天然药物化学 第6章 萜类和挥发油
天然药物化学第六章萜类和挥发油
第九章萜类和挥发油目的要求1.了解萜类的含义以及萜类和挥发油的关系2.掌握萜类化合物的类型、性质以及重要的衍生物3.了解挥发油的含义，掌握挥发油的性质、鉴识方法，熟悉挥发油的提取分离方法。
第一节概述一、萜的含义和分类萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。
从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有例外。
但是，大量的实验研究证明，甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MV A）（而不是异戊二烯）是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。
因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8 ）n 通式的衍生物均称为萜类化合物。
萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，如单萜、倍半萜、二萜等，同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。
萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。
其次，还有含氮的衍生物，构成萜类生物碱等。
因此，萜类化合物之间分子量相差较大，它们的分子中绝大多数具有双键，共轭双键、碳甲基、偕碳二甲基、异丙叉基。
萜类化合物中有许多化合物具有显著的生理活性，有的已用于临床并具有较好的疗效。
如从黄花蒿中（青蒿）提取的倍半萜内酯青蒿素是优于氯喹的抗疟新药；从芫花根茎中分得的芫花酯甲素是有效的引产剂，穿心莲内酯是穿心莲的清热解毒、消炎止痛的有效成分；在葫芦科中的数十种植物中广泛分布的葫芦素类化合物，用于治疗肝炎和原发性肝癌有一定的疗效，中药泽泻中降低血清胆固醇的主要成分泽泻萜醇A属四环三萜类化合物，许多新的二萜衍生物如冬凌草素、雷公藤内酯等作为抗肿瘤药物已越来越引起人们研究的兴趣。
萜类化合物在自然界分布广泛，种类繁多，据1970年统计已有一万余种，至1991年萜类化合物已超过了22,000中，萜类化合物是各类天然物质中最多的一类化合物，也是寻找和发现天然药物生物活性成分的重要来源。
最新天然药物化学第六章萜类和挥发油教学课件
（二）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固 体；环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无 定形粉末，具有吸湿性。这类成分均有苦味，分子 结构中C-1、C-5和C-9多形成手性碳原子，故均具 旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性 官能团，虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小， 但两类成分均能溶于水、甲醇、乙醇、正丁醇，难 溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。环烯醚萜 苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。
例如，桃叶珊瑚苷、车叶草苷、梓苷等水解、聚合产生棕 黑色树脂状聚合物沉淀，中药玄参、地黄、梓实等炮制加工 变黑，均由这类成分引起的反应。
②冰乙酸-铜离子反应
将样品溶于冰乙酸，加入少量的铜离 子试液，加热后即产生蓝色反应。
二、萜类的结构类型及重要代表物 2、 倍半萜
倍半萜类（sesquiterpenoids）是由3个异戊二 烯单位构成、含15个碳原子的化合物类群。倍半萜主 要分布在植物界和微生物界，多以挥发油的形式存在， 在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存在，亦有以 生物碱形式存在。
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 OH
CH2OH
α － 金 合 欢 烯β － 金 合 欢 烯金 合 欢 醇 α - f a r n e s e n eβ - f a r n e s e nFea r n e s o l
橙花醇 Nerolidol
二、萜类的结构类型及代表性化合物
（2）环状倍半萜
玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见， 有多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎 等），目前发现的已达900余种。
环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元，包 括含有取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和环戊烷开裂 的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。
大学药学-天然药物化学-萜类与挥发油-试题与答案(附详解)
天然药物化学-萜类与挥发油一、A11、提取挥发油最常用的方法是A、升华法B、超声提取法C、水蒸气蒸馏法D、浸渍法E、冷压法2、挥发油的主要组成成分是A、多元酚类B、糖类化合物C、脂肪族化合物D、单萜和倍半萜E、芳香族化合物3、挥发油易溶于A、水B、丙酮C、乙醚D、正丁醇E、甲醇4、以化学分离法分离挥发油，以Girard试剂分离出的化合物为A、碱性成分B、酸性成分C、醇类成分D、羰基成分E、醚类成分5、挥发油的沸点为A、70～300℃B、95～300℃C、250～300℃D、200～300℃E、150～300℃6、下列关于挥发油的叙述错误的是A、可以与水混溶B、可以随水蒸气蒸馏C、具有芳香嗅味D、挥发性液体E、具有止咳平喘等多种作用7、稳定结构挥发油组分的提取方法是A、95％乙醇回流B、甲醇回流C、乙酸乙酯回流D、热水提取E、水蒸气蒸馏8、二萜相当于A、两个异戊二烯聚合B、三个异戊二烯聚合C、四个异戊二烯聚合D、五个异戊二烯聚合E、六个异戊二烯聚合9、组成三萜基本骨架的碳原子个数是A、10B、15C、20D、25E、3010、下列化合物中由甲戊二羟酸衍生而成的化合物是A、黄酮类B、有机酸类C、萜类D、苯丙素类E、蒽醌类11、二萜分子异戊二烯数目是A、2个B、4个C、6个D、3个E、5个12、属于萜类的抗疟药为A、磷酸伯氨喹B、乙胺嘧啶C、磷酸氯喹D、青蒿素E、奎宁13、下列化合物中属于单环单萜类的是A、青蒿素B、穿心莲内酯C、葛根素D、玄参苷E、薄荷醇14、甘草酸及其苷元甘草次酸都具有A、促肾上腺皮质激素(ACTH)样活性B、发汗、止痛、镇痉和防虫腐作用C、松弛平滑肌的作用D、镇痛、止痒、局部麻醉作用E、降血糖的作用15、下列有关甘草酸、甘草次酸的叙述，不正确的是A、甘草酸也称为甘草皂苷或甘草甜素B、甘草酸经酸水解生成2分子D—葡萄醛酸和1分子的甘草次酸C、甘草酸、甘草次酸都属于四环三萜的结构D、甘草酸、甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素样活性E、甘草酸单铵盐、甘草酸二胺（甘利欣）作为抗肝炎药已应用于临床16、患者，男，24岁，因患有恶性疟疾，医生为其开具了一种含有倍半萜的药物，其主要成分可能是A、青蒿素B、薄荷醇C、银杏内脂D、梓醇E、紫杉醇二、B1、A.紫杉醇B.甘草酸C.穿心莲内酯D.紫草素E.芦丁<1> 、具有抗肿瘤作用的是A B C D E<2> 、具有促肾上腺皮质激素样作用的是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】 C【答案解析】挥发油在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏，因此，可以用水蒸气蒸馏法提取挥发油类成分。
天然药物化学萜类和挥发油6
几种不符合异戊二烯法则的情况
•少数萜类结构不符合异戊二烯法则，是因为在 转变过程中产生异构化或发生降解反应的结果。
•天然的异戊二烯属半萜类(hemiterpenoids)，可 在植物的叶绿体中形成，虽广泛存在，但其量 极微，其生源途径尚不清楚。
•自然界常有一些半萜结合在非萜类化合物结构 的母核上，形成异戊烯基或异戊基支链，而成 为一种混杂的萜类化合物，多见于黄酮和苯丙 素类化合物中。
(19) 昆虫保幼激素: 如天蚕蛾保幼激素(C18cecropia)、juvabione。
(20) 昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质: sirein是是很强
的性引诱剂，倍半萜丙二烯酮，对蚂蚁及其他昆虫有驱 避作用。
其他如挥发油中的单萜和倍半萜成分，不少具 有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热及镇痛等 活性。有些是香料、化妆品工业的重要原料。
(3) 驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole)，川 楝素(chuanliansu，toosendanin)、土木香内酯 (costunolide)等。
(4) 抗疟活性: 如青蒿素(arteannuin)、鹰爪甲素 (yingzhaosu A)。
(5) 神经系统作用：如治疗神经分裂症的 马桑内酯 类化合物。
柠檬醛在柠檬草油和
香茅油的含量较高。柠檬 醛具有柠檬香气，广泛应 用于香料和食品工业。
CHO 香茅醛
香茅醛是香茅醇
的氧化产物，大量存 在于香茅油、桉叶油 、柠檬油中，也是重 要的柠檬香气香料。
链状单萜含氧衍生物之间的相互转化
CHO
[H] [O]
香叶醛 [H]
CH2O H
+
CH2O H
香叶醇
橙花醇 [H]
•MVA经数步反应转化成焦磷酸异戊烯酯(△3isopentenyl pyrophosphate, IPP)，IPP经硫氢酶 (sulphyhydryl酶)及焦磷酸异戊酯异构酶 (IPP isomerase) 转化为焦磷酸r, r－二甲基烯丙酯(r, rdimethyl烯丙基pyrophosphate，DMAPP)，
天然药物化学第六章萜及挥发油PPT课件
挥发油的生物活性与药用价值
抗菌、抗炎作用
挥发油中的某些成分具有抗菌和抗炎作用，可 用于治疗感染和炎症性疾病。
抗氧化作用
挥发油中的某些成分具有抗氧化作用，可清除 自由基，延缓衰老。
抗肿瘤作用
挥发油中的某些成分具有抗肿瘤作用，可用于 治疗肿瘤性疾病。
单萜类化合物通常具有挥发性，可随水蒸气蒸馏而提取，是挥发油的主要成分之一。
倍半萜类化合物的结构与性质
倍半萜类化合物是由三个异戊 二烯单位聚合而成，具有更复 杂的环状结构。
常见的倍半萜化合物有艾蒿素、 愈创木酚等，具有抗菌、抗炎、 抗肿瘤等生物活性。
倍半萜类化合物通常存在于植 物挥发油中，具有特殊的气味 和香味，被广泛应用于香料、 化妆品等领域。
倍半萜类化合物在挥发油中的应用
倍半萜类化合物在挥发油中也有广泛应用，具有独特的香气 和药理活性。例如，青蒿素是一种倍半萜类化合物，具有显 著的抗疟疾作用，被广泛应用于治疗疟疾。
倍半萜类化合物可以通过提取植物中的挥发油或通过化学合 成等方法获得。它们具有抗菌、抗炎、抗肿瘤和免疫调节等 作用，对心血管系统和神经系统也有良好的调节作用。
04
萜类化合物在挥发油中的应 用
单萜类化合物在挥发油中的应用
单萜类化合物是挥发油的主要成分，具有香气和香味，常用于食品、化妆品和药 品等领域。例如，柠檬烯、薄荷醇和樟脑等都是单萜类化合物，在挥发油中广泛 应用。
单萜类化合物可以通过蒸馏法从植物中提取，具有较高的药用价值和芳香特性。 它们具有抗菌、消炎、抗氧化和抗肿瘤等作用，对神经系统也有调节作用。
随着有机合成技术的不断进步，越来 越多的合成方法被用于萜类化合物的 合成，提高了萜类化合物的生产效率 和纯度。
异戊二烯甲戊二羟酸第六章萜类和挥发油第一节概述一
（一）、链状单萜
代表化合物： 香叶醇（geraniol)： 橙花醇（nerol 香茅醇（citronellol
CH2OH
CH2OH
CH2OH
以上三种萜醇都是玫瑰香系香料，是很重要的香料化工原料。
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids）
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
二、环烯醚萜（iridoids） 代表化合物： 3、裂环环烯醚萜苷类
O O
龙胆苦苷 gentiopicroside
O O glc
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
三、倍半萜（sesquiterpenoids）
（一）、概述：
1、含义：是由3个异戊二烯单位构成、含15个碳原子的化合物 类群。 2、分布：主要分布在植物界和微生物界。海洋低等动物（海藻、 软体动物等）、昆虫中也有发现。 多以挥发油的形式存在。 在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存在。 亦有以生物碱形式存在。
成、含20个碳原子的化合物类群。
它们的结构显示多样性，但生源上的前体均为焦磷酸香叶基香 叶酯（GGPP)，几乎都呈环状结构。 2、分布:二萜广泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、树脂等均 以二萜类衍生物为主，尤以松柏科植物最为普遍。除植物外，
菌类代谢产物中也发现有二萜，从海洋生物中也有为数较多的
二萜衍生物。
。
有存在。
常见科： 唇形科、伞形科、松科、菊科、樟科、芸香科、
龙脑科等
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids） 3、分类 根据结构中碳环的有无及数目分类：
链状单萜
单环单萜 双环单萜 单萜化合物最多。
天然药物化学(沈阳药科大学) 天然药物化学-6 萜类和挥发油化合物
O OH
斑蝥胺
芍药苷
h
8
卓酚酮类
O OH -崖柏素
O OH 扁柏素
O
OH γ-崖柏素
h
9
环烯醚萜
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
CH2OPP
CHO
CHO
CH2OH CHO
CHO CHO
OH CHO
h
H
O H
OH
OH H
O H
10
11
6 7
8
5 43
9 1 2O
10 OH
COOH
O OH
7
11
Guaianolides
X Y
C
MsO
H+
H O O
MsO
X YH
BO
HO
Eudesmanolides
X
YH
O
AO
O
MsO
OH
H DO
O
O
Santonine O O
O
H EO
O
H
Elemanlolides
CHO O
O
O
HO
O
O
O
O
Germacranolides
h
17
Table 9. Inhibitory Activity of Induction of Intercellular Adhesion Molecule-1 (ICAM-1 ) d). [IC50 ( μM )]
h
26
挥发油的提取分离
▪ 提取：水蒸汽蒸馏法；萃取法（包括：油脂 吸收法、溶剂萃取法、超临界萃取法）；冷 压法
▪ 分离：冷冻处理法；分馏法；化学法；色谱 法。
天然药物化学萜类和挥发油ppt课件
以上。有一对顺反异构体，反式的称为α型，顺
式的称为β型。它们通常混合共存，但以反式柠
檬醛为主。
α型柠檬醛
β型柠檬醛
CHO H
H CHO
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
★香叶醇也叫牻(máng)牛儿醇，玫瑰油、香 叶天竺葵油中均含有此成分，与香橙醇互为几何 异构体.都是香料工业中不可缺少的原料．
牻牛儿醇
香橙醇
CH OH 2
H
H CH OH
2
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
2.单环单萜 常见的化合物有： 柠檬烯 ★薄荷酮 辣薄荷酮 桉油精
O
O
O
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
4. ★环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成
苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广， 在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较 为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、 降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达 900余种。
65 7
89
4 3
1 2O
10
★
OH
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
二萜
20
4
树脂、苦味素、叶绿素
二倍半萜 25
三萜
30
药学医学天然药物化学课件-第六章萜类和挥发油
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萜类和挥发油的分离与纯 化
优化分离与纯化技术，提高萜类和挥发油的 收率和纯度，为后续研究与应用提供高质量 的原料。
萜类和挥发油的开发利用
药物发现
农业领域应用
探索萜类和挥发油在药物发现中的潜 力，寻找具有生物活性的先导化合物， 为新药研发提供候选分子。
研究萜类和挥发油在农业领域的应用， 如植物生长调节剂、病虫害防治等， 提高农作物的产量与品质。
萜类和挥发油在某些情况下可以产 生协同作用，产生更好的治疗效果。
04 萜类和挥发油的未来发展
萜类和挥发油的深入研究
萜类和挥发油的结构与性 质
深入研究萜类和挥发油的结构特点，探索其 与生物活性的关系，为新药发现提供理论支 持。
萜类和挥发油的合成与修饰
研究新的合成方法与修饰技术，提高萜类和挥发油 的产量与纯度，降低生产成本。
萜类在天然药物中的应用
01
02
03
抗肿瘤
一些萜类化合物具有抑制 肿瘤细胞生长和扩散的作 用，如紫杉醇、喜树碱等。
抗炎
萜类化合物具有抗炎作用， 可用于治疗关节炎、哮喘 等炎症性疾病。
抗病毒
一些萜类化合物具有抗病 毒作用，如甘草甜素等， 可以抑制病毒的复制和传 播。
挥发油在天然药物中的应用
抗菌
挥发油具有抗菌作用，可 用于治疗皮肤感染、呼吸 道感染等。
应用领域
萜类化合物在医药、农业、日化等领 域具有广泛的应用价值。
02 挥发油的概述
挥发油的性质
挥发油是一种具有挥发性的油 状液体，通常具有浓烈的香味 或芳香性气味。
挥发油是由多种化合物组成的 混合物，主要包括烃类、醇类、 醚类、酯类和萜类等。
天然药物化学 第六章 萜类和挥发油类
单萜
链状单萜
CHO CHO
CHO
香叶醛
橙花醛
香茅醛
上述三种萜醇都是柠檬香系香料。
萜类化合物的结构类型及代表物
Characteristic monoterpenes
单萜
环状单萜
薄荷
萜类化合物的结构类型及代表物
Characteristic monoterpenes
化学性质
化学性质活泼, 遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。 与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。
萜类化合物的结构类型及代表物
Classification 两种基本碳架:
环烯醚萜
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
萜类化合物的结构类型及代表物
COOH
4
环烯醚萜
脱羧 O
4
O OH 4 - 去甲环烯醚萜
菊花烷 (chrysanthemane)
蒿烷 (artemisane)
薰衣草烷 (lavandulane)
萜类化合物的结构类型及代表物
Characteristic monoterpenes 链状单萜
CH2OH
单萜
CH2OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
香茅醇
上述三种萜醇都是玫瑰香系香料。
萜类化合物的结构类型及代表物
单萜
萜类化合物的结构类型及代表物
Skeleton structure
单萜
无环 (acyclic)
薄荷烷 (menthane)
侧柏烷 (thujane)
蒈烷 (carane)
蒎烷 (pinane)
莰烷 优香芹烷 (camphane) (eucarvane)
第6章 萜类和挥发油 03 萜类的理化性质及挥发油的概述
天然药物化学第6章萜类和挥发油第3讲萜类的理化性质及挥发油的概述预备知识01萜类化合物的结构特点02挥发油由哪些萜类化合物组成学习目标01•了解萜类化合物的理化性质02•掌握挥发油的定义及通性（一) 萜类的理化性质•物理性质•形态味旋光溶解度•化学性质•加成反应•氧化反应•脱氢反应•分子重排反应•形态：•单萜、倍半萜多为油状液体、少数为固体，具有特殊香气。
•随分子量和双键的增加，官能基团的增多，化合物的挥发性降低，熔点和沸点相应增高，可采用分馏的方法将它们分离开来。
•二萜和二倍半萜多为结晶性固体。
•味：•萜类化合物多具有苦味，又称苦味素。
•旋光和折光性：•大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性，且多有异构体存在。
•溶解度：•萜类化合物亲脂性强，易溶于醇及脂溶性有机溶剂。
具内酯结构的萜类化合物能溶于碱水，酸化后，又重新析出，此性质可用于具内酯结构的萜类的分离与纯化。
•萜类对高热、光和酸碱较为敏感, 在提取分离时应注意。
•加成反应含有双键和醛，酮等羰基的萜类化合物，可与某些试剂发生加成反应。
•氧化反应用来测定分子中双键的位置，醛酮合成等。
常用氧化剂：臭氧、铬酐(三氧化铬)、四醋酸铅、高锰酸钾、二氧化硒等。
•脱氢反应脱氢反应中，环萜的碳架转变为芳香烃类衍生物，反应通常在惰性气体的保护下，用铂黑或钯做催化剂进行。
•分子重排反应在萜类化合物中，特别是双环萜在发生加成、消除或亲核性取代反应时，常常发生碳架的改变，产生Wagner-Meerwein重排。
（二）挥发油的概述•定义：•挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils)，是一类可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体的总称。
在常温下能挥发，少数与糖结合成苷。
•中草药中主要存在种子植物中，尤其是菊科、芸香科、伞形科、唇形科等植物。
挥发油的生物活性•生物活性•挥发油多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。
天然药物化学试题(五)
天然药物化学考试题第六章萜类和挥发油一、简答下列问题1．萜类化合物的定义和分类依据是什么？2．经验的和生源的异戊二烯法则的含义是什么？3．写出薄荷醇、樟脑、龙脑的结构式及类型。
4．卓酚酮类化合物有哪些特征？与苯酚类化合物如何鉴别。
5．指出梓醇、龙胆苦苷、獐牙菜苦苷、紫杉醇、雷公藤甲素、银杏内酯的结构类型和生物活性。
6．简述环烯醚萜苷的特征7．写出青蒿素和穿心莲内酯的结构类型、植物来源、生物活性及其临床上使用的衍生物。
8．简述奥类化合物的特性。
9．写出3种具有抗肿瘤活性的二萜类天然药物化学成分。
10．挥发油的提取方法有哪些？其中最先进的方法是什么？11．挥发油的分离方法有哪些？其中醛酮类成分的分离可采用哪些方法?其原理是什么？12．硝酸银-硅胶层析分离化合物的依据是什么？二、选择题A型题1．挥发油中沸点最高的成分A.单萜单烯B.单萜双烯C.含氧单萜D.倍半萜E.含氧倍半萜2．具有挥发性的萜类是A.单萜B.二萜C.三萜D.四萜E.多萜3．最适于CO2超临界萃取的中药成分A.皂苷B.多糖C.挥发油D.生物碱E.蛋白质4．挥发油的化学常数只要测定哪项即可A.皂化值B.酸值C.酯值D. 酸值、酯值E.pH值X型题1．下列化合物具有甜味的是A.甜叶菊苷B.银杏内酯C.甘草酸D.人参皂苷E.穿心莲内酯2．梓醇具有A.与Shear试剂呈阳性B.与氨基酸呈阳性C.酸水解得到苷元不稳定D.Molishi反应显紫红色E.苷元具有缩醛结构3．挥发油的化学组成有A.芳香族类化合物B.萜类化合物C. 三萜类化合物D.萜类化合物E. 含S.N（如大蒜素）类成分4．挥发油常用的TLC显色剂为A.香草醛-浓H2SO4B.α-萘酚-浓H2SO4C.10% H2SO4D.茴香醛-浓H2SO4E.AlCl3试剂三、完成下列反应1234四、鉴别化合物A B第七章三萜及其苷类一、简答下列问题1．三萜类化合物有哪些结构类型，写出其基本结构和其典型的代表化合物。
萜类和挥发油
NaOH
注：倍半萜内酯在酸、碱处理时易发生结构重排，二萜类易聚合成树脂。
3. 吸附法： 用于苷类的提取
利用有机物可被活性炭或大孔树脂吸附的性 质，水洗除糖，再用醇水洗脱萜苷 （1）活性炭吸附法：如桃叶珊瑚苷
（2）大孔树脂吸附法：甜菊苷（stevioside）
药材
CaCO 3 H 2O
水提液
活性炭吸附
(CH3) 2-CH-CH2-CH2OH (CH 3)2-CH-CH 2-CH 2-O-N=O + HCl
亚硝酸异戊酯
HCl Cl NO NH N NO
Cl-N=O
亚硝酰氯(Tilden 试剂)
不饱和萜类的分 离与鉴定
氯化亚硝基衍生物(蓝~绿色)
亚硝基胺类结晶
（2）环化加成：Diels-Alder反应—— 共轭双烯萜的鉴定
5 10 15
通式(C5H8)n
n=1 n=2 n=3
存在
植物叶 挥发油 挥发油
二萜diterpenoid
20
n=4
n=5 n=6
树脂、苦味质
海绵、微生物 皂苷、树脂
二倍半萜sesterterpenoid 25 三萜triterpenoid 30
四萜tetraterpenoid
多聚萜polyterpenoid
内酯、不饱和双键（Cl-N=O）、羰基（Girard试剂）等
例：鄂北贝母中对映-贝壳杉烷型二萜的提取与分离 应用硅胶柱层析分离方法，以石油醚-乙酸乙酯系统洗脱，从 非生物碱部位成功地分离到18个对映-贝壳杉烷型(ent-kaurane) 二萜及其二聚体。
R2 CH2OH H 3C H 3C R3 H 3C COOH
萜类化合物的理化性质；
萜类与挥发油—萜类(天然药物化学课件)
OH
台湾扁柏
扁柏素
罗汉柏
3、双环单萜类
双环单萜的结构类型较多，比较常见的四种可 视为由薄荷烷在不同位置间环合形成的产物。在 植物界的分布以松柏科最为广泛：松节油的主要 成分蒎烯、龙脑（中药冰片）；樟树挥发油中的 樟脑；小茴香油与侧柏油中的小茴香酮等。
HOOC
CH3 CH2 C CH2
OH
CH2OH
甲戊二羟酸
H2C CH C CH2 CH3
异戊二烯
三、分类
根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数 目进行分类。 v 含有1个异戊二烯单位的萜类称为半萜； v 含有2个异戊二烯单位的称为单萜； v 含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜； v 含有4个异戊二烯单位的称为二萜； v 含有5个异戊二烯单位的称为二倍半萜…
七 萜类（二）
——结构类型
❖一、单萜 ❖二、倍半萜 ❖三、二萜 ❖四、二倍半萜 ❖五、三萜 ❖六、四萜
一、单萜
单萜的基本碳架由10个碳原子构成，即2个异 戊二烯单位，多是挥发油的组成成分之一。
一般按其结构中的碳环数目，可分为链状、单 环、双环及三环等结构种类。也有依据单萜的含 氧官能团分类的
1、链状单萜（无环单萜）
植物胡萝卜素类
n>8 橡胶
1、薄荷脑
薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取，白色晶体，分子式
C10H20O，为薄荷精油中的主要成分，可用作牙膏、香水、 饮料和糖果等的赋香剂。在医药上作用于皮肤或粘膜，有清 凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻；咽；喉炎 症等。其酯用于香料和药物。
主要成分：
H
H
H
O
天然药物化学 第6章 萜类和挥发油
第6章 萜类和挥发油一、选择题1. 开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式A.（C n H n ）nB.（C 4H 8）nC.（C 3H 6）nD.（C 5H 8）nE.（C 6H 8）n2. 下列化合物应属于 OOH 3.组成挥发油最主要的成分是A. 脂肪族化合物B. 芳香族化合物C. 二萜类D. 二倍半萜类E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物3. 挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物。
A. 苯酚B. 苯甲醇C. 苯甲醛D. 苯丙素E. 苯甲酸4. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是A. 通入水蒸气蒸馏法 B ．吸收法 C ．压榨法 D ．浸取法 E ．共水蒸馏法5. 吉拉德试剂的反应条件为A. 弱碱性条件加热回流B. 弱酸性条件加热回流C. 中性条件加热回流D. 低温短时振摇萃取E. 高温、长时间回流6. 具有抗疟作用的成分是A. 皂苷B. 黄酮C. 青蒿素D. 强心苷E. 蒽醌7. 游离的单萜和倍半萜类化含物通常具有的性质是 ＿ 。
A. 挥发性B. 水溶性C. 溶血性D. 无旋光性8. 鉴定萜类化物结构中存在共轭双键，可选用的化学反应是 ＿ 。
A. 卤化氢加成反应B. 溴加成反应C. 顺丁烯二酸酐加成反应（Die1s-Alder 反应）D. 亚硝酰氯加成反应9. 自挥发油中分离醛酮类化合物最常用的化学反应是 ＿ 。
A. 与NaHSO 3加成反应B. 与亚硝酰氯加成反应C. 与硝基苯肼衍生物的缩合反应D. 与NaHSO 4加成反应10. 色谱法分离萜类化合物，最常用的吸附剂是（ ）A ．硅胶 B. 酸性氧化铝 C. 碱性氧化铝 D. 葡聚糖凝胶 E. 聚酰胺11. 不能升华也无挥发性的成分是（ A ）。
A. 黄酮类B.蒽醌类C.樟脑D.游离香豆素12. 穿心莲内酯从结构上看属于（ ）A 、单萜B 、倍半萜C 、二萜D 、四环三萜14. 䓬酚酮类化合物是属于（ ）的一种变形结构不符合异戊二烯法则。
天然药物化学-第6章萜类与挥发油-20101026完美修正版..
第六章萜类与挥发油【单项选择题】1．单萜类化合物分子中的碳原子数为（A ）A．10个 B．15个 C．5个 D．20个 E．25个2．挥发油中的萜类化合物主要是（C ）A．二萜类 B．二倍半萜类 C．单萜和倍半萜类 D．小分子脂肪族化合物 E．挥发性生物碱3．难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（A ）A．游离的萜类化合物 B．与糖结合成苷的萜类化合物C．环烯醚萜苷类化合物 D．皂苷类化合物 E．单糖类化合物4．可（或易）溶于水及乙醇，难（或不）溶于亲脂性有机溶剂的是（C ）A．游离的单萜类化合物 B．游离的倍半萜类化合物C．环烯醚萜苷类化合物 D．游离的二萜类化合物 E．大分子脂肪族化合物5．通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为（B）A．单萜 B．二萜 C．倍半萜 D．二倍半萜 E．三萜6．即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是（A）A．乙醇 B．水 C．氯仿 D．苯 E．石油醚7．非含氧的开链萜烯分子符合下列哪项通式（B ）A．（C8H5）n B．(C5H8)n C．(5C8H)n D．(C5H5)n E．(C8H8)n 8．二萜类化合物具有（C ）A．两个异戊二烯单元 B．三个异戊二烯单元 C．有四个异戊二烯单元D．五个异戊二烯单元 E．六个异戊二烯单元9．下列分子属于（B）CH3H3CH3A．开链单萜B．单环单萜C．双环单萜D．双环倍半萜CE．异戊二烯10．能发生加成反应的化合物是（A）11．A．具有双键、羰基的化合物 B．具有醇羟基的化合物C．具有醚键的化合物 D．具有酯键的化合物 E．具有酚羟基的化合物11．组成挥发油的芳香族化合物大多属于（ A ）A．苯丙素衍生物 B．桂皮酸类化合物 C．水杨酸类化合物 D．色原酮类化合物 E．丁香酚12．挥发油如果具有颜色，往往是由于油中存在（ B ）A．环烯醚萜苷类化合物 B．薁类化合物或色素C．小分子脂肪族化合物 D．苯丙素类化合物E．双环单萜类化合物13．组成挥发油的主要成分是（C）A．脂肪族化合物B．芳香族化合物C．单萜、倍半萜及其含氧衍生物D．某些含硫和含氮的化合物E．三萜类化合物14．组成挥发油的芳香族化合物大多具有（A）A．6C—3C的基本碳架B．异戊二烯的基本单元C．内酯结构D．色原酮的基本母核E．6C—3C—6C的基本碳架16．区别油脂和挥发油，一般可采用（B ）A．升华试验B．挥发性试验（油斑实验）C．泡沫试验D．溶血试验E．沉淀反应17．在含氧单萜中，沸点随功能基极性不同而增大的顺序应为（A ）A．醚<酮<醛<醇<羧酸 B．酮<醚<醛<醇<羧酸 C．醛<醚<酮<醇<羧酸D．羧酸<醚<酮<醛<醇 E．醇<羧酸<醚<醛<酮18．溶剂提取法提取挥发油，一般使用的溶剂为（B ）A．乙醇B．石油醚C．醋酸乙酯D．酸性水溶液E．碱性水溶液19．如果挥发油中既含有萜烯类，又含有萜的含氧衍生物，在用薄层色谱展开时，常常采用（D）A．上行展开B．下行展开C．径向展开D．单向二次展开E．单向多次展开20．水蒸汽蒸馏法不能用于哪项提取（E ）A．挥发油B．挥发性生物碱C．小分子游离香豆素D．小分子游离苯醌类E．生物碱的盐21．利用亚硫酸氢钠加成反应分离挥发油中羰基类化合物，要求的反应条件是（B ）A．低温长时间振摇B．低温短时间振摇C．高温短时间振摇D．低温下振摇，与时间无关E．短时间振摇，与温度无关22．在硝酸银薄层色谱中，影响化合物与银离子形成л-络合物稳定性的因素不包括（E ）A．双键的数目B．双键的位置C．双键的顺反异构D．双键的有无E．含氧官能团的种类23．挥发油不具有的通性有（D ）A.特殊气味B. 挥发性C. 几乎不溶于水D. 稳定性E. 具有一定的物理常数24．分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为（A ）A. 亚硫酸氢钠试剂B. 三氯化铁试剂C. 2%高锰酸钾溶液D. 异羟肟酸铁试剂E. 香草醛浓硫酸试剂25．采用薄层色谱检识挥发油，为了能使含氧化合物及不含氧化合物较好地展开，且被分离成分排列成一条直线，应选择的展开方式为（ E ）A. 径向展开B. 上行展开C. 下行展开D. 双向二次展开E. 单向二次展开26. 挥发油薄层色谱后，一般情况下选择的显色剂是（B ）A. 三氯化铁试剂B. 香草醛-浓硫酸试剂C. 高锰酸钾溶液D. 异羟肟酸铁试剂E. 2，4-二硝基苯肼试剂27．具有挥发性的化合物（D ）A. 紫杉醇B. 穿心莲内酯C. 龙胆苦苷D. 薄荷醇E. 银杏内酯28．苷元具有半缩醛结构的是（ D ）A.强心苷B.三萜皂苷C.甾体皂苷D. 环稀醚萜苷E. 蒽醌苷29．卓酚酮不具有的性质是（ C ）A．酸性强于酚类B．酸性弱于羧酸类C．溶于60～70%硫酸D．与铜离子生成绿色结晶E．多具抗菌活性，但有毒性30．薁类所不具有的性质是（A ）A．与FeCl3呈色B．能溶于60%硫酸C．与5%溴/CHCl3呈色D．呈现蓝色、紫色或绿色E．能溶于石油醚31．具有抗疟作用的倍半萜内酯是（D ）A．莪术醇B．莪术二酮C．马桑毒素D．青蒿素E．紫杉醇32．CO2超临界萃取法提取挥发油的优点不包括（C ）A．提取效率高B．没有污染C．较常规提取方法成本低、设备简便D．可用于提取性质不稳定的挥发油E．缩短提取流程33.环烯醚萜类多数以苷的形式存在于植物体中，原因是（A）A. 结构中具有半缩醛羟基B. 结构中具有环状半缩醛羟基C. 结构中具有缩醛羟基D. 结构中具有环状缩醛羟基E. 结构中具有烯醚键羟基34.某一化合物能使溴水褪色，能与顺丁烯二酸酐生成结晶形加成物，该化合物具有（B）A.羰基B.共轭双键C.环外双键D. 环内双键35.地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，这是因为其中含有：BA.鞣质酯苷B.环烯醚萜苷C.羟基香豆素苷D.黄酮醇苷36.具有芳香化的性质，具有酚的通性和酸性，其羰基的性质类似羧酸中的羰基，而不能和一般羰基试剂反应的化合物是：CA.环烯醚萜B.愈创木薁C.卓酚酮类D.穿心莲内酯37.分离单萜类的醛和酮最好的方法是：DA.Girard试剂法B.3.5 二硝基苯肼法C.亚硫酸氢钠法D.分馏法38.用硝酸银处理的硅胶做吸附剂，苯：无水乙醇（5：1）做洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：AA.①②③B.②③①C.③②①D.②①③OCH3H3CO3H CH3HOCH3H3CO3CH3HHOCH3H3COOCH3CH2CH CH2①②③39.环烯醚萜类多以哪种形式存在：CA.酯B.游离C. 苷D.萜源功能基40.用溶剂提取环烯醚萜苷时，常在植物材料粗粉中伴入碳酸钙或氢氧化钡，目的是：AA.抑制酶活性B.增大溶解度C.中和植物酸D.A 和C41.卓酚酮类具有酸性，其酸性：CA.比一般酚类弱B.比一般羧酸强C.介于二者之间42.薁类可溶于：DA.强酸B.水C.弱碱D.强酸43.请选择下列反应的条件：BA.KMnO 4B.NaBH 4C.NaIO 4D.H 2/Pd-CaCO 3 OOO OO O O O44.环烯醚萜苷具有下列何种性质：CA.挥发性B.脂溶性C.对酸不稳定D.甜味45.临床应用的穿心莲内酯水溶性衍生物有：BA.穿心莲内酯丁二酸双酯衍生物B.穿心莲内酯磺酸钠衍生物C.穿心莲内酯乙酰化衍生物D.穿心莲内酯甲醚衍生物46.超临界萃取法提取挥发油时常选择哪种物质为超临界流体物质：EA.氯化亚氮B.乙烷C.乙烯D.甲苯E.二氧化碳13.从挥发油乙醚液中分离碱性成分可用：BA.5%NaHCO 3和2%NaOHB.1%HCl 或H 2SO 4C.邻苯二甲酸酐D.Girard 试剂T 或PE.2%NaHSO 347.从挥发油乙醚液中分离酚酸性成分可用：AA.5%NaHCO 3和2%NaOHB.1%HCl 或H 2SO 4C.邻苯二甲酸酐D.Girard 试剂T 或PE.2%NaHSO 348.从挥发油乙醚液中分离含羰基类成分可用：DA.5%NaHCO 3和2%NaOHB.1%HCl 或H 2SO 4C.邻苯二甲酸酐D.Girard 试剂T 或PE.2%NaHSO 349.从挥发油乙醚液中分离醇类成分可用：CA.5%NaHCO3和2%NaOHB.1%HCl或H2SO4C.邻苯二甲酸酐D.Girard试剂T或PE.2%NaHSO350.下列化合物可制成油溶性注射剂的是：CA.青蒿素B.青蒿琥珀酸酯钠C.二氢青蒿素甲醚D.穿心莲内酯磺酸钠E.穿心莲内酯丁二酸单酯钾51.挥发油中的芳香化合物多为（D ）的衍生物。
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第6章 萜类和挥发油
一、选择题
1. 开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式
A.（C n H n ）n
B.（C 4H 8）n
C.（C 3H 6）n
D.（C 5H 8）n
E.（C 6H 8）n
2. 下列化合物应属于 O
OH
3.组成挥发油最主要的成分是
A. 脂肪族化合物
B. 芳香族化合物
C. 二萜类
D. 二倍半萜类
E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物
3. 挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物。
A. 苯酚
B. 苯甲醇
C. 苯甲醛
D. 苯丙素
E. 苯甲酸
4. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是
A. 通入水蒸气蒸馏法 B ．吸收法 C ．压榨法 D ．浸取法 E ．共水蒸馏法
5. 吉拉德试剂的反应条件为
A. 弱碱性条件加热回流
B. 弱酸性条件加热回流
C. 中性条件加热回流
D. 低温短时振摇萃取
E. 高温、长时间回流
6. 具有抗疟作用的成分是
A. 皂苷
B. 黄酮
C. 青蒿素
D. 强心苷
E. 蒽醌
7. 游离的单萜和倍半萜类化含物通常具有的性质是 ＿ 。
A. 挥发性
B. 水溶性
C. 溶血性
D. 无旋光性
8. 鉴定萜类化物结构中存在共轭双键，可选用的化学反应是 ＿ 。
A. 卤化氢加成反应
B. 溴加成反应
C. 顺丁烯二酸酐加成反应（Die1s-Alder 反应）
D. 亚硝酰氯加成反应
9. 自挥发油中分离醛酮类化合物最常用的化学反应是 ＿ 。
A. 与NaHSO 3加成反应
B. 与亚硝酰氯加成反应
C. 与硝基苯肼衍生物的缩合反应
D. 与NaHSO 4加成反应
10. 色谱法分离萜类化合物，最常用的吸附剂是（ ）
A ．硅胶 B. 酸性氧化铝 C. 碱性氧化铝 D. 葡聚糖凝胶 E. 聚酰胺
11. 不能升华也无挥发性的成分是（ A ）。
A. 黄酮类
B.蒽醌类
C.樟脑
D.游离香豆素
12. 穿心莲内酯从结构上看属于（ ）
A 、单萜
B 、倍半萜
C 、二萜
D 、四环三萜
14. 䓬酚酮类化合物是属于（ ）的一种变形结构不符合异戊二烯法则。
A 、单环单萜
B 、双环单萜
C 、倍半萜
D 、二萜
15. 难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（ ）
A ．游离的萜类化合物
B ．与糖结合成苷的萜类化合物
C ．环烯醚萜苷类化合物
D ．皂苷类化合物
E ．单糖类化合物
A. 双环单萜
B. 单环单萜
C. 薁类
D. 环烯醚萜
E. 倍半萜内酯
16.可（或易）溶于水及乙醇，难（或不）溶于亲脂性有机溶剂的是（）
A．游离的单萜类化合物B．游离的倍半萜类化合物
C．环烯醚萜苷类化合物D．游离的二萜类化合物
E．大分子脂肪族化合物
17.通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为（）
A．单萜B．二萜C．倍半萜D．二倍半萜E．三萜
18.即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是（）
A．乙醇B．水C．氯仿D．苯E．石油醚
19.区别油脂和挥发油，一般可采用（）
A．升华试验B．挥发性试验C．泡沫试验
D．溶血试验E．沉淀反应
20.䓬酚酮不具有的性质是（）
A．酸性强于酚类B．酸性弱于羧酸类C．溶于60～70%硫酸D．与铜离子生成绿色结晶E．多具抗菌活性，但有毒性
21.薁类所不具有的性质是（）
A．与FeCl3呈色B．能溶于60%硫酸C．与5%溴/CHCl3呈色
D．呈现蓝色、紫色或绿色E．能溶于石油醚
22.具有抗疟作用的倍半萜内酯是（）
A．莪术醇B．莪术二酮C．马桑毒素D．青蒿素E．紫杉醇
二、填空
1．萜类化合物常常根据分子中进行分类，根据各萜分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为萜、萜、萜、三环萜等。
2．萜类化合物是由个数不等的构成的，表明萜类化合物有着共同的来源途径。
萜类化合物的生源历来有如下两种观点即和。
3．单环单萜由于环合的方式不同，产生不同的结构类型，有、型和 型等。
4．环烯醚萜为臭蚁二醛的缩醛衍生物，分子中带有键，是一类特殊的_ 萜。
5．环烯醚萜类化合物最基本的母核是，天然界的环烯醚萜多以苷的形式存在，其结构类型主要分为和。
6．环烯醚萜类化合物苷键容易被酸水解断裂，产生的苷元因具有结构，性质活泼，故水解后不但难以得到原苷的，而且还随水解条件的不同产生各种不同颜色的沉淀。
7．青蒿素是过倍半萜，系从中药青蒿中分离到的的有效成分。
青蒿素在中及均难溶解，影响其治疗作用的发挥。
因此，曾对它的结构进行了修饰，合成大量衍生物，从中筛选出具有抗疟效价高、速效、低毒等特点的，再进行甲基化，将它制成油溶性的及，现已有多种制剂用于临床。
8．薁类衍生物是化合物，但自然界存在的薁类衍生物，往往多是衍生物，所以其基本母核已失去芳香性，溶于强酸。
故可用提取薁类成分，提取液加水稀释后，薁类成分即沉淀析出。
9．萜类化合物一般为亲脂性成分，难溶于，易溶于有机溶剂，可溶于醇。
但萜类化合物若与糖成苷，则具，易溶于，难溶于有机溶剂。
10．龙脑俗称，具有升华性。
11．挥发油又称，是一类具有气味的油状液体的总称。
在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。
12．挥发油是一种混合物，化学组成比较复杂，其中往往以某种或某数种成分占较大的份量。
按化学结构将挥发油中所含的化学成分分为、、；此外，在少数挥发油中还存在一些含和含的衍生物。
13．水蒸气蒸馏法是从中草药中提取挥发油最常用的方法，根据操作方式的不同，分为_ 和两种方法。
14．萜类是由_ _途径衍生形成的一系列化合物。
15．挥发油中的羰基化合物的分离，常采用和。
16．萜类生源异戊二烯法则认为，萜类化合物的基本单元是。
17．某些挥发油在低温的条件下，可析出固体成分，俗称。
三、判断
1．挥发油是一类组成极其复杂的混合物，生物活性多样，主要存在于种子植物中。
2．挥发油几乎不溶于水，在常温下涂在纸片上经挥散后会留下持久性油斑。
3．挥发油都比水轻。
4．挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。
5．在单萜中, 沸点随着双键的减少而降低。
6．用亚硫酸氢钠法分离挥发油中的醛、酮类成分时, 可以不考虑提取时间和温度。
7．穿心莲内酯类化合物属于倍半萜类化合物。
8．薁类化合物可溶于60—65%硫酸溶液、加水稀释后又会析出。
9．Girard试剂是指一类带有季胺基团的酰肼，常用于鉴别亚甲二氧基结构。
10．萜类的生合成途径是氨基酸途径。
11．二萜化合物大多数不具有挥发性。
12．䓬酚酮类化合物中的酚羟基，其酸性比一般的酚羟基弱，是挥发油的酸性部分。
13．䓬酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。
14．青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。
15．环烯醚萜苷易被水解、生成的苷元具有半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合，难以得到结晶性苷元。
四、问答
1．萜类化合物的分类依据是什么？挥发油中主要含有哪些萜类化合物？
2．挥发油如何保存？为什么？
3．某挥发油的薄层点滴反应结果如下：（1）对-二甲氨基苯甲醛试剂，紫（红）色；（2）2，4．4-二硝基苯肼试剂，黄色；（3）三氯化铁乙醇液，蓝色。
试根据检出结果提示的化学成分类型设计分离工艺。
4.
用化学方法鉴别下列化合物（要求写出所用反应名称、试剂、鉴别结果）。
（1）． O
与
A B
（2）.
O H
与 O H O A
B
（3）． O OH
与 O a
b
C B A O O HO OH O
O g lc
O O
4.。