柑橘属类黄酮生物活性的研究进展

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,因此对柑橘副产物中类黄酮的提取、纯化显得尤
元及其糖苷包括橙皮素、柚皮素、橙皮苷、柚皮苷和为重要。
新橙皮苷等
,黄酮或黄酮醇苷元及糖苷形式包括槲2 柑橘属类黄酮的提取及纯化
皮素、山奈素、芦丁等
,以及多甲氧基黄酮包括蜜橘柑橘属类黄酮多以极性较大的糖苷形式存在
,
黄酮、柑橘黄酮等。目前广泛采用极性较大的有机溶剂进行浸提。赵雪
Fe2 + )螯合,从而间接抑制脂质的过氧化。
体外实验证明类黄酮具有自由基抑制活性[9 ]。
槲皮素对由偶氮类化合物AAPH ( 2 , 2’2azobis222 amidinopropane2dihydrochloride)诱发蛋黄卵磷脂的
过氧化有强的抑制作用。用槲皮素、桑色素、芦丁等
12种类黄酮,研究对·OH自由基的抑制作用,不同
的环氧合酶22 (cyclooxygenase22 , COX22)的过量表
达,诱生型一氧化氮合酶( iNOS)、前列腺素E2
(prostaglandin E2 ,P GE2)和NO的过量产生[ 11 ]。柚
总黄酮可显著降低小鼠由二甲苯所致的耳肿胀度和
大鼠角叉菜胶所致的足肿胀,表明对急性炎症有抑
平滑肌细胞( vascular smooth muscle cells , VSMCs)
致有丝分裂作用而抑制其增殖,预防AS。蜜橘黄酮
通过对巨噬细胞特异性A类清道夫受体( specific
class A scavenger receptor , SR2A)配基2乙酰基LDL
(acetylated LDL ,acLDL )的代谢调节,可降低血浆
焦士蓉
1 ,2 ,黄承钰
2
(11西华大学生物工程学院
,四川成都
610039 ;21四川大学华西公共卫生学院
,四川成都
610041)
摘 要
:文章对柑橘属类黄酮的分布、提取及纯化进行了综述
血小板凝聚,微生物、
,着重对类黄酮的抗氧化、
肿瘤和肝细胞毒等作用,从药物原料及保健
酶而抑制凝血恶烷胺A的合成,也可以抑制Ca2 +在
细胞内的流动和跨膜转移,从而抑制血小板的凝集。
文献[ 12 ]研究蜜橘黄酮、柑橘黄酮等多甲氧基黄酮
与乙酰水杨酸活性类似,都具有抗血小板凝聚和抗
黏附活性。漆树黄酮、山奈素、槲皮素比杨梅黄酮能
更有效的抑制由花生四烯酸诱导的血小板凝聚,对
胶原诱导的血小板凝聚,槲皮素、漆树黄酮和杨梅黄
,8倍量
,回流提取
2次
,每次
115h。近年来
于葡萄柚皮中
,羟基化肉桂酸含量在皮中比果汁中微波、超声波辅助提取法应用于植物细胞的破壁
,有
收稿日期
:2007210228
作者简介
:焦士蓉
(19682),女
,安徽安庆人
,副教
,在读博士
效地提高了有机物的吸收率,缩短提取时间,提高效
率[ 5 ]。对于柑橘属类黄酮的分离纯化,目前应用最
广的为HPL C、柱层析、薄层层析等方法[6 ]。近年来
采用超临界CO2萃取也获得了纯度较高的类黄酮。
同时采用树脂提取技术也得到了很好的应用,由于
树脂稳定性好、再生简单等优点,也是一种有效的黄
种类的类黄酮自由基清除作用不同,对·OH的抑制
率在8173 %250106 % , IC50在0170237182μmol/ L之
间。体内试验表明类黄酮具有上调抗氧化性酶活
性,增强机体的抗氧化能力[ 10 ]。如对富含胆固醇饲
料饲喂兔的研究表明,柚皮苷通过增加超氧化物歧
化酶( SOD)、过氧化氢酶( CA T)活性,上调SOD、

27卷第
1期
西华大学学报·自然科学版
2008年
1月
Vol127 ,No11Journal of Xihua University ·Natural ScienceJan12008
文章编号
:16732159X(2008) 0120032204
柑橘属类黄酮生物活性的研究进展
,主要从事食品生物方面的研究。
. 1994-2008 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved.

1期焦士蓉等
:柑橘属类黄酮生物活性的研究进展
酮类物质分离纯化材料,柚皮黄酮经大孔树脂纯化
后总黄酮含量达到39167 % ,回收率为62148 %[ 7 ]。
3 柑橘属类黄酮的生理活性
311 抗氧化作用
柑橘属类黄酮具有自由基清除活性,其作用机
制如下: (1)直接清除活性氧(·HO、O -
2 ·、1O2等)及
破坏自由基连锁反应。(2)来自于类黄酮酚性羟基
:柑橘属
;黄酮类化合物
;生物活性
;研究进展
中图分类号
:Q946184 ;S666 文献标识码
:A
大量研究发现上千种植物化学物具有重要的生含量高。新橙皮素和柚皮素来源于苦橘。
理作用
,增加水果和蔬菜的摄入
,可保护身体避免退柑橘果实中
,种子和皮中的类黄酮种类也不相
CA T、谷胱甘肽过氧化物酶( GPx)基因表达而起着
一个重要的抗氧化作用。同时类黄酮浓度不同,表
现出清除自由基的能力也不同,如山奈素,在10μM
时没有抗O -
2 ·的活性,但在范围602100μM具有抗
氧化活性。除了对纯的类黄酮进行抗氧化试验外,
也对富含多种类黄酮的果汁、柑橘属果实的皮、种子
8倍量
80 %乙
橙皮苷。香叶木素
(Diosmetin)衍生物主要存在于醇回流提取
3次
,115 h/次
,得到较大的提取率。刘
脐橙、佛手柑和柠檬皮中。橙皮苷广泛存在于巴旦文娟等研究枳实药材中总黄酮提取工艺
,得到
60 %
杏、脐橙、坦普尔、琥珀色甜橙皮中
,柚皮苷广泛存在的乙醇
抗炎症、抗凝血、抗血
栓及预防动脉粥样硬化、预防癌症、抑菌作用等生理活性进行了梳理
,阐明了柑橘属类黄酮具有较强的清除自由
基、抑制自由基介导的细胞信号、炎症、变态反应、
食品角度指出了柑橘属类黄酮具有的应用前景
,为黄酮类化合物在医药行业和食品行业的深入研究开发奠定基
础。
关键词
制作用,同时又能显著减轻大鼠棉球肉芽肿重量,表
明对慢性炎症也有拮抗作用。从柑橘中提取的多甲
氧基黄酮具有抑制肿瘤坏死因子2α( TN F2α)和其他
随着炎症而释放的细胞因子的产生。
313 抗凝血、抗血栓及预防动脉粥样硬化
研究发现,柑橘属类黄酮能影响血管壁细胞、血
小板和白细胞的功能、凝血过程、血液流变性以及血
. 1994-2008 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved.
西华大学学报·自然科学版
2008年
食中含有1 %多甲氧基黄酮可明显降低高胆固醇症
脂蛋白(VLDL)水平的升高与AS的发病率呈正相
关。大量试验表明[ 13 ]柑橘属类黄酮具有降低胆固
醇,预防和治疗AS的作用。如柑橘类黄酮通过抑
制β2羟基2β2甲基戊二酰CoA ( HM G2CoA)还原酶和
酰基CoA胆固醇酰基转移酶(ACA T)的活性而抑制
胆固醇在体内的合成从而降低体内胆固醇含量。膳
60多苷含量为
88 %,而成熟果为
22 %。

,主要包括黄烷酮、黄酮、黄酮醇以及主要存在于对于柑橘水果
,皮和种子均为废弃的副产物
,由
血橙中的花青苷
,其中以黄烷酮的含量最为丰富
,但上述阐述可知柑橘属类黄酮在皮和种子中含量较
是后两者却表现出更重要的生物活性。黄烷酮类苷高
仓鼠的血浆总胆固醇、VLDL胆固醇及甘油三酯。
柚皮苷和芸香苷可降低高血脂雄性小鸡的胆固醇总
量,VLDL胆固醇和甘油三酸酯量,但不影响LDL
胆固醇量。给予橙汁和葡萄柚汁可降低饲喂胆固醇
兔的血浆和肝脏中LDL胆固醇含量。
LDL的氧化被认为与AS有着密切的相关性,
研究表明柚皮黄酮化合物可清除DPPH自由基,抑
提取物进行研究,结果表明其具有强的抗氧化作用。
312 抗炎症作用
蛋白激酶C ( P KC)、磷酸二酯酶、磷酸酯酶、脂
肪氧合酶、环氧化酶等能调节炎症反应中内皮细胞
和炎症细胞的活性。类黄酮对免疫和炎症的抑制作
用与其对这些酶的抑制活性有关。研究表明柑桔属
类黄酮能抑制P KC和磷酸二酯酶等主要的细胞信
制人LDL氧化,并显著改善高脂小鼠的血脂水平。
柚皮苷和柚皮素通过降低肝脏ACA T活性和下调
血管细胞粘附分子21 (VCAM21)和单核白细胞趋化
蛋白21 (MCP21)基因表达而对高胆固醇饲喂兔具有
抗AS作用。体外细胞试验证明[ 14 ] ,柚皮苷可以抑
制溶血磷脂酰胆碱(Lysophosphatidylcholine)对血管
栓的形成,对心血管疾病具有一定的预防和治疗作
用。
在血栓形成和动脉粥样硬化(atherosclerosis ,
AS)的发展过程中存在着血小板与血管之间的相互
交织作用,柑橘属类黄酮可抑制血小板的团聚和黏
附,如通过影响环单磷酸腺苷酸和环单磷酸鸟苷酸
的生成而影响磷酸二酯酶的活性,通过抑制环氧合
胆固醇浓度,抑制巨噬细胞中泡沫细胞的形成而预
防AS。
314 预防癌症的作用
研究表明膳食类黄酮有化学预防和抗癌作用。
行性疾病如癌症、动脉粥样硬化。流行病学研究显同。如柠檬种子主要含圣草次苷和橙皮素
,而皮富

,心血管疾病的发病率与膳食黄酮的摄入量成反含新圣草次苷、柚皮素和新橙皮素。在种子中圣草
比[1]。柑橘属植物富含植物化学物类黄酮
[2] ,目前次苷是柚皮素的
40倍[3]。佛手柑的种子是糖苷化
国内外研究表明
,柑橘属类黄酮具有抗氧化、抗病的类黄酮、新橙皮素、柚皮素最重要的来源。
毒、抗炎症、抗癌活性、预防动脉粥样硬化和胆固醇文献
[4]测定不同种类的柑橘属中柚皮苷、橙皮
的增加等作用
,因此有必要对柑橘属类黄酮的分布、苷和新橙皮苷的含量
,结果表明不同种类柑橘属其
提取、纯化及生理活性进行综合阐述
等的供氢或供电子能力,通过再生其他抗氧化物从
而抑制脂质过氧化作用( R·、ROO·、RO·) ,如类黄
酮通过将H原子传递给α2生育酚而使其再生。(3)
取决于他们的化学结构[ 8 ] ,如糖苷的存在和缺乏
(糖苷或糖苷配基) ,游离羟基的有无或羟基最终酯
化的数量和位置。( 4 )与变价金属离子( Cu2 +、
类黄酮广泛存在于柑橘属果实的皮、果肉、种子梅等对胡柚皮的提取工艺表明
,在乙醇浓度
90 %,

,通常皮含有更多的类黄酮。如酸橙、柠檬和佛手料液比
1:5 ,提取
2h ,提取温度
40260℃时类黄酮提
柑皮中含有新圣草次苷
(Neoeriocitrin)、柚皮苷和新取率较高。韦英杰等研究化橘红用
酮显示高的抑制作用。槲皮素在体外试验可抑制血
小板凝聚,在体内可降低凝血氧烷。
类黄酮具有抗血栓活性,是因为他们具有自由
基清除作用,减少局部缺血造成的氧化损伤,干扰巨
噬细胞中NOS的活性,从而维持合适的前列环素
(prostacyclin)和内皮NO水平,减少血栓的形成。
研究表明血浆低密度脂蛋白(LDL )、极低密度
,为柑橘属类黄类黄酮含量不同
,且未成熟果类黄酮含量高于成熟
酮的进一步研究和开发提供参考。

,提示类黄酮的合成在果实生长的早期阶段
,如
1 柑橘属类黄酮的分布‘Isaac’葡萄柚
(Citrus paradise Macf1)未成熟果柚皮
目前从柑橘属中鉴定出的类黄酮单体有
号的传导和活性,同时也影响因炎症而产生的免疫
应答细胞( T、B淋巴细胞)的活性。
橙皮素抑制由角叉菜胶诱导的胸膜炎,减少渗
出液体积,使白细胞迁移量由48 %下降至34 %。橙
皮素可明显减轻由酵母菌引起的大鼠高热,表明橙
皮素可作为温和的抗炎症药物或预防剂。用小鼠巨
噬细胞进一步研究表明,橙皮素能抑制脂多糖诱导
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