有机合成

2、有机合成的任务
包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化
3、有机合成的方法
顺合成法 逆合成法
综合比较法
副产物
副产物
顺推
顺推
顺推
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆推
逆推
逆推
辅助原料
辅助原料 辅助原料
思考与交流 官能团的引入或转化
1、引入碳碳双键的三种方法 卤代烃的消去 醇的消去
炔烃的不完全加成
2、引入卤原子的三种方法 醇（酚）的取代 烯（炔）烃的加成 烷烃（苯或苯的同系物）的取代
酚 C6H5OH -OH C6H5OH -OH 与苯环相连
1、弱酸性 2、氧化反应
3、取代反应（与浓溴水）
4、显色反应（与FeCl3溶液）
醛 R-CHO
-CHO
CH3CHO
C=O
有极性
1、加成 2、氧化反应：燃烧、
催化氧化、银镜反应、
与新制Cu(OH)2 反应、 被 KMnO4、和溴水氧化
类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点
加成反应： 含有碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质 消去反应： 醇、卤代烃 聚合反应： 加聚、缩聚 有机氧化反应：得氧或去氢 有机还原反应：失氧或加氢
尾的白杏仁色长龙……只见望不见尾的长龙狂摆嘶叫着快速来到近前，这时壮扭公主才看清：整条长龙都是由翻滚狂转的匕首和葫芦组成！突然间九条长龙变成一个直 径达万米的紫宝石色巨大脖子模样的超巨型火龙卷群！把壮扭公主团团围主！只见无数匕首和葫芦像成千上万的鱼雷一样朝壮扭公主冲来……这时壮扭公主笑道：“你 们搞的是啥东西？！看我的！”壮扭公主一边说着！一边甩动深黑色天河腰带大吼一声，只见无数高达九百米的鼓锤形摩天厅长大厦纷纷从地下钻了出来，然后纷纷长 出比水塔烟囱还粗的手脚，排列成整齐的兵阵……壮扭公主甩动夯锤一般的金刚大脚又是一声大吼，所有厅长都像巨大的导弹一样腾空而起，向怒放的烟花一样朝四周 超巨型的雪龙卷射去……随着一阵阵的爆炸和一片片的闪光，所有的雪龙卷群都烟消云散、不见了踪影……只见女经理Ｕ．赫泰娆嘉妖女和另外四个校妖突然齐声怪叫 着组成了一个巨大的鸭掌八蹄兽！这个巨大的鸭掌八蹄兽，身长五百多米，体重七十多万吨。最奇的是这个怪物长着十分沧桑的八蹄！这巨兽有着深蓝色香肠般的身躯 和亮蓝色细小画笔形态的皮毛，头上是水青色皮球似的鬃毛，长着深灰色狮子般的蛋糕浪云额头，前半身是纯蓝色玉葱般的怪鳞，后半身是破旧的羽毛。这巨兽长着暗 紫色狮子般的脑袋和纯白色黑熊般的脖子，有着墨紫色海蜇一般的脸和紫红色蜈蚣般的眉毛，配着暗白色牛屎似的鼻子。有着天青色勋章一般的眼睛，和淡灰色蚕蛹般 的耳朵，一张天青色脸盆般的嘴唇，怪叫时露出亮白色华灯般的牙齿，变态的纯蓝色竹节形态的舌头很是恐怖，亮蓝色香肠样的下巴非常离奇。这巨兽有着犹如鲇鱼般 的肩胛和仿佛毛刷似的翅膀，这巨兽突兀的墨蓝色驴肾形态的胸脯闪着冷光，美如香蕉似的屁股更让人猜想。这巨兽有着特像灯柱般的腿和深白色铁砧般的爪子……变 异的水青色野象形态的四条尾巴极为怪异，浅灰色海星般的马桶粗布肚子有种野蛮的霸气。墨蓝色肉串似的脚趾甲更为绝奇。这个巨兽喘息时有种暗白色爆竹形态的气 味，乱叫时会发出亮紫色核桃一般的声音。这个巨兽头上水红色黄瓜似的犄角真的十分罕见，脖子上活像布条似的铃铛感觉空前稀有又绚丽。壮扭公主兴奋道：“好玩 ，有创意！本公主相当喜欢！有什么花样快弄出来我瞧瞧！”壮扭公主一边说着一边将身体变得和”鸭掌八蹄兽一样巨大……这时那伙校妖组成的巨大鸭掌八蹄兽忽然 怪吼一声！只见鸭掌八蹄兽摆动花哨的脖子，一扭，一道青远山色的玉光轻飘地从浅灰色海星般的马桶粗布肚子里面抖出！瞬间在巨鸭掌八蹄兽周身形成一片乳白色的 光球！紧接
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主要化学性质
羧酸 R-COOH -COOH CH3COOH 受C=O影响，O-H键易电离出H+ 1、有酸的通性
2、酯化反应
酯 RCOOR`
O
‖
CH3COOC2H5
-C-O-易断裂
水解反应
（酸性或碱性条件）
有机基本反应类型
取代反应
卤代反应--- 烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇 硝化反应---- 苯、苯的同系物、苯酚 水解反应---- 卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质 酯化反应---- 酸、醇（酚）
3、引入羟基的四种方法 烯烃与水加成 卤代烃的水解
酯的水解 醛与氢气的加成
官能团的消除
1）通过 _加__成____消除不饱和键 2）通过 __取__代___或 __消__去___或__氧__化__等消除羟基(-OH) 3）通过 __加__成___或 _氧__化____等消去醛基（-CHO)
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点
Hale Waihona Puke Baidu
主要化学性质
卤代烃 R-X 醇 R-OH
-X -OH
CH3CH2Br C-X键易断裂 1.取代 2.消去
CH3CH2OH
-OH 与链烃基相连 1.+Na取代/置换
2.氧化：燃烧、
催化氧化、被KMnO4、 K2Cr2O4氧化 3.消去反应4.分子间脱水5.酯化反应
有机合成过程
1、有机合成遵循的原则
1）原料价廉，易得、低毒性、低污染 2）原理正确，不可臆造不存在的反应 3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 4）合成反应要操作简单，条件温和，能耗低，易于实现 5）合成路线简捷——步骤越少，最后产率越高 书P65 学与问——多步递进反应的总体利用率等于各步反应 利用率的乘积 。 总产率=93.0%*81.7%*90.0%*85.6%=58.5%