烯烃和炔烃的命名

CH2
2－甲基－1,3－丁二烯
2－甲基－1,3－丁二烯
CH3H
H
H
C
HH CC
CCH3
CC
HC C CHH2CH3
CH(22EC,H4Z3)－(22E,4,4－Z庚)－二2,烯4－庚二烯
CH3
H
CH3
H
CH3
C==C
C==C
CH3
H
CH3
（2Z，4Z）-3，4-二甲基-2，4-己二烯
炔烃的命名法
命名方式与烯烃类似，从有三键的最长碳链为主链 ，最靠近三键碳开始编号。
双键和三键距离碳链末端位置相同时，按先烯后炔 位置来编号。
例如：1-丁烯-3炔 3-戊烯-1-炔 （而不是2-戊烯-4炔）
命名时常见错误
1、主链选择错误 2、编号错误 3、名称表述错误 4、母体选择错误
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2、烯烃的位置异构
因烯烃具有双键，其异构现象较烷烃复杂，主要包 括碳干异构和双键位置不同引起的同分异构现象。
例如：C5H10
因双键两侧基团在空间位置不同引起的顺反异构称 为结构异构。
例如：2-丁烯
Z﹑E标记法
对于三取代和四取代的烯烃用顺反难于适用，此时 用Z，E 命名法，次序高的取代基排在双键同侧为顺 式，次序高的取代基在双键不同边为反式。
烯烃和炔烃的命名
主讲人：王菲
绥化学院 制药与化学工程系 09级 应用化学
烯烃的命名原则（系统命名法）
选择一个含双键最长的碳链为主链。
从最靠近双键的一端开始，把主链的碳原子依次编号，使双键的 碳原子编号最小，取代基的位次最小。
若两烯烃等距从简单基团方向开始编号。
书写应注意，数字间为逗号，数字文字半字线，文字文字紧相连。 例如：3,4-二甲基己烷
2,2,5-三甲基-3-己炔 2,2,5-trimethyl-3-hexyne
5-甲基-3-庚炔
5-Methyl-3-heptyne
CH3CH CHC CH
3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne
烯炔的系统命名
若分子中既含有双键又有三键，名字以烯先炔后， 分别标注位置号，碳数写在烯前面。
引入次序规则（较优基团的选择）
各取代基的中心原子按原子序数由大到小排列，大 者为“优先”基团，若为同位素则质量大的为优先 基团，孤对电子排在最后。
例如：Cl>O>C>D>H 若两个取代基的中心原子相同（例如都是C）则比较
与它相连的几个原子，比较时仍按原子序数排列， 先比较各组中原子最大者，还是相同，在依次外排 比较第二个，第三个。 例如—CH2OH>—CH2CH2OCH3>—CH2CH2OH>—CH3 若含有双键，三键基团可认为连有两个或三个相同 的原子
若含有双键，三键基团可认为连有两个或三个相同 的原子
例如：
典型例子：
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含多个双键烯烃的系统命名
命名：选取含双键最多的、最长的碳链为主链， 从靠近双键的一端开始编号（注意顺反异构） 把多个双键叫出来，顺反也标出来
❖双键的数目用汉字表示，位次用阿拉伯数字表示。
❖英文名称词尾用-diene，-triene等。
例如：1-戊炔 CH ≡ C-CH2-CH2-CH3 2-戊炔 CH3-C ≡ C-CH2-CH3 3-甲基丁炔 CH ≡ C-CH（CH3)2
CH3 CH3CC CCHCH3
CH3 CH3
H3C H2C C C CHCH3 CH2CH3
3-甲基-1-丁炔 3-methyl-1-butyne
CH2 C CH CH2 CH3
2-甲基-1,3-丁二烯
2-methyl- CH2
1,3,5-己三烯
1,3,5-hexatriene
❖两端离双键等距时，从构型为Z的一端开始编号。
23
1
CH2
45
(2Z,4E)-2,4-己二烯
CH2 CH C
CHCH2CCH63