第二章-烷烃--教案

第二章烷烃

一．学习目的和要求：

1．掌握烷烃的同系列、同分异构和构造异构。

2．掌握烷烃的命名法、常见基团的名称。

3．掌握烷烃的结构，包括碳正四面体的概念、sp3杂化和σ键。

4．掌握烷烃的构象及构象的表示方法。

5．掌握烷烃的物理性质。

6．掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性）。

7．掌握烷烃光卤代反应历程。

8．掌握甲烷氯代反应过程中的能量变化，包括过渡态理论、反应热、活化能。

9．掌握一般烷烃的卤代反应历程。

10.了解烷烃的来源。

二．本章节重点、难点

烷烃的同系列、同分异构和构造异构、烷烃的命名法、烷烃的结构、烷烃的构象及构象的表示方法、烷烃的物理性质、烷烃的化学性质、烃光卤代反应历程、甲浣氯代反应过程中的能量变化。

三．教学内容

分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃，烃可以分为以下几类：

烷烃

开链烃（脂肪烃）烯烃、二烯烃

烃炔烃

环状烃（脂环烃）脂环烃

芳香烃

烷烃是分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。

2．1 烷烃的同系列及同分异构现象

2.1.1 烷烃的同系列

最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式分别为：

分子式构造式构造简式

甲烷 CH4 CH4

乙烷 C2H6 CH3CH3

丙烷 C3H8 CH3CH2CH3

丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3

从上述结构式可以看出，链状烷烃的组成都是相差一个或几个CH2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原子。所以烷烃的通式为CnH2n+2 。

这种结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。

由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分之中碳原子数目的增加而呈规律性变化，所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质，就可推知同系列中其他成员的一般化学性质。在应用同系列概念时，除了注意同系物的共性外，还要注意它们的个性，要根据分子结构上的差异来理解性质上的异同。

2.2.2 烷烃的同分异构现象

1．同分异构现象

甲、乙、丙烷只有一种结构，无同分异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，同分异构

体可以通过主链延长法和主链缩短法推导出来，下面通过主链延长法导出丁烷的所有同分异构体：

正丁烷 （沸点-0.5℃） 异丁烷 （沸点-10.2） 由两种丁烷两各异构体通过主链延长法导出三种戊烷的同分异构体：

上述这种分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象。

构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成的，故又称为碳链异构，随着碳原子数目的增多，异构体的数目也增多。

2．3．3伯、仲、叔、季碳原子

在烃分之中，按照碳原子与所边碳原子的不同，可分为四类： 仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表示） 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示） 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示） 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示）

例如：

H C H H C C H H H H H

-C-H

H

加到中间碳 C-H 间

加到链端C-H 间H C C C C H H H H H H H H H H C C C H H H C H H H H

H H

CH 3-CH 2-CH 2-CH 3

-CH 2- 加到链端

间加到中间碳

间C-H C-H CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 3

正戊烷 b.p 36.1℃异戊烷 b.p 28℃

CH 3

-CH 2

-CH-CH

3

-CH 2- 加到链端

间C-H CH 3

C CH 3CH 3

CH 3

新戊烷 b.p 9.5℃

CH 3

CH 3

与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子，不同类型的氢原子的反应性能有一定的差别。

2.2 烷烃的命名

烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法

2.2.1 普通命名法

根据分子中碳原子数的多少目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用天干字甲、乙、丙、丁、戊……癸表示；十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例如：

正戊烷异戊烷新戊烷

“正”：指直链的烷烃。

“异”：指链端第二个碳原子连有一个甲基支链的烷烃。

“新”：指链端第二个碳原子连有四个甲基支链的烷烃。

普通命名法简单、方便，但只能适用（适用范围）于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。

系统命名法涉及烷基的名称，现就常见的烷基介绍如下：

2.2.2 烷基

烷基是烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。

烷基名称通常符号

CH3- 甲基 Me

CH3CH2- 乙基 Et

CH3CH2CH2- 丙基 n-Pr

CH3CH- 异丙基 i-Pr

CH3

CH3CH2CH2CH2- 正丁基 n-Bu