高中化学必修二专题三有机复习

醇,醛,羧酸和酯之间的转化
主要用途
清洁能源, 清洁能源,化工原料
乙烯
分子结构特点
——不饱和烃 不饱和烃
H H
H ..
H ..
H:C : C: H H—C=C—H CH2=CH2 : : : =
主要化学性质
易氧化,易加成 加聚 加聚) 易氧化,易加成(加聚
溴水, 能使溴水 高锰酸钾溶液退色 能使溴水,高锰酸钾溶液退色 主要用途 ——产量作为石油化工水平的标志 产量作为石油化工水平的标志
被加成的试剂如: (X为Cl,Br或I), O, 被加成的试剂如:H2,X2(X为Cl,Br或I),H2O, HX等能离解成一价原子或原子团的物质.通过有机物 等能离解成一价原子或原子团的物质. 等能离解成一价原子或原子团的物质 发生加成反应时反应物之间的量关系, 发生加成反应时反应物之间的量关系,还可定量判断该 有机物分子结构中不饱和键的情况
酯
●官能团
R—COO—R' O ‖ —C—O— CnH2nO2
甲酸甲酯
●通式 R—COO—R'
●最简单酯
O ‖ H C O CH3
酯
主要化学性质: ●主要化学性质:
R—COO—R' 水解反应
酸性条件 无机酸 CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH 碱性条件 CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa +C2H5OH 硬脂酸甘油酯的皂化反应
加成反应: 加成反应:
有机物分子中双键(或叁键) 有机物分子中双键(或叁键)两 端的碳原子与其他原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应
CH3CHO + H2 催化剂 C2H5OH
加热
CH2==CH2 + H2O 催化剂, CH2==CH2 + HBr
加热,加压
C2H5OH
CH3CH2Br
3.消去反应: 消去反应: 消去反应
重要化工原料
小结:烃的化学性质: 小结:烃的化学性质:
物质 烷烃 乙烯 乙炔 苯 官能团 特点: 特点:C—C 一个C= 一个 =C 一个C≡C 一个 苯环 化学性质 取代,燃烧, 取代,燃烧,不能使高锰酸钾褪色等 加成,加聚, 加成,加聚,氧化 加成,加聚, 加成,加聚,氧化 燃烧,易取代,难加成( 燃烧,易取代,难加成(和H2)
挑战题1 挑战题
CH3
A.该物质燃烧可得到二氧化碳和水 该物质燃烧可得到二氧化碳和水 B. 该物质能使高锰酸钾溶液褪色 C.该物质不能发生取代反应 该物质不能发生取代反应 D.该物质不能发生加聚反应 该物质不能发生加聚反应
正确:A,B
挑战题2 挑战题 描述CH3-CH=CH-C 描述 - = - C-CF3分子结 - 分子结 )
分子式 乙醇 乙醛 C2H6O C2H4O
结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH
O
官能团 -OH -CHO
-COOH
CH3CHO 或
CH3
C
H
乙酸
C2H4O2
CH3COOH 或 CH3C-OH O
乙酸乙酯 C4H8O2
CH3COOC2H5或CH3C-OC2H5 O
- COO -
三.有机反应的类型
加聚反应: 包括:乙烯变成聚乙烯,氯乙烯变成聚氯乙烯, 加聚反应: 包括:乙烯变成聚乙烯,氯乙烯变成聚氯乙烯,
苯乙烯变成聚苯乙烯
缩聚反应: 缩聚反应: 不要求掌握) 氨基酸的缩合和酚醛树脂的形成等 (不要求掌握)
其它反应: 其它反应:
裂化,裂解,煤的干馏,煤的液化和气化, 裂化,裂解,煤的干馏,煤的液化和气化,蛋白质的变性等
注意:石油的分馏,盐析是物理变化 , 注意
1,取代反应: (逐步取代,分步进行, ,取代反应: 取一代一) 有机物分子里的某些原子或原子团 有机物分子里的某些原子或原子团 分子里的某些 被其他原子或原子团 原子或原子团所替代的反应叫 被其他原子或原子团所替代的反应叫 取代反应. 取代反应.
烷烃上的取代;苯环上的取代; 烷烃上的取代;苯环上的取代; 由乙醇分子间脱水形成乙醚, 由乙醇分子间脱水形成乙醚, 酯化和水解反应等都属于取代反应
专题3复习 专题 复习
有机化合物的获得与应用
知识网络
乙烯 CH2=CH2 乙醛 CH3CHO 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 乙酸 CH3COOH
乙醇 CH3CH2OH
化 石 燃 料
天然气
主要成分
甲烷
CH4 C2H4
石油
乙烯
煤
苯
C6H6
一.烃的结构
分子式 结构式 结构简式 空间结构
甲烷
CH4 H C C H H H HC≡CH ≡
二.食品中的有机化合物
分类
代表物
官能团
主要化学性质
醇
乙醇
—OH
反应, 与Na反应,氧化反应,酯化 反应 氧化反应,
醛 酸 酯
—CHO 乙醛 —COOH 乙酸 乙酸乙酯 —COO—
氧化反应, 氧化反应,还原反应 酸的通性, 酸的通性,酯化 水解(酸性水解,碱性水解) 水解(酸性水解,碱性水解)
油脂:水解(酸性水解,碱性水解) 油脂:水解(酸性水解,碱性水解)
四,醇,醛,羧酸和酯的性质
醇
醛
酸
酯
H H ② R—C — C — O ④ ③ ① H H H ●主要性质及反应部位
醇
⒈与钠等金属反应(取代) ①键断裂 与钠等金属反应(取代) 催化氧化(去氢氧化) ⒉催化氧化(去氢氧化) ① ③ 键断 ⒊分子内脱水(消去反应) ② ④键断 分子内脱水(消去反应) ⒋酯化反应 ① 键断
4.加聚反应: 4.加聚反应: 加聚反应 由分子量小的化合物分子相互结合成
催化剂 加热,加压
分子量大的高分子的反应.聚合反应 分子量大的高分子的反应. 通过加成反应完成的是加聚反应 [CH2—CH2]n
nCH2==CH2
乙烯
nCH2==CHCl
催化剂 加热
聚百度文库烯
[CH2 CHCl]n
氯乙烯
聚氯乙烯
去氢型——一分子乙醇脱去两个氢原子 2 CH3CHO + O2 催化剂 2CH3COOH 加热 加氧型 ——一分子乙醛加入一个氧原子 一分子乙醛加入一个氧原子
有机物加氢或去氧的反应
还原反应: 还原反应:
催化剂 CH2==CH2 + H2 CH3CH3 加热 催化剂 CH3CHO + H2 C2H5OH 加热
浓H2SO4 △
酯化 水解
酯+ 水
反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂. 反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂.
CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
空气, 怎样以 H218O ,H2O ,空气,乙烯为原料 制取CH3C18OOCH2CH3?写出有关反应的 化学方程式. 化学方程式.
催化剂
2CH3C18OOH
浓硫酸 △
CH3CH2OH
CH3C18OOCH2CH3+H2O
写一写
有机物A的化学式为C 有机物A的化学式为C4H8O2,A与有机物 有如下关系: B,C,D,E有如下关系: 氧化 D 氧化 E +B B
A
A
NaOH溶液 NaOH溶液
△
C
稀盐酸
E
试写出这些有机物的结构简式: 试写出这些有机物的结构简式:
氧化反应: 氧化反应:
烃的燃烧,乙醇催化氧化, 烃的燃烧,乙醇催化氧化,高锰酸钾与乙烯或乙炔等
取代反应: 取代反应: 甲烷的卤化,苯的卤化,硝化,酯化反应,酯的水解,皂化反应, 甲烷的卤化,苯的卤化,硝化,酯化反应,酯的水解,皂化反应,
等都是重要的取代反应. 等都是重要的取代反应.
加成反应: 乙烯,乙炔与氢气 等 加成反应: 乙烯, 聚合反应: 聚合反应:
有机物在一定条件下, 一个分子中 有机物在一定条件下,从一个分子中 脱去 一个小分子,而生成不饱和的化合物. 一个小分子,而生成不饱和的化合物.
C2H5OH
浓H2SO4 1700C
CH2==CH2↑ + H2O
氧化反应: 氧化反应:
2C2H5OH + O2
有机物去氢或加氧的反应
Cu 加热 2CH3CHO + 2H2O
构的下列叙述中,正确的是 ( 构的下列叙述中,正确的是----(
(A)6个碳原子有可能都在一条直线上 ) 个碳原子有可能都在一条直线上 (B)6个碳原子不可能都在一条直线上 ) 个碳原子不可能都在一条直线上 (C)6个碳原子有可能都在同一平面上 ) 个碳原子有可能都在同一平面上 (D)6个碳原子不可能都在同一平面上 ) 个碳原子不可能都在同一平面上
课堂练习1 课堂练习
某物质的结构简式如下
O
CH2 OH
CH
CH C OH
羟基,双键,羧基
1.写出该物质中具有的官能团———————— 2.举例说明该物质可能具有哪些性质————— ————————————————.
加成反应,取代反应,酯化反应等
课堂练习2 课堂练习
有机物 ①CH2OH(CHOH)4CHO, , ②CH3CH2CH2OH,③CH2=CH—CH2OH, , , ④CH2=CH—COOCH3,⑤CH2=CH—COOH 中,既能发生加成反应和酯化反应,又能发生氧 既能发生加成反应和酯化反应, 化反应的是( 化反应的是 B A.③⑤ ③⑤ ) B.①③⑤ ①③⑤ C.②④ ②④ D.①③ ①③
醛
●通式 ●代表物
R— CHO
—CHO
O ‖ ●官能团 —C—H
CnH2nO或CnH2n+1CHO 或 CH3CHO HCHO O ‖ H—C—H
●最简单的醛
醛
●主要性质与反应
R— CHO
⒈加氢还原成醇 O ‖ 催化剂 CH3—C—H + H2 CH3CH2OH
△
⒉氧化反应 O O ‖ ‖ 催化剂 2CH3—C—H +O2 2CH3 C—OH
5,酯化反应(属于取代反应 : ,酯化反应 属于取代反应 属于取代反应) 酸和醇作用生成酯和水的反应叫做 酯化反应 .
①酯化反应的脱水方式是:羧基脱羧羟基(无机 酯化反应的脱水方式是:羧基脱羧羟基( 含氧酸脱羟基氢) 而醇脱羟基氢, 含氧酸脱羟基氢),而醇脱羟基氢,即"酸脱羟 基醇脱氢"(可用同位素原子示踪法证明). 基醇脱氢" 可用同位素原子示踪法证明) ②酯化反应是可逆的:羧酸+醇 酯化反应是可逆的:羧酸+
△
羧酸
●官能团 ●通式 ●代表物
RCOOH O ‖ —C—OH
—COOH
CnH2nO2或CnH2n+1COOH CH3COOH HCOOH O ‖ H—C—OH
●最简单羧酸
羧酸
●主要性质与反应
RCOOH
⒈具有酸的通性 ⒉酯化反应 O ‖ CH3—C—OH + H—O—CH2CH3
浓 H2SO4
O ‖ CH3—C—O— CH2CH3 + H2O
⑴石油化学工业最重要的基础原料 ⑵植物生长调节剂
苯
分子结构特点
a,平面结构; ,平面结构;
b,碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键. ,碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键. 介于单键和双键之间的独特的键 主要化学性质
易取代,可加成,难氧化 易取代,可加成,
与溴水发生萃取,不能使高锰酸钾溶液褪色 溴水发生萃取,不能使高锰酸钾溶液褪色 发生萃取 高锰酸钾 主要用途
思路: 思路:可采用从最终的目标产物倒推原料
(或中间产物)的方法 或中间产物) ①CH2=CH2+H2O ②CH2=CH2+H2
18O
催化剂 加热, 加热,加压 催化剂 加热, 加热,加压 Cu 加热
CH3CH2OH CH3CH218OH 2CH3CH18O+2H2O
③2CH3CH218OH+O2 ④2CH3CH18O+O2 ⑤CH3 C18OOH+
课堂练习3 课堂练习
两种气态烃组成的混合气体完全燃烧, 将0.2mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧, 两种气态烃组成的混合气体完全燃烧 得到6.72LCO2(标准状况)和7.2g水,下列说 标准状况) 得到 水 法中正确的是: 法中正确的是: A A,一定有甲烷 , C,一定没有甲烷 , B,一定有乙烯 , D,一定没有乙烯 ,
CH4
正四面体型
乙烯 乙炔
C2H4 C2H2 C6H6
CH2=CH2 CH≡CH ≡
平面型 直线型
苯
平面型
甲烷
分子结构特点
饱和烃 H:C:H :. .:
H
主要化学性质
H ..
H H—C—H H
易取代,分解, 易取代,分解,难氧化 不能使溴水 高锰酸钾溶液退色 溴水, 溶液退色) 不能使溴水,高锰酸钾溶液退色)
1mol某烷烃可与 molCl2完全取代, 某烷烃可与8 完全取代, 某烷烃可与 求此烷烃的分子式. 求此烷烃的分子式.
该烷烃的分子式为C3H8 该烷烃的分子式为
2,加成反应 ,
有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其 有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其 分子中双键或三键两端的碳原子 它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反 它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反 新的化合物 应,叫做加成反应 叫做加成反应