有机化学课件醇和酚

8.2.2 硼氢化-氧化反应
硼氢化反应
氧化反应 H2O2,OH-
代表:
特点: （1）产率高;具有高度的方向选择性,
（2）水分子在加成方向上总是反马尔科夫尼
科夫规律,所以,不对称的-烯烃经硼氢化氧化反应可
得到相应的伯醇。 2020/5/21
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例1: 例2:
正丙醇
例3:
(BH3)2
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• -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇.
• -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇.
• -二醇—相隔两个碳原子的醇.
例1:
1,2-乙二醇 简称:乙二醇 俗名20:2甘0/5/2醇1 ( -二醇)
1,2-丙二醇 (有机-化二学醇课件)
1,3-丙二醇 ( -二醇)
例2:
1,2,3-丙三醇 简称:丙三醇 ( 俗称: 甘油 )
（2）用还原剂（LiAlH4或NaBH4）还原生成醇。
O • 醛 R—C—H
[H] 还原剂
R—CH2OH
• 伯醇
O • 酮 R—C—R’
[H] 还原剂
OH R—CH—R’
O
• 羧酸 R—C—OH
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还[原H有]剂机化学课件R—CH2OH
• 仲醇 • 伯醇
羧酸酯： O
R—C—OR’
[H] 还原剂
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该反应历程：
(CH3)2C=CH2 + H+
(CH3)3C+ H2O
+
(CH3)3C-OH2
(CH3)3C-OH + H+
• 不对称烯烃, 在酸催化下水合,往往中间体碳正离子 可发生重排:
H+的加成符合马氏规律
(CH3)3CCH=CH2 H+
重排
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①H2O ②-H+
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H3PO4-硅藻土 195℃, 2MPa
CH3-CH-CH3
OH
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（2）烯烃间接水合
烃基硫酸氢酯
叔丁醇
• 工业上，也可以将烯烃通入稀硫酸（60~65%硫酸 水溶液），即在酸催化下水合成醇：
(CH3)2C=CH2 + H2O H+, 25℃
(CH3)3C-OH
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异丁醇（2-甲基-1-丙醇）
• 官能团位置异构：
CH3CH2CH2OH
正丙醇
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CH3—CH—CH3
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OH
异丙醇
命名：
(1) 习惯命名法: 低级的醇可以按烃基的习惯名称后 面加一“醇”字来命名.
(2) 衍生物命名法: 对于结构不太复杂的醇,可以甲醇
作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名. (3) 系统命名法: 选择含有羟基的最长碳链作为主链, 而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基 的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支 链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。
第八章 醇和酚
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本章提纲
一 醇的结构、分类、异构和命名 二 醇的制法 三 醇的化学性质 四 酚的结构和命名 五 酚的制法 六 酚的化学性质
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（一）醇
8.1 醇的结构、分类、异构和命名 8.1.1 醇的结构
•官能团：羟基（—OH）（又称醇羟基）。 • 氧原子的电子构型：1s22s22px22py12pz1。
•水分子中的氧原子也是以 不等性sp3杂化 轨道与氢原 子的s轨道相互交盖成键的。
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• 同样，在醇分子中的O — H键也是氧原子以一个sp3 杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C—O键 是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨 道相互交盖而成：
(a) 甲醇的成键轨道
2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇 (俗名: 季戊四醇)
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顺wk.baidu.com1,2-环戊二醇
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8.2 醇的制法
8.2.1 烯烃水合
（1）烯烃直接水合：用于一些简单的醇制备，符合马 氏规律。
CH2=CH2 + HOH
H3PO4-硅藻土 280~300℃,8MPa
CH3CH2-OH
CH3-CH=CH2 + HOH
1-苯乙醇 (-苯乙醇)
1
2
CH2-CH3
OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
2-苯乙醇 (-苯202乙0/5/醇21 )
2
1
CH2-CH2-OH
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(6) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的,应尽 可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的 数目(以二、三、…表示)和位次(用1,2,…表示)放在醇名 之前表示出来.
多元醇： CH2—CH—CH2 丙三醇 OH OH OH
② 按烃基结 构分类：
脂肪醇： 饱和醇：RCH2-OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH
芳香醇：
-CH2-OH
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脂环醇： - 有机化O学H课件
例如： • 饱和醇
CH3CH2OH CH3—CH—CH3
OH
乙醇
异丙醇
新戊醇
OH
环己醇
CH 3
异丁醇
H2O2 HO-
OH H 8 5 %
H CH3
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顺式
例4:
无重排反应产物
•硼氢化-氧化反应: 立体化学上是顺式加成,且无重排 产物.在合成上可以制得用其他方法不易得到的醇.
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8.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原
（1）催化加氢（催化剂为镍、铂或钯）
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(b)甲醇分子中氧原子正四面体结构
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8.1.2 醇的分类
一元醇：
① 按-OH数 目分类： 二元醇：
伯醇：RCH2-OH 仲醇：R2CH-OH 叔醇：R3C-OH
伯醇(第一醇)(1°醇) 仲醇(第二)醇(2°醇) 叔醇(第三醇)(3°醇)
CH2—CH2 乙二醇 OH OH
• 不饱和醇
CH2=CH-CH2-OH CHC-CH2-OH
烯丙醇 炔丙醇
• 芳醇
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CH2-OH
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苯甲醇 (苄醇)
8.1.3 醇的异构和命名
• 醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。 例如： • 碳链异构：
CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
CH3—CH—CH2OH
CH3
R—CH2OH + R’OH 伯醇
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构造式
习惯命名法 衍生物命名法 系统
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(4) 不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基同时含有重 键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽 可能使羟基的位号最小:
4-(正)丙基-5-己烯-1-醇
(5) 芳醇的命名,可把芳基作为取代基: