)，(7)与(8)分别代表同一化合物。
问题 2.3 将问题 2.1 各化合物中的仲碳原子和叔碳原子分别用圆圈和
方框标示出来。
解答：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH(CH3)2
CH3 CH3CH2CHCH2CH3
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第一章
绪论
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基础有机化学
1.1 有机化合物和有机化学
1.有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。 C、H（O、N、X、P、S）
2. 有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应 用以及有关理论、变化规律和方法学科学。 •三项内容：分离、结构、反应和合成 [分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、
升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 [结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐 明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化 成一已知的或新的有机化合物(产物)。 南京大学基础学科教育学院
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3. 有机化学的发展及其研究热点。
“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源
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有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素 (palytoxin)的全合成。Woodward等完成VB12全合成。 从20世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元 素，而是合成新分子，特别是人们感兴趣的明星分子。
（4）轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，
组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能
量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数 目等于参与杂化的原子轨道数目）南京大学基础学科教育学院
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sp 杂化：
如 BeCl2 ——直线型分子 sp2 杂化：
如 BF3 sp3 杂化：
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有机化学特别是生物有机化学参与研究项目： V 研究信息分子和受体识别的机制; V 发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律; V 作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究; V 发展提供结构多样性分子的组合化学; V 对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术，等等。
——平面型分子
如 CH4
——正四面体结构
+
-
-
+
-
+sp2杂化（Fra bibliotek）电负性、极性
元素的电负性：
共价键的极性：
分子的极性：双原子分子、多原子分子
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3.分子轨道理论（电子离域论） （1）分子中电子运动状态，即分子轨道，用波函数Ψ 表示。
一 徐光宪
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有机新材料(分子材料)化学。 1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结构， 进行功能组合和集成；3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子
1828年，德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素： O
N H 4O C N
H 2N C N H 2
1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；
1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；
尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其 中绝大多数是有机化合物。
分子轨道也有不同能层，电子的填充也应遵循三个原理。 （2）原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等（原子轨道线
性组合法：LACO）
（3）组成分子轨道的原子轨道，能量应大致相近，对称性相同，
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2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结
果。 条件：未成对电子，自旋相反
（2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键
的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）
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有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学
药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1.3 原子轨道和分子轨道
1.原子轨道 含义——原子中电子的运动状态，用波函数Φ表示。 表示方法：电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密
s, p, d, f (形状、伸展方向） 核外电子排布规律：Pauli不相容，能量最低，Hund规则
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s轨道
p轨道
d轨道
组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制； 4. 探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等
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1.2 有机化合物的结构（C为四价） 凯库勒结构式（化学键）、 路易斯结构式（价电子，包括孤对电子）、 立体模型(球棍模型、比例模型）
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1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面
的化学奖55项，占化学奖61%
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当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。 1980年(DNA) ~ 1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔 奖八项； 有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机 理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础； 在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建 立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建 立和发展开辟了道路； 确定DNA为生物体遗传物质, 是由生物学家和化学家共同完 成； 人类基因组“工作框架图”组装—后基因组计划—序列基因 (Sequence Genomics)—结构基因(Structural Genomics)—功能基因(Functional Genomics)。