化学选修五(有机化学基础)----醇的性质与应用

课题：醇的性质与应用
基础自测
乙 醇
1．分子结构
(1)乙醇是一种优良的有机溶剂。

(2)乙醇的官能团是羟基，从分子结构中看，乙醇中的6个氢原子，有5个氢原子与碳原子相连，只有1个氢原子与氧原子相连，其性质不同。

(3)向含水酒精中加入生石灰，然后蒸馏即可得无水乙醇。

3．化学性质 (1)与钠反应生成H 2 化学方程式为
2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑。

(2)与氢卤酸发生取代反应 化学方程式为
CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△
CH 3CH 2Br ＋H 2O 。

(3)脱水反应
①分子内脱水(消去反应)，化学方程式为 CH 3CH 2OH ――――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 。

②分子间脱水(取代反应)，化学方程式为
2CH 3CH 2OH ――――→浓H 2SO 4140 ℃CH 3CH 2—O—CH 2CH 3＋H 2O 。

(4)氧化反应
①燃烧，化学方程式为
CH 3CH 2OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O 。

②催化氧化，化学方程式为
2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O 或CH 3CH 2OH ＋CuO ――→△
CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O 。

(5)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式为
CH 3CH 182OH ＋CH 3
COOH 浓H 2SO 4
△
CH 3CO 18OCH 2CH 3+H 2O 。

(1)钠与水反应要比乙醇剧烈的多，这是因为乙醇羟基上的氢比水难电离，乙醇属于非电解质。

(2)乙醇在170 ℃和140 ℃都能脱水，这是分子中存在羟基的缘故。

在170 ℃发生的是分子内脱水，在140 ℃发生的是分子间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。

石棉绒或氧化铝也可作为乙醇发生消去反应的催化剂。

(3)乙醇分子的官能团是羟基，它决定了乙醇的化学性质，但乙基(—CH 2CH 3)对羟基也有影响。

分子中，化学键可断裂的位置有①②③④，化学性质与断键
位置关系为
化学性质 化学键断裂位置
与活泼金属反应 ① 催化氧化 ①③ 消去反应 ②④ 分子间脱水 ①或② 与HX 反应
②
(4)基结合生成水，其余部分结合生成酯。

(5)乙烯的实验室制法 ①反应原理：
乙醇发生消去反应，化学方程式： C 2H 5OH ――→浓硫酸
170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ②发生装置：
③操作记忆口诀：
硫酸酒精三比一，加热升温一百七；
为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。

醇类
1．概念
醇是分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。

2．分类
根据醇分子中醇羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。

3．组成
一元醇的分子通式为R—OH，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋1OH。

4．化学性质与乙醇相似
(1)与活泼金属发生置换反应；
(2)氧化反应(燃烧、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等)；
(3)消去反应；
(4)与HX、羧酸等的取代反应等。

5．几种典型的醇
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。

(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。

如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。

2．醇类的催化氧化反应规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
课堂练习
一、单项选择题
1．下列关于醇的说法中，正确的是()
A．醇类都易溶于水
B．醇就是羟基和烃基相连的化合物
C．饱和一元醇的通式为C n H2n＋1OH
D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用
解析：选C A项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等
饮用。

2．分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有()
A．2种B．4种
C．6种D．8种
解析：选B利用取代法。

根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。

C4H10分子中有4类氢：
，故该醇的同分异构体有四种。

3．关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( ) A ．温度计插入到反应物液面以下
B ．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C ．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D ．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
解析：选B 本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A 正确；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，减少副反应的发生，B 项错误；硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C 、D 项正确。

4．A 、B 、C 三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A 、B 、C 三种醇分子里羟基数之比是( )
A ．3∶2∶1
B ．2∶6∶3
C ．3∶1∶2
D ．2∶1∶3
解析：选D 不同物质的量的醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的醇含有等量的羟基。

设醇A 、B 、C 分子内的—DOH 数分别为a 、b 、c ，则3a ＝6b ＝2c ⇒a 2＝b 1＝c 3⇒a ∶b ∶c
＝2∶1∶3。

5．用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
选项 乙烯的制备
试剂X 试剂Y 气体，乙醇也可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，A 项错误；乙醇不与Br 2反应，B 项正确；乙醇与浓硫酸加热至170 ℃生成乙烯，同时部分浓硫酸被还原，生成二氧化硫，二氧化硫能够使高锰酸钾酸性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，C
项错误；二氧化硫在水溶液中与溴单质发生氧化还原反应生成硫酸和HBr，故不除杂不能检验乙烯的生成，D项错误。

二、不定项选择题
6.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙
述正确的是()
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
解析：选A香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误。

碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错误。

香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。

7．医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为。

下列关于该化合物的说法正确的是()
A．该化合物的分子式为C12H20O4
B．是乙醇的同系物
C．可发生氧化反应
D．处于同一平面的原子最多有5个
解析：选C该化合物分子式为C12H18O4，A错误；乙醇的同系物应该是饱和一元醇，B错误；该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基，易被氧化，C正确；乙烯分子中的6个原子都在同一平面内，因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个，D 错误。

8.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。

已知α­萜品醇的结构简式如图，
则下列说法错误的是()
A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B．分子中含有的官能团只有羟基
C．该物质能和乙酸发生酯化反应
D．分子式为C9H18O
解析：选BD A项，该物质中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，故1 mol物质中含1 mol碳碳双键，可和1 mol氢气发生加成反应，正确；B项，含有羟基和碳碳双键官能团，错误；C项，羟基可以和乙酸中的羧基发生酯化反应，正确；D项中碳原子的个数为10，故D项错误。

三、非选择题
9．下图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。

在烧瓶A 中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入约20 mL 无水乙醇；锥形瓶B 中盛放浓盐酸；分液漏斗C 和广口瓶D 中分别盛浓硫酸；干燥管F 中填满碱石灰；烧杯作水浴器。

当打开分液漏斗的活塞后，由于浓硫酸流入B 中，则D 中导管口有气泡产生。

此时水浴加热，发生化学反应。

过几分钟，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色，生成的气体从F 顶端逸出。

试回答：
(1)B 逸出的主要气体名称________________。

(2)D 瓶的作用是__________________________________________________________。

(3)E 管的作用是__________________________________________________________。

(4)F 管口点燃的气体分子式______________。

(5)A 瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是______________________________________ ________________________________________________________________________。

(6)A 中发生反应的化学方程式：____________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢，并用无水硫酸铜粉末来检验反应C 2H 5OH ＋HCl ――→△
C 2H 5Cl ＋H 2O 中所生成的水。

答案：(1)氯化氢 (2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气
(3)冷凝乙醇蒸气 (4)C 2H 5Cl (5)反应产物有H 2O 生成，水与白色CuSO 4粉末结合生成蓝色的CuSO 4·5H 2O 晶体 (6)C 2H 5OH ＋HCl ――→△
C 2H 5Cl ＋H 2O。