最新高中化学-新型有机高分子材料 精品
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新型有机高分子材料
主讲人：王瀛
一.[基础知识]
1.功能高分子材料是既具有传统高分子材料的机械性能又具有某些特殊功能的高分子材料。例如高分子分离膜，已经用在了生活污水，工业废水和废液的处理，海水和苦咸水的淡化方面。医用高分子材料具有某些特殊的功能，人类已经制成从皮肤到骨骼，从眼到喉，从心脏到肝肾等各种人工器官。所有这些再加上新型高分子药物的发展都将为人类的健康长寿作出不可估量的贡献。
2.复合材料指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。世界各国都把复合材料作为大有发展前途新型材料来研究，复合材料具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优良性能，在综合性能上超过了单一材料，因此，宇宙航空工业就成了复合材料的重要应用领域。
二.[学习指导]
1.新科技革命的三大支柱是什么？
2.除去塑料、合成纤维、合成橡胶之外，又出现了哪些新型的有机高分子材料？
3.功能高分子材料教材上介绍了哪几类？它们分别有哪些特性？应用在哪些工业上？
4.什么是复合材料？它们有哪些优良性质？都应用在哪些工业上？
5.根据科技发展，展望有机高分子材料的发展趋势和前景。
三.[例题精析]
1.合成新型弹性材料“丁苯吡橡胶”结构简式如下：
[ CH
2CH=CH-(CH
2
)
2
-CH-CH
2
-CH ]
n
它是由三种单体 ______ ______ ______ 经过______反应而制得的。
解答：由高聚物结构判断其单体，应该链端的游离键要合并成双键，邻位碳碳单键要断开，双键要断一条键。所以三种单体是：
CH
2=CH-CH=CH
2
， -CH=CH
2
， -CH=CH
2
加聚
CH
3
CN
2.已知： C=O+HCN→CH
3
-C-OH
CH
3 CH
3
CN O
（1）试以乙醇和1—丁烯为主要原料合成CH
3-CH=C - C-OC
2
H
5
写出各步的化
学反应方程式。
CN O
（2）由（1）合成的化合物CH 3-CH=C - C-OC 2H 5被涂在手术后伤口表面，在数秒内发生固化（加聚）并起粘结作用以代替通常的缝合，是一种性能优良的功能高分子材料，写出该化合物固化时的化学反应方程式。
CN O
分析：根据化合物CH 3-CH=C —C-OC 2H 5结构，关键是由CH 3-CH 2-CH=CH 2转化 CN O
成CH 3-CH=C —C-OH 用我们已学过的烯，卤代烃，醇，醛和题给信息，完成由 CN O
1—丁烯到CH 3-CH=C —C-OH 的转化。
CH 3-CH 2-CH=CH 2加成
−→−2Br CH 3-CH 2-CH-CH 2水解
−−−→−⋅NaOH
O H
2CH 3-CH 2-CH-CH 2 Br Br OH OH
O O O
氧化
催化剂−−−→−2O CH 3-CH 2−−−→−催化剂2O CH 3-CH 2-C-C-OH
O O CN O
由CH 3-CH 2-C-C-OH 有以下三个途径与乙醇合成CH 3-CH=C —C-OC 2H 5 O O CN O
途径1.CH 3-CH 2-C-C-OH −−→−HCN
CH 3-CH 2-C —C-OH ∆
−−−→−4223SO H OH
CH CH 浓 OH
CN O CN O
CH 3-CH 2—2CH 3∆
−−−→−42SO H 浓
CH 3-CH=C —C-OCH 2CH 3 OH
O O CN O
途径2.CH 3-CH 2-C-C-OH −−→−HCN
CH 3-CH 2-C —C-OH ∆
−−−→−42SO H 浓 OH
CN O CN O
CH 3-CH=C —C-OH ∆
−−−→−4223SO H OH CH CH
浓CH 3-CH=C —C-OCH 2CH 3
O O O O
途径3.CH 3-CH 2-C-C-OH ∆
−−−→−4223SO H OH CH CH
浓CH 3-CH 2-C —C-OCH 3CH 3 CN O CN O
−−→−HCN
CH 3-CH 2-C —3CH 3∆
−−−→−4
2SO H 浓CH 3—2CH 3 OH
O
从反应条件上看，-OH和-C-OH的酯化反应和-OH的消去反应均是以浓H
2SO
4
CN O O
作催化剂，并加热，而反应物CH
3-CH
2
-C—C-OH自身既有-OH基又有-C-OH基，
OH
因此途径1和2会有副反应发生影响产物的纯度，故代途径3为最佳合成方案。
解答：
（1）
①CH
3-CH
2
-CH=CH
2
+Br
2
—→CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
Br Br
②CH
3-CH
2
-CH-CH
2
+2NaOH−
−→
−O
H2CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
+2NaBr Br Br OH OH
③CH
3-CH
2
-CH-CH
2
+O
2
∆
−
−→
−催化剂 CH3-CH22O OH OH
O O O
④2CH
3-CH
2
-C-CHO+O
2
−
−→
−催化剂2CH
3
-CH
2
-C-C-OH
O O O O
⑤CH
3-CH
2
-C-C-OH+HOCH
2
CH
3
∆
−
−
−→
−4
2
SO
H
浓CH
3
-CH
2
-C-C-OCH
2
CH
3
+H
2
O O O CN O
⑥CH
3-CH
2
-C-C-OCH
2
CH
3
+HCN—→CH
3
-CH
2
-C—C-OCH
2
CH
3
OH
CN O CN O
⑦CH
3-CH
2
-C—C-OCH
2
CH
3
∆
−
−
−→
−4
2
SO
H
浓CH
3
—
2
CH
3
+H
2
O
OH
CN O CH
3
CN
（2）nCH
3-CH=C—C-OCH
2
CH
3
−
−→
−催化剂[ CH—C ]
n
CH
3
CH
2
O OH
3. 已知①R
1-C≡CH+R
2
-C-H→R
1
-C≡C-C-R
2
，
H
②R-C≡C-(CH
2)
n
-CH=CH
2
+H
2
−
−
−→
−⋅4
BaSO
Pd R-CH=CH-(CH
2
)
n
-CH=CH
2
③CH
2=CH-CH=CH
2
+Br
2
—→CH
2
-CH=CH-CH
2
Br Br
1,4—丁二醇是生产工程塑料PBT（聚对苯二甲酸丁二酯）的重要原料，它可以通过下图的两种不同的合成路线制备。