有机合成化学考试试题库

ClCH2COOEt
3
COOEt CH2 4. (CH3)2C=O + H2C COOEt
O 5. CN + CH2COOEt
O 6.
OEt COOEt
7.
CH3CH2Br
+
CH2(COOC2H 5)2
O 8. CH3CCH2COOC2H5
②
CH3CH2Br
②
CH3I
COOH
H2C CHO H 2C 9. H2C CHO + H 2C
O C CH=CH2
H2 C 27. CH O C H2
COOEt CO 28. CH2COOEt
H2 C CH2 O CH2 CH2 OH
二、
1.
使用逆合成思维回推一步的方法写出下列反应的原料 （每空 1 分，共 30 分）
PhCHO + CH3COOCOCH3
O 2. O 3. CH3 C C H Ph CH + CN H2C COOEt
CH2Cl COOEt CH2 CH COOEt O ①NaOH ② H+, 加热 OH
EtONa
5
H 3C 3.
Br
CH3I AlCl3 Br2 Fe HO3S
CH3 Br
浓H2SO4 hv
HO3S H+ H3C
CH3
CH3
Br
4.
O
O (1) CH3CCH2COOEt O CH3CCHCOOEt O CH3CCH2
OH 5. CH3 C C C CH3
6. ClH2C 7. CH3 H2 C C15H31
CH3
8. OHC
9. H3C H2 O C C
CH3
OH
10. Br Br 11. H3C O 12. C5H11 C n -C4H9 NH2 Br
13.
CH3 C CH3
OH 14. H3C C ph
15. (CH3)2CuLi + LiI
应化专业《有机合成化学》考试试卷（ A 卷答案）
一、 写出下列反应的机理（每小题 5 分，共 10 分）
1. 用酸催化的贝克曼重排反应的机理解释下列反应。
H 3C C N C 6H 5 HCl H 3C C N C 6H 5 -H2O + OH2 H 3C C N+ C 6H 5 + C 6H 5 C N H 3C
CH3NH2
+ H 2C
C O
COOH
O 2N CHO +
10.
CH3CHO
COOH
11.
H2 C
+
OEt COOEt +
12.
C O
OEt
13. 14.
CH2CH2MgBr + CH2CHO
HCOOEt 2CH3OH
15.
2
CHO
三、
根据逆合成切断技巧写出下列化合物的前体及前体的前体（每空 1 分，共 18 分）
Ph
COOH 16.
O C CH3 O 17.
COOEt 18. COOEt
N 19. CH3
2
20.
N H
CHO
21. N
22.
C C H H
CH H 3C
CH3 23. CH3 C CH3 O 24.
H2 C
CH2Cl
OH O
25.
O H HC C C
O 26. CH3 C CH2CH2N
C 2H 5 C2 H 5 CH3
2
CH3CHO
9.
OH
MgBr
+
O
五、 用不超过 6 个碳的有机化合物合成下列目标产物， 无机试剂任选 （每小题 3 分， 共 12 分）
1.
O + MgBr 醚 OMgBr H2O OH H2SO4
O 2. OH
CH3I AlCl3 COOEt H2 C COOEt + CH2Cl
CH3
Cl2 hv
OH
+ H 2O C N H 3C
C6 H5
HO -H+ C N H 3C
C6 H5 O C HN
C 6H 5
CH3
2. 用酸催化的联苯胺重排反应的机理解释下列反应。
CH3 NH2 + H 3C +
CH3
H 3C
H+
NH NH
CH3 H3C H2 H2 N N + +
.
. HN
2
.
H3 C H 2N
CH3
H 3C
NH2 H2N + +
.
H 3C H 2N +
H H
CH3 NH2 +
-H+
CH3 NH2
二、完成下列反应（每空 1 分，共 30 分）
H C Cl
1.
CH3
CH2 Cl
CH3 2. H3CO C
O C
OCH3 CH3
O 3. OH + H 3C C CH 3
1
O C C2 H5 4. OH
Oຫໍສະໝຸດ BaiduO
1.
O
OH OH
OH OH
+
2CH3CHO
4
2. O
O O
OH OH
COOH
H2C
COOH
+
CHOCH2CH2OH
O OH O 3. 2 O NO2 + Cl C NO2
O 4. C
5.
O
N Ph
O
O
O OEt
O OEt
+
NH2 Ph
Ph COOH
6.
Ph
7.
O
OH
+
Cl
8.
CH3CHCH2CHO OH
+
EtONa Br
①NaOH ② H+, 加热
(2)
O
HO
OH
O O
NH2Na
O O
H2,BaSO4,Pd-C
干HCl H+
O
CH3I
O O
6