天然药物化学 第6章 萜类和挥发油
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第6章 萜类和挥发油
一、选择题
1. 开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式
A.(C n H n )n
B.(C 4H 8)n
C.(C 3H 6)n
D.(C 5H 8)n
E.(C 6H 8)n
2. 下列化合物应属于 O
OH
3.组成挥发油最主要的成分是
A. 脂肪族化合物
B. 芳香族化合物
C. 二萜类
D. 二倍半萜类
E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物
3. 挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物。
A. 苯酚
B. 苯甲醇
C. 苯甲醛
D. 苯丙素
E. 苯甲酸
4. 提取某些贵重的挥发油,常选用的方法是
A. 通入水蒸气蒸馏法 B .吸收法 C .压榨法 D .浸取法 E .共水蒸馏法
5. 吉拉德试剂的反应条件为
A. 弱碱性条件加热回流
B. 弱酸性条件加热回流
C. 中性条件加热回流
D. 低温短时振摇萃取
E. 高温、长时间回流
6. 具有抗疟作用的成分是
A. 皂苷
B. 黄酮
C. 青蒿素
D. 强心苷
E. 蒽醌
7. 游离的单萜和倍半萜类化含物通常具有的性质是 _ 。
A. 挥发性
B. 水溶性
C. 溶血性
D. 无旋光性
8. 鉴定萜类化物结构中存在共轭双键,可选用的化学反应是 _ 。
A. 卤化氢加成反应
B. 溴加成反应
C. 顺丁烯二酸酐加成反应(Die1s-Alder 反应)
D. 亚硝酰氯加成反应
9. 自挥发油中分离醛酮类化合物最常用的化学反应是 _ 。
A. 与NaHSO 3加成反应
B. 与亚硝酰氯加成反应
C. 与硝基苯肼衍生物的缩合反应
D. 与NaHSO 4加成反应
10. 色谱法分离萜类化合物,最常用的吸附剂是( )
A .硅胶 B. 酸性氧化铝 C. 碱性氧化铝 D. 葡聚糖凝胶 E. 聚酰胺
11. 不能升华也无挥发性的成分是( A )。
A. 黄酮类
B.蒽醌类
C.樟脑
D.游离香豆素
12. 穿心莲内酯从结构上看属于( )
A 、单萜
B 、倍半萜
C 、二萜
D 、四环三萜
14. 䓬酚酮类化合物是属于( )的一种变形结构不符合异戊二烯法则。
A 、单环单萜
B 、双环单萜
C 、倍半萜
D 、二萜
15. 难溶于水,易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是( )
A .游离的萜类化合物
B .与糖结合成苷的萜类化合物
C .环烯醚萜苷类化合物
D .皂苷类化合物
E .单糖类化合物
A. 双环单萜
B. 单环单萜
C. 薁类
D. 环烯醚萜
E. 倍半萜内酯
16.可(或易)溶于水及乙醇,难(或不)溶于亲脂性有机溶剂的是()
A.游离的单萜类化合物B.游离的倍半萜类化合物
C.环烯醚萜苷类化合物D.游离的二萜类化合物
E.大分子脂肪族化合物
17.通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为()
A.单萜B.二萜C.倍半萜D.二倍半萜E.三萜
18.即能溶解游离的萜类化合物,又能溶解萜苷类化合物的溶剂是()
A.乙醇B.水C.氯仿D.苯E.石油醚
19.区别油脂和挥发油,一般可采用()
A.升华试验B.挥发性试验C.泡沫试验
D.溶血试验E.沉淀反应
20.䓬酚酮不具有的性质是()
A.酸性强于酚类B.酸性弱于羧酸类C.溶于60~70%硫酸D.与铜离子生成绿色结晶E.多具抗菌活性,但有毒性
21.薁类所不具有的性质是()
A.与FeCl3呈色B.能溶于60%硫酸C.与5%溴/CHCl3呈色
D.呈现蓝色、紫色或绿色E.能溶于石油醚
22.具有抗疟作用的倍半萜内酯是()
A.莪术醇B.莪术二酮C.马桑毒素D.青蒿素E.紫杉醇
二、填空
1.萜类化合物常常根据分子中进行分类,根据各萜分子结构中碳环的有无和数目的多少,进一步分为萜、萜、萜、三环萜等。
2.萜类化合物是由个数不等的构成的,表明萜类化合物有着共同的来源途径。
萜类化合物的生源历来有如下两种观点即和。
3.单环单萜由于环合的方式不同,产生不同的结构类型,有、型和 型等。
4.环烯醚萜为臭蚁二醛的缩醛衍生物,分子中带有键,是一类特殊的_ 萜。
5.环烯醚萜类化合物最基本的母核是,天然界的环烯醚萜多以苷的形式存在,其结构类型主要分为和。
6.环烯醚萜类化合物苷键容易被酸水解断裂,产生的苷元因具有结构,性质活泼,故水解后不但难以得到原苷的,而且还随水解条件的不同产生各种不同颜色的沉淀。
7.青蒿素是过倍半萜,系从中药青蒿中分离到的的有效成分。
青蒿素在中及均难溶解,影响其治疗作用的发挥。
因此,曾对它的结构进行了修饰,合成大量衍生物,从中筛选出具有抗疟效价高、速效、低毒等特点的,再进行甲基化,将它制成油溶性的及,现已有多种制剂用于临床。
8.薁类衍生物是化合物,但自然界存在的薁类衍生物,往往多是衍生物,所以其基本母核已失去芳香性,溶于强酸。
故可用提取薁类成分,提取液加水稀释后,薁类成分即沉淀析出。
9.萜类化合物一般为亲脂性成分,难溶于,易溶于有机溶剂,可溶于醇。
但萜类化合物若与糖成苷,则具,易溶于,难溶于有机溶剂。
10.龙脑俗称,具有升华性。
11.挥发油又称,是一类具有气味的油状液体的总称。
在常温下能挥发,可随水蒸气蒸馏。
12.挥发油是一种混合物,化学组成比较复杂,其中往往以某种或某数种成分占较大的份量。
按化学结构将挥发油中所含的化学成分分为、、;此外,在少数挥发油中还存在一些含和含的衍生物。
13.水蒸气蒸馏法是从中草药中提取挥发油最常用的方法,根据操作方式的不同,分为_ 和两种方法。
14.萜类是由_ _途径衍生形成的一系列化合物。
15.挥发油中的羰基化合物的分离,常采用和。
16.萜类生源异戊二烯法则认为,萜类化合物的基本单元是。
17.某些挥发油在低温的条件下,可析出固体成分,俗称。
三、判断
1.挥发油是一类组成极其复杂的混合物,生物活性多样,主要存在于种子植物中。
2.挥发油几乎不溶于水,在常温下涂在纸片上经挥散后会留下持久性油斑。
3.挥发油都比水轻。
4.挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。
5.在单萜中, 沸点随着双键的减少而降低。
6.用亚硫酸氢钠法分离挥发油中的醛、酮类成分时, 可以不考虑提取时间和温度。
7.穿心莲内酯类化合物属于倍半萜类化合物。
8.薁类化合物可溶于60—65%硫酸溶液、加水稀释后又会析出。
9.Girard试剂是指一类带有季胺基团的酰肼,常用于鉴别亚甲二氧基结构。
10.萜类的生合成途径是氨基酸途径。
11.二萜化合物大多数不具有挥发性。
12.䓬酚酮类化合物中的酚羟基,其酸性比一般的酚羟基弱,是挥发油的酸性部分。
13.䓬酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合,多有毒性。
14.青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物,是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。
15.环烯醚萜苷易被水解、生成的苷元具有半缩醛结构,化学性质活泼,容易进一步聚合,难以得到结晶性苷元。
四、问答
1.萜类化合物的分类依据是什么?挥发油中主要含有哪些萜类化合物?
2.挥发油如何保存?为什么?
3.某挥发油的薄层点滴反应结果如下:(1)对-二甲氨基苯甲醛试剂,紫(红)色;(2)2,4.4-二硝基苯肼试剂,黄色;(3)三氯化铁乙醇液,蓝色。
试根据检出结果提示的化学成分类型设计分离工艺。
4.
用化学方法鉴别下列化合物(要求写出所用反应名称、试剂、鉴别结果)。
(1). O
与
A B
(2).
O H
与 O H O A
B
(3). O OH
与 O a
b
C B A O O HO OH O
O g lc
O O
4.。