第九章 生物碱ppt课件

indole 吲哚
imidazole
咪唑
purine
嘌呤
谢郁峰
一、有机胺类生物碱
OH CH3 N CH 3 H OH CH3 N CH 3 H
麻黄碱 （解痉、平喘）
伪麻黄碱
麻黄
OH C C NH2 CH3
甲基苯丙胺
苯丙醇胺，PPA
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一、有机胺类生物碱
MeO NHCOCH3 MeO OMe O OMe
曼陀罗
东莨菪碱
阿托品 R=H （dl） 莨菪碱 R=H （l –） 山莨菪碱 R=OH（654-2）
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News about Scopolamine
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代表性的植物药
天仙子
颠茄
常用中草药之一。全草 含颠茄碱、莨菪碱以及 东莨菪碱等，可用于镇 静、麻醉、止痛、镇痉 、减少腺体分泌，以及 扩大瞳孔等。
N
O
N
N
槟榔次碱
一叶萩碱
O
苦参碱
氧化苦参碱
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四、托品类生物碱
阿托品 R=H （dl） 莨菪碱 R=H （l –） 山莨菪碱 R=OH
东莨菪碱
樟柳碱
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典型化合物
结构新颖的胆碱酯酶抑制剂。最初 被用于重症肌无力和小儿麻痹症， 1996 年被成功开发为治疗老年性痴 呆的新药。
石杉碱甲
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喹啉类及吖啶酮类生物碱
第九章 生物碱
谢郁峰
目的要求
1、了解生物碱概况及生源。 2、掌握生物碱主要结构类型、生源前体和 理化性质。 3、掌握生物碱提取分离的方法及原理。 4、熟悉重要药用生物碱生产工艺原理。 5、熟悉生物碱的检识方法。
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本章的学习内容
概述 生物合成的基本原理
分类、生源关系及分布
理化性质 提取与分离 结构鉴定与测定
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来源于甾体的生物碱
茄碱
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第四节 生物碱的理化性质
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一、性状
组成 形态 味道 颜色 挥发性与 升华性 多数含有C、H、O、N，少数含有S、Cl 多为结晶性固体，有些为非晶性粉末，少数为液 体(如烟碱、槟榔碱) 多具苦味(盐酸小檗碱)，少数呈辛辣味 一般无色或白色；少数具有长链共轭体系的具有 一定颜色。如，小檗碱：黄色；小檗红碱：红色； 一叶萩碱：淡黄色 少数液体及个别小分子生物碱具挥发性(麻黄碱)， 少数具升华性(咖啡因)
注意以下含氮的化合物
• 低分子胺类如甲胺、乙胺等，氨基酸、 氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、 卟啉类等均不属于生物碱。
多巴胺
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代表性植物及重要生物碱
1806年德国药剂师泽尔蒂纳第一次 分离出了纯吗啡。 1925年牛津大 学罗宾逊推出吗啡的分子结构。 虞美人 纯的吗啡溶于pH11以上的碱性水 溶液，而其他的鸦片生物碱难溶
O N N OH O
喜树碱 O camptothecine
O
OMe
N Me
O
山油柑碱 acronycine
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七、异喹啉类生物碱
MeO
O O + N OH
HO + N OH MeO OMe OMe OMe
MeO MeO N
小檗碱
药根碱
OMe
OMe
罂粟碱
石蒜碱
粉防己碱
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少数分布在动物界的生物碱
O H N H N
CH2CH2N(CH3) 2 HO
N Br O Br
N H
海绵里的生物碱
蟾酥碱
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生物碱的存在形式
• • • • • • 盐类（pK a >2） 游离碱（pK a < 2） 酰胺类 N-氧化物 氮杂缩醛 其他类（如亚胺，烯胺等）
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第二节 生物碱生物合成的基本原理
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八、吲哚类生物碱
长春碱（vinblastine） R=CH3 长春新碱 （vincristine） R=CHO
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典型化合物
MeO N H H H H3OOC OMe N H OMe O CO OMe OMe
利血平
reserpine
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来源于萜类的生物碱
二萜生物碱
乌头碱（aconit源自文库ne）
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第一节 概述
一、定义 二、生物碱的分布
三、生物碱的存在形式
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生物碱的定义及其特点
生物碱是一类含负氧化态氮原子，存在于 生物有机体中的环状化合物。 特点： 1、多数由C、H、 O、N组成。 2、多数N原子在环上，少数在环外。 3、多数具有碱性，可与酸成盐。 4、多数具有显著的生物活性。
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生物碱的生物合成途径
• 氨基酸的路径 amino acid pathway
COOH
HO OH
OH
莽草酸
芳香氨基酸
如：鸟氨酸、酪氨酸、色氨酸等。
生物碱
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第三节 生物碱的分类、生源关系及分布
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生物碱的分类
按植物来源分类： 例如 长春花生物碱、 石蒜生物碱等。
分 类 方 法
按生源结合化学 骨架分类： 例如 来源于鸟氨酸的 吡咯类生物碱。
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生物碱化学结构的研究为合成药物提 供了线索
COOCH3 H N CH3 O O
C2H5 N C2H5 O O NH2
cocaine
procaine
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生物碱的分布
1、主要分布在植物界中，动物界少见。 2、在系统发育较低的类群（藻类、菌类、地 衣和苔藓）中较少见或无。 3、大多数分布于高等植物类群：被子植物多 于裸子植物，双子叶植物多于单子叶植物。
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代表性的植物药
喜树全株含喜树碱，果实含量约为 根的2.5倍。中毒后对胃肠道有强烈 刺激作用，严重时死于呼吸麻痹。 具有抗癌，散结，破血化瘀功效， 用于多种肿瘤，如胃癌、肠癌、 绒毛膜上皮癌、淋巴肉瘤等。 乌头别名：草乌、附子花、断肠 草等。母根叫乌头，为镇痉剂， 冶风庳，风湿神经痛。侧根（子 根）入药，叫附子。有回阳、逐 冷、祛风湿的作用。 乌头的有毒成分是二萜类生物碱， 其中毒性最大的是乌头碱。
H3C N H3C N
H3C N
O
O O O O C CH3
HO
O
OH
MeO
O
OH
H3C
C
吗啡Morphine
可待因Codeine
海洛因 Heroin
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重要的生物碱类化合物
quinine
cocaine
金鸡纳
古柯
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代表性的植物药
全株有剧毒，其叶、花、籽均 可入药。味辛、性温，药性镇 痛麻醉、止咳平喘。主要含东 莨菪碱、莨菪碱。
按化学骨架分类： 按含Ｎ基核类型：如吲哚、喹啉等 按整个母核类型：如萜类、甾类等
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生物碱的化学骨架类型
N H
N
N
N
N H
pyridine 吡啶
CH3 N
piperidine 哌啶
quinoline 喹啉
isoquinoline 异喹啉
NH
N
pyrrolidine 吡咯
H N
N H
N
N N
tropane 莨菪烷
HO MeO Me NH COO(CH2)4 NH NH2
益母草碱
秋水仙碱 （治疗急性痛风、抑制肿瘤细胞生长）
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二、吡咯类生物碱
HO OH OMe OMe
H3C
CH3 OH
H3C
N CH3
C=O C=O CH3 O OH CH2 O N
野百合碱
党参碱
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三、哌啶类生物碱
O
O
O N
N
COOH N CH3