人教版有机化学选修5《有机合成》课件
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人教版化学选修五有机合成PPT课件
例3 人教版化学选修五有机合成PPT课件
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
人教版化学选修五有机合成PPT课件
官能团或物质
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤素原子
酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 羧基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
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三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
液Br2、Fe粉 X2、光照
O2、Cu、加热
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂）
人教版化学选修五有机合成PPT课件
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃
人教版高中化学选修5课件：3.4有机合成
CH2 =CH2
H2O
水解
酯化
水解
CH3CH2Cl 水解 CH3CH2OH
卤代烃
醇
还原 氧化
O
CH3 C
醛
H
氧化
O
CH3C—OH
羧酸
氧化
逆合成分析法
有机物逆向合成的方法、步骤
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
（2）实例：用乙烯合成草酸二乙酯
O COCH2CH3 COCH2CH3 O
OO HOC COH
（3）满足“绿色化学”的要求。 （4）操作简单、条件和蔼、能耗低、易实现。 （5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
顺 原料
逆
顺
中间体
逆
产品
逆合成分析法
课本第66页【学与问】以2-甲基丙烯酸为原料通过4步 反应得到卡托普利目标化合物的产率如何计算？
CH3
产率计算——多步反应一次计算
A B 93.0%
H2C= C—COOH
有机合成的过程
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的 转化。根据下表分析常见官能团的性质及其引入过程
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构
C＝C －C≡C－
－OH
O CH O C OH O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化 氧化、还原
O
O
CH3CH + H—CH2CH 一定条件
OH O CH3CHCH2CH
逆合成分析法
（3）形成碳环
CH3CHCH2CH2COOH OH
人教版高中化学选修五-有机合成PPT课件
建思想的束缚，最关心的仍然是和自身利益相关的土地）
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。
高中化学选修5有机合成新人教版PPT(44页)
C H
CH3
+Cl2
4) 2,3-丁二醇
H3C
C H
C H
CH3
+Cl2
HH H3C C C CH3
Cl Cl
HH H3C C C CH3
HH
NaOH
H3C C C CH3 +2H2O 加 热
Cl Cl
Cl Cl HH
H3C C C CH3 +2HCl
OH OH
2、 1)
光照 + Cl2
Cl
+ HCl
OH
C—CH
反应类型：
酯化反应 O CH3
33
【学以致用——解决问题 】
习题1 、以2-丁烯为原料合成：
1) 2-氯丁烷
H3C
C H
C H
CH3
+HCl
H H2 H3C C C CH3
2)
2-丁醇H3C
C HH H2
H3C C C CH3
OH
3) 2,3-二氯丁烷
H3C
C H
在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D
，A→E
。
(3) 反应类型：A→D
，A→E
。
27
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH； 结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH， 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个 碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中 间碳上。综上：A的结构简式C为H3：—CH—COOH
Cl
高中化学 3.4 有机合成课件 新人教版选修5
②与醇羟基相连的碳原子上含有1个氢原子时,醇被氧化成酮;
③与醇羟基相连的碳原子上没有氢原子时,醇不能被氧化。
(3)如图。(反应条件略)
一二
【例1】 以
自主预习 合作探究 触类旁通
知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用
为原料,并辅以Br2等其他试剂制取
,
设计一种方案,写出有关反应的化学方程式,并注明反应条件(注:已知碳链末端 的羟基能转化为羧基)。
重点:有机合成中引入各官能团的方法。 初步学习设计合理的有机合成路线。 难点:逆合成分析法在有机合成中的应用。
目标导航 预习导引 1 2
自主预习 合作探究 触类旁通
1.有机合成的过程 (1)有机合成的定义:有机合成指利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 (2)有机合成的任务:有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团 的转化。 (3)有机合成过程示意图
⇒
⇒
目标导航 预习导引 1 2
自主预习 合作探究 触类旁通
④乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析,可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下:
a.H2C CH2+H2O
CH3CHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱOH
b.H2C CH2+Cl2
c.
+2NaOH
+2NaCl
d.
e.
+2CH3CH2OH
+2H2O
目标导航 预习导引 1 2
2.逆合成分析法
(1)逆合成分析法:将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体
同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,
依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
化学选修5《有机合成》课件
• 复写自然物质
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
叶 绿 素 分 子 的 结 构 式
维 生 素 B12 的 化 学 结 构
自学与交流
阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。
一、有机合成的过程
副产物
副产物 中间体 目标化合物
基础原料
中间体
辅助原料1
辅助原料2
辅助原料3
有机合成过程示意图
5、有机合成的设计思路
关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变 有机成环反应规律
二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法
新课标人教版高中化学选修5
《有机化学基础》
第三章 烃的含氧衍生物
第二章 分子结构与性质
第四节 有机合成
重庆市巫溪县中学校2015级化学备课组
学习目标
知识与技能
1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、 酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件； 2、能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧 基的化学反应，并完成相应的化学方程式； 3、构建知识网络，并能应用其设计一些简单物质 的合成路线。
显色反应
• 包括 –苯酚遇FeCl3溶液显紫色 –淀粉遇碘单质显蓝色 –含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 –多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制 Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——知识归纳
• 反应条件不同，反应不同 –温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应 –溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 –催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反 应
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
叶 绿 素 分 子 的 结 构 式
维 生 素 B12 的 化 学 结 构
自学与交流
阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。
一、有机合成的过程
副产物
副产物 中间体 目标化合物
基础原料
中间体
辅助原料1
辅助原料2
辅助原料3
有机合成过程示意图
5、有机合成的设计思路
关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变 有机成环反应规律
二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法
新课标人教版高中化学选修5
《有机化学基础》
第三章 烃的含氧衍生物
第二章 分子结构与性质
第四节 有机合成
重庆市巫溪县中学校2015级化学备课组
学习目标
知识与技能
1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、 酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件； 2、能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧 基的化学反应，并完成相应的化学方程式； 3、构建知识网络，并能应用其设计一些简单物质 的合成路线。
显色反应
• 包括 –苯酚遇FeCl3溶液显紫色 –淀粉遇碘单质显蓝色 –含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 –多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制 Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——知识归纳
• 反应条件不同，反应不同 –温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应 –溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 –催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反 应
人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成 (共37张PPT)
自主预习
合作探究
第四节 有机合成
目标导航 预习导引
自主预习
合作探究
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
合作探究
知识梳理 典例透析
自主预习
Ⅳ.酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如:
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航 预习导引 一 二
自主预习
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
合作探究
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯 的加成反应而得到:
合作探究
第四节 有机合成
目标导航 预习导引
自主预习
合作探究
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
合作探究
知识梳理 典例透析
自主预习
Ⅳ.酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如:
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航 预习导引 一 二
自主预习
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
合作探究
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯 的加成反应而得到:
有机合成课件人教版高中化学选修五
CH2=CH2
加Br2 CH2Br－CH2Br
③ 官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
CH3CHCH3
Br
中学化学常见的有机信息
1.
CH3
KMnO4 H+
COOH
2. R—CH—OH 自动失水 RCHO + H2O
OH
3. RCH = CHOH
RCH2CHO
4. RCH = CH2
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
P65
有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物 的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利 用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方 法吗？
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
1. 官能团的引入
CH≡CH
CH3COOCH2CH3
有机合成课件人教版高中化学选修五
一、有机合成 1. 定义
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个 重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学 反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
2. 意义 ① 可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足; ② 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使 其性能更加完美； ③ 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机 物，以满足人类的特殊需要。
人教版 选修五
用化学方法人工合成物质
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙 烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机 化合物。
人教版选修5第3章第4节 有机合成(共35张PPT)
四、有机化学中的氧化反应和还原反应
有机化学中，通常将有机物分子中加入氧 原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应； 而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原 子的反应称为还原反应。
有机物的焕然、有机物被空气氧化、有机物被酸 性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的 Cu(OH)2溶液氧化，烯烃被臭氧氧化等属于氧化 反应； 而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮 基的加氢、苯环的加氢等都是还原反应。
醛，能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构，其他 醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2—的结构，Br一定形成—CH2Br的结构，此 时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能： 每种可能上再连接—CH2Br， 所以一共有5种：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q2］如何缩短碳链？
(1)脱羧反应 如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
(2)氧化反应：包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷 的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 如：
3、引入羟基的四种方法： (1)＿烯＿烃＿与＿水＿的＿加＿成＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿卤＿代＿烃＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) 醛＿或＿酮＿加＿H＿2＿还＿原＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) 酯＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q1］如何增长碳链？ (1)加成反应：
七、显色反应
某此有机物跟某些制剂作用而产生牲颜色 的反应叫显色反应。
人教版化学《有机合成》精美课件
13
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
• 2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基
催化剂
H3CHC=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
2CH3CHO+O2 Δ 2CH3COOH
• 3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基
浓硫酸△
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
Cu △
5
思考与交流
（一）常见引入官能团的方法
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
（1）炔烃与氢气 1：1 加成
（2）卤代烃的消去 （3）醇的消去
三种方法
2、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）烯烃与水加成 （2）卤代烃水解
（3）醛/酮加氢 （4）酯的水解
四种方法
6
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
浓硫酸△
CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
14
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
【思考与交流】
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
官能团的性质
类别
醇
酚 醛 羧酸 酯
官能团 通式
代表物
主要化学性质
—OH
—OH —CHO —COOH —COO—
R—OH CnH2n+2O
CnH2n-6O R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2
人教版高中化学选修五有机合成课件
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
三、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成（包括烯烃和炔烃）
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
CH3
OCH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5（产品）
HI
②
③
④
⑤
⑥
官能团的保护
OCH3
COOH
CH3
OH
CH3
OCH3
课后作业：
P67 1、2
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④引入-CHO或羰基的方法有：
1.醇的催化氧化； 22OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（L
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
三、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成（包括烯烃和炔烃）
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
CH3
OCH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5（产品）
HI
②
③
④
⑤
⑥
官能团的保护
OCH3
COOH
CH3
OH
CH3
OCH3
课后作业：
P67 1、2
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④引入-CHO或羰基的方法有：
1.醇的催化氧化； 22OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（L
人教版高中化学选修5有机化学基础课件 有机合成
NaOH
HO—CH2CH2CH2COOH＋HCl
④HO—CH2CH2CH2COOH
― ― ― → △
浓H2SO4
＋H2O
人民教育出版社 高中化学| 选修5
本 章 小 结 一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类 别 卤 代 烃 通式 官能团 代表性物质 分子结构 特点 C—X 键 有极性， 易断裂 主要化学性质 1．取代反应：与 NaOH 溶 液发生取代反应，生成醇 2．消去反应：与强碱的醇 溶液共热，脱去卤化氢，生 成烯烃
人民教育出版社 高中化学| 选修5
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： + H2O + H2O - H2O 炔+ H 烯 卤 + H O 氧化 烷 +X + H 2 氧化 羧 酯化 2 2 2 烃 代 醇 醛 酯 烃 烃 酸水解 烃 + HX 还原 +X2 (HX) -HX + X2 (HX) 酯化
人民教育出版社 高中化学| 选修5
(3)官能团的衍变 ①官能团的连续衍变：
→伯醇→醛→羧酸→酯 卤代烃 →仲醇→酮 →叔醇→不被催化氧化
②官能团的个数改变：
CH3CH2OH→CH2＝CH2→
③官能团位置的改变： CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→
→
人民教育出版社 高中化学| 选修5
顺推 逆推
中间产物
顺推 逆推
产品
人民教育出版社 高中化学| 选修5
二、有机合成题的分析方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机 物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的 引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突 破点。基本方法有： 1．正向合成分析法 此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或 间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产 物→产品。
人教版高中化学选修5课件-有机合成
、—COOH、—CH3 三部分组成，根据“定
二移一”原则，在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的
苯环上加上—CH3 有 2 种结构，所以共有 13 种同分异构体。
其中核磁共振氢谱为 5 组峰，说明应有 5 种不同化学环境的氢 原子，且峰面积之比为 2:2:2:1:1。说明这 5 种化学环境的氢原子的
答案：C
4．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是 ()
A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
答案：D
5．从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 ()
A．CH3CH2BrNaO―H―△水→溶液CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br―B―r2→CH2BrCH2Br C ． CH3CH2Br 醇―Na―溶O→液H CH2===CH2 ―H―B→r CH2BrCH3 ―B―r2→
该物质存在的试剂是_新__制__氢__氧__化__铜__悬__浊__液__(_或__银。氨溶液) (6)写出 G 的结构简式________________________________。
解析：1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成 A， 然后转化成了 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH，所以反应①是 1,3- 丁 二 烯 与 卤 素 的 1,4- 加 成 反 应 。 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH 经过一系列反应生成了 E，从反 应条件和组成看，E 是 HOOC—CH===CH—COOH，由于 B―→C 是氧化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应
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1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 • 4、操作： • 简单、条件温和、能耗低、易于实现 • 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能
-X的引入
官能团
光
引入
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入
5.以一些特殊的转化关系为突破口进行推断
①A O2 B O2 C
A [O] B [O] C
R-CH2OH→R-CHO→R-COOH
CH2＝CH2→CH3CHO→CH3COOH
A B C O2/Cu
[Ａg（ＮＨ３）２]ＯＨ
B
②A
NaOH溶液△ 或H+△
C
RCOOR'→RCOOH+R'OH -R'表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基
煤的干馏
[CH2-CHCl]n
CH3CH3
CH2=CH2
CH CH
CH2=CHCl
CH3CH2Br CH3CH2ONa
CH3CH2OH C2H5OC2H5
CH3CHO CH3COOC2H5
CH3COOH
3.根据有机反应类型和官能团之间的相互关系进行推断
反应类型
有机物和官能团类别
取代反应
烷烃的卤代，苯及苯的同系物的卤代、硝化、磺化，醇分子 间脱水，苯酚与浓溴水，酯化，水解，醇与卤化氢反应
甘油、葡萄糖等
低碳羧酸
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、麦芽糖等糖类
酚
2.根据官能团之间的衍变关系进行推断
－ONa
显色反应 OH
Br－ －Br Br
－OH
－NO2 －Cl
HOCH2CH2OH
－BrBiblioteka －SO3HCH3 O2N－ －NO2
NO2
－CH3
CH2Cl
－CH3 －Cl －COOH
石油裂解气 BrCH2CH2Br 电石
4.根据反应条件推断有机物的类别和反应类型
反应条件
反应类型
NaOH/醇 △
卤代烃的消去反应
NaOH/水 △
卤代烃的水解反应、酯的水解反应
稀H2SO4 浓H2SO4 170℃（或△）
氯气/500℃ 氯气/光照 液溴/Fe 溴水或溴的CCl4 新制的氢氧化铜悬浊液或 新制的银氨溶液
发生酯的水解、如蔗糖、麦芽糖、淀粉的水解 醇的消去反应、醇与羧酸的酯化反应、醇分子间 脱水成醚、纤维素的水解
侧链、-OH、 -CHO 甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等
溴水
褪色 产生白色沉淀
碳碳不饱和键、-CHO 酚羟基
烯烃、炔烃、醛 酚
银氨溶液 热水浴产生银镜
新制的
溶解得绛蓝色溶液 溶解得蓝色溶液
Cu(OH)2 加热产生红色沉淀
FeCl3溶液
溶液变紫色
含-CHO 含多个羟基 含-COOH
含-CHO
酚羟基
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、麦芽糖等糖类
如丙烯中甲基上的取代反应 烷烃的取代反应、苯的同系物侧链上的取代反应
苯环上的取代反应（如苯及苯的同系物取代反应） 烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应（浓溴水）
醛的氧化反应
钠
与醇、羧酸、酚的取代反应
Na2CO3 NaHCO3 O2/Cu △
与羧酸或酚的中和反应 与羧酸的中和反应
醇的催化氧化反应（生成醛或酮）
酯化反应 酸（含无机含氧酸）与醇、葡萄糖与乙酸，甘油与高级脂
（取代反应） 肪酸，纤维素与硝酸或醋酸
水解反应 酯的水解，卤代烃的水解，二糖、多糖的水解，蛋白质的水解 （取代反应）
加成反应 消去反应 加聚反应
烯烃、炔烃与氢气、卤素、卤化氢、水的加成，苯及苯的同 系物与氢气加成，醛或酮与氢气加成，油脂的氢化
RCH2OOCR
知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－ C＝ C－ － C＝ C－
加成 聚合 加成 聚合
苯环
取代、加成
羟基 醛基
－ OH
O － C－ H
取代、消去、氧化
氧化、还原
羧基 酯基
O － C － OH
O － C－ O－ R、
酯化、酸性 水解
一、有机合成的过程
第三章：烃的含氧衍生物 第四节 有机合成
白云一高：陈永财
一、有机合成与推断题的突破口
1.根据特征现象进行推断
常用试剂
产生现象
特征基团确定
有机物类别
金属钠
产生H2
含-OH或-COOH
醇、酚、羧酸
NaHCO3
产生CO2
含-COOH
羧酸
酸性 高锰酸钾
溶液
褪色
烯烃、炔烃、醇、酚、苯的
碳碳不饱和键、苯环 同系物、醛、甲酸、甲酸盐、
臆造不存在的反应。
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的 转化。
二、必备的基本知识
➢官能团的引入 ➢官能团的消除 ➢官能团的衍变
➢
1.烯烃加水
-OH的引入
醇在浓硫酸加热的条件下分子内脱水生成烯烃、卤代烃在氢 氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应
烯烃、炔烃、氯乙烯、异戊二烯、苯乙烯的加聚等
缩聚反应
多元醇与多元羧酸或多元氨基的缩聚、乳酸的缩聚、氨基酸 反应生成多肽
氧化反应 燃烧、醇的催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色的反应、醛 的氧化、烯烃氧化成醛
还原反应 烯、炔及其衍生物加氢，醛、酮催化加氢生成醇、油脂的硬化
③有机三角：
A
B C
由此转化关系可推知Ａ、B、C分 别为烯烃、卤代烃和醇三类物质 间的转化
有机合成核心转化总结
RCH2X
⑷ 取代 (HX)
⑵ 水解
⑶加成(HX) ⑴消去
RCH=CH2
⑿加聚
[ CH―CH2 ]n R
RCH2OH
⑺氧化(O2) RCHO ⑼还原(H2)
⑻氧化 RCOOH
(O2等)
⑽酯化 ⑾水解(H+/OH–)
官能团
引入
加热
CH2=CH2+H2O 催化剂 CH3CH2OH
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ CH3COOH+CH3CH2OH
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 • 4、操作： • 简单、条件温和、能耗低、易于实现 • 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能
-X的引入
官能团
光
引入
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入
5.以一些特殊的转化关系为突破口进行推断
①A O2 B O2 C
A [O] B [O] C
R-CH2OH→R-CHO→R-COOH
CH2＝CH2→CH3CHO→CH3COOH
A B C O2/Cu
[Ａg（ＮＨ３）２]ＯＨ
B
②A
NaOH溶液△ 或H+△
C
RCOOR'→RCOOH+R'OH -R'表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基
煤的干馏
[CH2-CHCl]n
CH3CH3
CH2=CH2
CH CH
CH2=CHCl
CH3CH2Br CH3CH2ONa
CH3CH2OH C2H5OC2H5
CH3CHO CH3COOC2H5
CH3COOH
3.根据有机反应类型和官能团之间的相互关系进行推断
反应类型
有机物和官能团类别
取代反应
烷烃的卤代，苯及苯的同系物的卤代、硝化、磺化，醇分子 间脱水，苯酚与浓溴水，酯化，水解，醇与卤化氢反应
甘油、葡萄糖等
低碳羧酸
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、麦芽糖等糖类
酚
2.根据官能团之间的衍变关系进行推断
－ONa
显色反应 OH
Br－ －Br Br
－OH
－NO2 －Cl
HOCH2CH2OH
－BrBiblioteka －SO3HCH3 O2N－ －NO2
NO2
－CH3
CH2Cl
－CH3 －Cl －COOH
石油裂解气 BrCH2CH2Br 电石
4.根据反应条件推断有机物的类别和反应类型
反应条件
反应类型
NaOH/醇 △
卤代烃的消去反应
NaOH/水 △
卤代烃的水解反应、酯的水解反应
稀H2SO4 浓H2SO4 170℃（或△）
氯气/500℃ 氯气/光照 液溴/Fe 溴水或溴的CCl4 新制的氢氧化铜悬浊液或 新制的银氨溶液
发生酯的水解、如蔗糖、麦芽糖、淀粉的水解 醇的消去反应、醇与羧酸的酯化反应、醇分子间 脱水成醚、纤维素的水解
侧链、-OH、 -CHO 甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等
溴水
褪色 产生白色沉淀
碳碳不饱和键、-CHO 酚羟基
烯烃、炔烃、醛 酚
银氨溶液 热水浴产生银镜
新制的
溶解得绛蓝色溶液 溶解得蓝色溶液
Cu(OH)2 加热产生红色沉淀
FeCl3溶液
溶液变紫色
含-CHO 含多个羟基 含-COOH
含-CHO
酚羟基
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、麦芽糖等糖类
如丙烯中甲基上的取代反应 烷烃的取代反应、苯的同系物侧链上的取代反应
苯环上的取代反应（如苯及苯的同系物取代反应） 烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应（浓溴水）
醛的氧化反应
钠
与醇、羧酸、酚的取代反应
Na2CO3 NaHCO3 O2/Cu △
与羧酸或酚的中和反应 与羧酸的中和反应
醇的催化氧化反应（生成醛或酮）
酯化反应 酸（含无机含氧酸）与醇、葡萄糖与乙酸，甘油与高级脂
（取代反应） 肪酸，纤维素与硝酸或醋酸
水解反应 酯的水解，卤代烃的水解，二糖、多糖的水解，蛋白质的水解 （取代反应）
加成反应 消去反应 加聚反应
烯烃、炔烃与氢气、卤素、卤化氢、水的加成，苯及苯的同 系物与氢气加成，醛或酮与氢气加成，油脂的氢化
RCH2OOCR
知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－ C＝ C－ － C＝ C－
加成 聚合 加成 聚合
苯环
取代、加成
羟基 醛基
－ OH
O － C－ H
取代、消去、氧化
氧化、还原
羧基 酯基
O － C － OH
O － C－ O－ R、
酯化、酸性 水解
一、有机合成的过程
第三章：烃的含氧衍生物 第四节 有机合成
白云一高：陈永财
一、有机合成与推断题的突破口
1.根据特征现象进行推断
常用试剂
产生现象
特征基团确定
有机物类别
金属钠
产生H2
含-OH或-COOH
醇、酚、羧酸
NaHCO3
产生CO2
含-COOH
羧酸
酸性 高锰酸钾
溶液
褪色
烯烃、炔烃、醇、酚、苯的
碳碳不饱和键、苯环 同系物、醛、甲酸、甲酸盐、
臆造不存在的反应。
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的 转化。
二、必备的基本知识
➢官能团的引入 ➢官能团的消除 ➢官能团的衍变
➢
1.烯烃加水
-OH的引入
醇在浓硫酸加热的条件下分子内脱水生成烯烃、卤代烃在氢 氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应
烯烃、炔烃、氯乙烯、异戊二烯、苯乙烯的加聚等
缩聚反应
多元醇与多元羧酸或多元氨基的缩聚、乳酸的缩聚、氨基酸 反应生成多肽
氧化反应 燃烧、醇的催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色的反应、醛 的氧化、烯烃氧化成醛
还原反应 烯、炔及其衍生物加氢，醛、酮催化加氢生成醇、油脂的硬化
③有机三角：
A
B C
由此转化关系可推知Ａ、B、C分 别为烯烃、卤代烃和醇三类物质 间的转化
有机合成核心转化总结
RCH2X
⑷ 取代 (HX)
⑵ 水解
⑶加成(HX) ⑴消去
RCH=CH2
⑿加聚
[ CH―CH2 ]n R
RCH2OH
⑺氧化(O2) RCHO ⑼还原(H2)
⑻氧化 RCOOH
(O2等)
⑽酯化 ⑾水解(H+/OH–)
官能团
引入
加热
CH2=CH2+H2O 催化剂 CH3CH2OH
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ CH3COOH+CH3CH2OH