北京化工大学《有机化学》试卷(样题)

(c)
(d) 方法（a）和（c）都可以 (e) 方法（b）和（c）都可以
19) 下面反应的主产物为
CH3 H3 C H CH2CH3 HBr ?
CH3
(a)
CH2CH3 H
H 3C
H3C
H
(b)
Br
CH2CH3 H
H3 C
Br CH CH 3
CH3
H CH3
(c)
H3C Br Br
(d)
CH2CH3 H
Br
(e) 以上均反应中出现的中间体
28) 哪一个不是霍夫曼降解反应的中间体？
CH3 O NH2 Br2 NaOH, H2O CH3 (c) N (d) C O CH3 NH2 (a) CH3 O NHBr CH3 O N H OH (b) N (e) 以上均为反应的中间体 CH3 O
29) 下面化合物碱性由高到低排列顺序为 CH3NH2 NaNH2 NH4Cl CH3ONa
H C H
H C CH2CH3 CH3
(e)
H2 Br C
H C H
H C CH2CH3 CH3
14) 哪一个反应条件可以实现下面转化
O ? Br Br
(a) Br2 (b) HBr, heat (c) NaBr, NaOH (d) Br2, light (e) NaOBr, heat
15) 哪一个化合物的结构与下面的 1H NMR 谱图相符？
共18页
姓名：
准考证号：
第12页 共18页
Br
27
CH3
KSH
四、 （15 分）机理题
1．(10 分) 解释下面重排反应的机理。
OH H+ HO O OH H+ OH O
第12页
共18页
姓名：
准考证号：
第13页 共18页
2．（15 分）请写克莱森缩合制备乙酰乙酸乙酯的机理。
Claisen Condesation form β-Dicarbonyl Compounds O CH3COCH2CH3 + O NaOCH2CH3, HOCH2CH3 CH3COCH2CH3 HOCH2CH3 O O CH3CCH2COCH2CH3 75 % Ethyl-3-oxobutanoate (Ethyl acetoacetate)
1. HNO3, H2SO4
O
2. AlCl3, Cl
(c)
1. HNO3, H2SO4 2. Zn(Hg), HCl
O
1. AlCl3, Cl (d) 2. HNO3, H2SO4 3. Zn(Hg), HCl
(e) 其中两个可以
3. AlCl3, Cl
O I H ?
25) 哪个反应条件可以完成下面的转化
N,N-二甲基甲酰胺
二、选择题 。 （30 分）
1) 以下哪一对结构互为共振式： (a)
CH2 CH2
(b)
O
O
O
OH
(c)
CH3
(d)
H H
CH3 H H
Br
H
Br H
(e)
OCH3 OCH3
2)
以下丁烷哪一个结构对映着其势能图中星号所指的位置：
3)
下面自由基中单电子所处的轨道为： (a) s (b) p
O
N
O
NO2
三、 （30 分）在括号内填上反应的原料、产物或反应条件
hv
1
Twistane
+ Br2
2
+ H2
Ni 80 °C
3
500 - 600 oC CH2 CHCH3 + Cl2
4
+ Br2
FeBr3
第8页
共18页
姓名：
准考证号：
第9页 共18页
NO2
5
+ HNO3
H2SO4
CH3
6
CH3
发烟硫酸
姓名：
准考证号：
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北京化工大学硕士研究生入学
《有机化学》试卷（样题）
题号 得分 满分
z z z
1
2
3
4
5
6
7
得分
15
30
30
15
30
15
15
150 分
注意事项 答案直接写在试卷上指定部分，若空间不够，可写在答题纸上，但一定要在答题纸上 写清楚姓名、准考证号和题号，并请在试卷上该试题答题处注明。 答案请用黑色或蓝黑色钢笔或圆珠笔书写，用铅笔或红色笔书写不得分。 书写要工整，以避免由于书写不规范或不清楚而导致判卷人员无法理解答卷人表达的 内容而导致的失分。
Br2, FeBr3
Br H
+ HBr
(a)
H Br
H
(b)
H
Br Br H
(c)
Br H H
(d) Br⎯Br⎯FeBr3
(e)
H
24) 以下哪个反应条件可以完成下列转化
第6页
共18页
姓名：
准考证号：
O O
第7页 共18页
?
O2N
1. AlCl3, Cl (a) 2. HNO3, H2SO4
O
(b)
O ? D OH
(a)
NaBH4 CH3OD
(b)
NaBH4 CH3OH
第3页
共18页
姓名：
NaBD4 CH3OD
准考证号：
NaBD4 CH3OH
第4页 共18页
(c)
(d)
(e)
LiAlD4 CH3OH
12) 下面反应的主产物为
OH O 1. CH3MgBr/Et2O 2. H3O+
OH O
?
(a) (d)
以下为试题部分
1.
（15分）根据结构写出有机物的系统名，或根据命名写出该化合物的结构。
Me
HO
1.
H
2.
系统名：
CF3
系统名：
H3C
3.
H C C CH HC CH2
H3CO
4.
O2 N
COOH
系统名： 系统名：
Br
5.
N H
6.
系统名：
8-羟基喹啉
第1页
共18页
姓名：
准考证号：
第2页 共18页
7.
O H3CC O H3CC
−
OH ? OCH3
CH3 + (CH3)3CCHO
(a)
CH=C
C(CH3)3 H (b) H3C C OCH3 CH3
(c)
(H3C)3CHC=HC
CH3
O (d) (H3C)3CHC=HC C
CH3
27) 哪一个不是乙酸α-溴代反应的中间体？
(a) H3C O C OH (b) C H2C Br O (c) C BrH2C Br O (d) BrH2C O O CH3
Tertiary carbon radical
(c) sp3
(d) sp2
(e) sp
4)
5)
下面所示化合物的英文 IUPAC 命名为 (a) trans-3-methyl-5-ethylcyclohexane CH2CH3 (b) cis-3-methyl-5-ethylcyclohexane (c) trans-1-ethyl-3-methylcyclohexane H3 C (d) cis-1-ethyl-3-methylcyclohexane (e) trans-1-methyl-3-ethylcyclohexane 正确表示化合物(2R, 3R)-3-Chloro-2-methoxypentane (如下所示)的菲舍尔投影式为：
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姓名：
准考证号：
D (c) A>C>B>D
第8页 共18页
A B C (a) B>D>A>C (b) C>D>A>B
(d) D>B>C>A
(e) C>A>D>B
30) 哪一个既不是下面反应的产物也不是反应的中间体？
Cl NO2 NaCN ? NO2 NC (d) (a) NC NO2 Cl NO2 NC (e) NO2 Cl NO2 NO2 Cl NO2 (b) CN NO2 (c) NC Cl NO2
H3C Br
H
20) 哪一个反应条件可以较好地完成下面的反应？
Br Br H3 C H H H
H2 O
H3CC CH
(a)Mg, ether
(b) CH3CH2O− Na+
(c) NaNH2 (1 equiv.)
第5页 共18页
姓名：
(d) NaNH2 (2 equiv.)
准考证号：
(e) NaNH2 (3 equiv.)
+ NaBr
+ KBr NC
Br
(e)
O O S O
NaSCH3 SCH3
8)
下面反应的机理为
(CH3)3CCl (a) E1
9) 下面反应的产物为
H3CH2C CH3 Br CH3CH2OH ?
CH3O -
H3C H3C CH2
(b) E2
(c) SN1
H3CH2C CH3 OCH2CH3
H3CH2C CH3 OCH2CH3 racemic
CH3 (a) OH (b) OH (c) OH OH (d) O (e) NH2 OH
第2页
共18页
姓名：
7)
准考证号：
第3页 共18页
以下哪一个反应是 SN2 反应机理：
OH CN + NaCN
I + KSCH3
(a) (b)
Br
+ NaO
SCH3 + KI
N3 + NaN3
+ KCN
(c) (d)
13
H H H H
CHO OH OH OH OH CH2OH
NaBH4 / EtOH
O
14
N
1. LiAlH4, Et2O 2. H+, H2O
DMSO Br(CH2)8Br + NaCN -2 NaBr
15
H2, Raney Ni, 100atm or LiAlH4
O
16
O
+ HCl
17
O O CH3CCH2CH2CCH3
五、 （30 分）合成题
1． （10 分）设计反应路线，完成下面两个苯衍生物的合成
(a)
O (a) OH O (d) OH (e) NC O CN (b) N C (c) CO2H CN Owenku.baidu.com
g
18) 以下哪种反应条件可以实现下面的转化 OH ? (a)
1. Hg(OAc)2 2. NaBH4 / NaOH / H2O
H2O/H2SO4
(b)
1. BH3 / THF 2. H2O2 / NaOH / H2O
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21) 以下哪一个分子轨道图表示的是丁二烯的 HOMO 轨道？
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
22) 下面反应的主产物为
O
+
OEt
?
(a)
O OEt EtO O
O OEt
O EtO
(b)
(c)
O OEt EtO O
O
(d)
OEt
(e)
O OEt EtO O
23) 在下面的苯环亲核溴代反应中，哪一个不是这个反应的产物或中间体？
HO
HO
(b) (e)
HO
O
(c)
OH OH
O
O
13) 下面反应的主产物为
OH H CH3 C C CH2CH3 H CH3 HBr
(a)
?
Br H CH3 C C CH2CH3 H CH3
(b)
H3C CH2CH3 C C H CH3
(c)
CH3
H C H
Br C CH2CH3 CH3
(d)
H2C C H
(d) SN2
H3CH2C CH3 CH2CH3
(a)
(b)
H3C
H3C
CH2CH3
CH2CH3
(c)
CH3CH2O
(d)
(e)
H3CH2C
10) 以下哪一种化合物与甲醇反应的最快
Br
Br
R-Br + CH3OH
R-OCH3 + HBr
(a) (d)
Br
(b) (e)
CH3
(c)
Br
Br
11) 以下哪个反应条件可以实现下面的转化
P2S5, 140 - 150 oC
O
CHO NH2
18
CH3COOH, HI, NaNO2
O
第10页
共18页
姓名：
CH3
准考证号：
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Δ
19
H CH3 H
H
OH
20
+
CH3CH2CHCH3
BF3, 60 oC, 9 h - H2O
O CCH3
21
HNO3,H2SO4
Zn(Hg),HCl
稀硫酸 Δ
7
OH
K2Cr2O7/H2SO4
8
NH3/H2O H2C
O CH2
H+/H2O
9
O + NaC≡CH
H2O
10
CH3COOH
Br2, 少量磷
11
CH3CH2CH2CONH2 + Br2
NaOH/H2O
第9页
共18页
姓名：
准考证号：
第10页 共18页
12
CH3CH2CH2Cl
NaOH/EtOH Δ
OCH3 Cl (2R, 3R)-3-Chloro-2methoxypentane (a) H H Me Et Cl (b) MeO OMe Cl Et Me H H (c) Cl H Me Et H OMe (d) Me Et OMe H H Cl Me (e) Cl H Me H OMe
6)
以下哪一个化合物最多有三个立体异构体:
O
22
1. Cl2, CCl4 2. Na2CO3
23
O O HCCH2CH2CH2CH2CH
KOH, H2O - H2O
O
24
HCl, EtOH, Δ + CH2=O + (CH3)2NH - HOH
CH3
I CHCH3
H2O
25
CH3C
CH3
Cl
26
1. CH3C 2. H3O+
CLi+
第11页
(a)
(b)
(c)
O
第4页
共18页
姓名：
准考证号：
H O
H O
第5页 共18页
(e)
(d)
16) 以下哪一个化合物的氢化热最大？
(a) (d)
(b) (e)
(c)
17) 有一有机化合物的红外光谱特征吸收峰：3300 (broad), 3000, 2200, 2100, 1700 cm−1。以下哪 一个化合物与其相符？
O H (a) 1. H3C C C 2. H3O+ Li+ (b) 1. H3C C C MgBr + 2. H3O
(c)
1. HOCH2OH / H+ 2. H3C C C 3. H3O+ Li+
(d)
1. HOCH2CH2OH / H+ 2. H3C C C 3. H3O+ Li+
26) 下面反应的主产物为