第8章含氧化合物

第8章 含氧化合物
第一、二、三节 醇 酚 醚
一、命名下列化合物 CH 3CHCH 2OH
Br
1.
2.
CH 3CHCH 2CH 3
OH
CH 3CHCH 2CH 2OH
CH 3
3.
C 6H 5CHCH 2CHCH 3
CH 3
OH
OH
4.
5.
6.
OH
CH OH
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3
OH OH
CH 3
CH 3CH O C CH 3
CH 3
CH 3CH 3
7.
8.
9.
CH 3
OH
Br
OH
10.
11.
12.
CH 3 O CH 2CH 3
O CH 2CH 3
CH 3CH 2 O CH 2CH 313.14.15.
二、填空题
1．直链饱和一元醇的沸点是随着碳原子数的增加而 。

在同分异构体中，支链越多，沸点越 。

2．乙醇，俗称 。

在医药上通常作 剂。

丙三醇俗称 ，与浓硝酸的反应生成的三硝酸甘油酯在医药上常用来治疗 。

3．为了防止工业酒精配置饮料酒类，常在酒精中加入各种变性剂。

如加入毒性很强的，能导致人眼失明的 或加入有臭味的，有颜色的物质，（如吡啶、染料等）这种酒精叫做 酒精。

4．工业上以乙烯为原料制备乙醇的方法有 ， 。

5．仲醇和叔醇脱水时应遵守
规则，即氢原子主要从 碳上脱去。

6．低级醇可和一些无机盐形成 ，因而在实验室不能用 干燥醇。

7．醚的沸点比同数碳原子醇的沸点低，是因为 ，比分子量相近的烷烃沸点高是因为 。

8．酚具有酸性，是因为分子中存在 效应，但它的酸性比碳酸 ，苦味酸近似于强无机酸，它的酸性比碳酸 。

它能与 反应，放出 气体。

9．乙醚为无色液体，相对密度比水 ，其蒸气比空气 ，在医药上可用作 剂。

10．水杨酸的系统名称为 ，它具有双重性质，即具有 性质，又具有 性质，与 反应放出CO 2气体，与 反应显色。

11．利用威廉森合成法合成甲基叔丁基醚时，应选择 和 作为原料制备。

合成苯甲醚时，应选择 和 为原料制备。

12．检验乙醚中是否含有过氧化物可以用 或 。

除去过氧化物的方法是加入 。

储存乙醚时，常加入少量的 或 以避免过氧化物形成。

13.OH +HCl
无水ZnCl 2
14.
(CH 3)2CHCH 2CH 2OH
+
HBr
O
OH
( )
15.
CH 2CHCH 2CH 3
OH
16.
17.
3
18. (CH 3)3CBr + CH 3CH 2ONa
CH 2CHCH 2CH 3
OH
19.
20.CH 2OH
HO
NaOH
BrCH 2CH 3
OH
CH 3
Br 2
21.
+
OH 22.
COOH
+(CH 3CO)2O
CH 3
OCH 2CH 323.+HI
24.CH 2
CH 2O
+
CH 2MgBr
无水乙醚
2H +
三、选择题
1．下列各组化合物中属于同分异构体的是------( ) A. 苯甲醇和苯甲醚 B. 甲醇和甲醚 C. 苯甲醇和苯酚 D. 环氧乙烷和乙醇 2．下列各组化合物中沸点最高的是------( ) A ．乙醚 B.溴乙烷
C ．乙醇 D.丙烷
3．下列化合物在水中溶解度最大的是------( )
CH 2CHCH 3
OH OH CH 3CH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 3
CH 2CHCH 2
OH OH OH A. B.C. D.
4．下列化合物中，最易发生分子内脱水的是------( )
(CH 3)2CCH 2CH 3
OH
B. (CH 3)2CHCHCH 3OH
(CH 3)2CHCH 2CH 2OH
C. CH 3CH 2OH
A. D.
5．下列化合物中，苦味酸的构造式是------(
)
OH
A.
B.H
NO 2
NO 2O 2N
NO 2
COOH
C. D.
CH 3
NO 2
NO 2
O 2N
6．下列化合物中，能与FeCl 3发生显色反应的是------( )
A.
B.
C.
D.CH 2OH
7.在下述各组化合物中 组能通过水蒸气蒸馏方法来分离----------------------（ ）
NO 2
CH 3
CH 3
NO 2(a)
NO 2
NO 2OH
OH
(b)
NO 2
NO 2OCH 3
OCH 3
(c)
NO 2
NO 2Cl
Cl
(d)
8．制备混醚时，常选用------( )
A ．醇分子间脱水
B ．格氏试剂合成法
C ．磺化碱熔法
D ．威廉森合成法 9．用于制备解热镇痛药“阿司匹林”的主要原料是------( )
A ．水杨酸
B ．碳酸
C ．苦味酸
D ．安息香酸
10．除去乙醚中少量的乙醇，可加------( )
A ．浓硫酸
B ．氯化钙
C ．盐酸
D ．氢氧化钠 11．用于制备酚醛塑料又称电木的原料是------( )
A. B.C.
D.
CH 2OH
OH COOH
CHO
四、用简便化学方法鉴别下列化合物
1. CH 2
CHCH 2OH
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CHCH 2CH 3
OH
(CH 3)3COH
2.OH
OH OH
CH 3CHCH 2CH 3
OH
3.CH 3CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
O
CH 2CH 3
CH 2OH
OH CH 34.
五、用指定原料合成下列化合物
1.
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CHCH 3OH
2.CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
4.CH 2=CH 2 、CH 2=C CH 3
CH 3
CH 3CH 2O CH 3
CH 3
C CH 3
六、推断结构
1．化合物A 、B 、C 分子式均为C 7H 8O 。

A 溶于NaOH 水溶液，但不溶于NaHCO 3水溶液，A 与Br 2/H 2O 作用可立即生成化合物D （C 7H 5OBr 3白色固体）；A 与FeCl 3溶液作用有显色反应。

B 不溶于NaOH 溶液，但可以与HCl/ZnCl 2(Lucas 试剂)迅速作用生成化合物E （C 7H 7Cl ）；化合物C 不溶于NaOH 溶液，但对碱十分稳定，不与金属钠反应。

试推出A ，B ，C ，D ，E 的结构。

2．分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物A ，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B 及C 。

B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。

C 与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉
淀， 推测A ，B ，C 的结构，并写出各步反应。

第四节 醛和酮
A 题型:
一、命名或根据名称写出结构式
1、 2、 3、
4、
5、C H 3C H 2
C O
C H 2C H (CH 3)2
二、选择题
1. CH 3CH 2CHO 在稀碱加热条件下生成----------------------------（ ）
CH 3
CH 3CH 2CH 2
CHCHO
CH 3
D.B. CH 3CH 2CH=CCHO A. CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
C. CH 3CH 2COONa
2、下列化合物能发生碘仿反应的是-----------------------------------( )
A. CH 3CHCH 2CH 3
OH
B. CH 3CH 2CCH 2CH 3
O
O
C. CH 3C OCH 3
O
D.
CH 3 C OH
3、--------------------（ ）
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3CH=CHCH 2CHCH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3OH
O
OH
A. B.
C. D.
4.能将化合物2-甲基-2-戊烯氧化为乙醛和丙酮的条件为---（ ）
A 、KMnO 4/酸
B 、K 2Cr 2O 7/酸
C 、MnO 2/水
D 、①O 3/②Zn，NaOH ，水
5.下列化合物与HCN 作用，活性最大的是--------------（ ）
A 、对硝基苯甲醛
B 、对甲苯甲醛
C 、对甲氧基苯甲醛
D 、苯甲醛 10、下列化合物中，酸性最强的是----------------( )
CH 3CH 2CHOO H
CH 3
CH 3CH 2CHOO H
Cl
C.
D.CH 3CH 2CCOO H
Cl
Cl
CH 3CH 2CH 2OOH
A.
B.
三、填空题
1、
2、C 6H 5CHO+HOCH 2CH 2OH
四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物： 1． 甲醛，乙醛，戊醛，2-戊酮，2-戊醇
五、合成题（从指定的有机物开始合成） 1. 由2-丁烯醛合成丁醛 2.
3. 以丙醛为原料合成2-甲基-1-戊醇
4. 六、推导题
1.有一化合物（A ）C 6H 12O ，能与羟氨作用，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢，得到一种醇（B ），（B ）经加热脱水，臭氧氧化，水解等反应后，得到两种液体（C ）和（D ），（C ）能起银镜反应，但不起碘仿反应；（D ）能发生碘仿反应，但不能使斐林试剂还原，试推测A 的结构，并写出主要反应式。

B 题型:
CH 3COCH CH 3CH CH 3CH 3
CH 3OH
C
一、命名或根据名称写出结构式
1. 2.
二、写出丙醛与下列各试剂反应的产物。

（1）H 2，Pt
（2）LiAlH 4，后水解
（3）NaBH 4，氢氧化钠水溶液中 （4）稀氢氧化钠水溶液
（5）稀氢氧化钠水溶液，后加热 （6）饱和亚硫酸氢钠溶液
（7）饱和亚硫酸氢钠溶液，后加NaCN （8）Br 2/CH 3COOH
（9）C 6H 5MgBr ，然后水解 （10）托伦试剂
（11）HOCH 2CH 2OH ，HCl （12）苯肼 三、推导题
1. 某化合物A ，分子式为C 9H 10O 2， 能溶于NaOH 溶液，易与溴水、羟氨反应，不能与托伦试剂反应。

A 经LiAlH 4还原后得化合物B ，分子式为C 9H 12O 2。

A 、B 都能发生碘仿反应。

A 用Zn-Hg 在浓盐酸中还原得化合物C ，分子式为C 9H 12O ，C 与NaOH 反应再用碘甲烷煮沸得化合物D ，分子式为C 10H 14O ，D 用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试推测各化合物的结构，并写出有关反应式。

2．化合物A （C 6H 12O ）可与肼作用，但不与托伦试剂反应，也不与亚硫酸氢钠反应。

A 在铂催化下加氢生成化合物B （C 6H 14O ），B 与浓硫酸一起加热得化合物C （C 6H 12），C 经臭氧氧化，水解反应后得分子式为C 3H 6O 的两种化合物D 和E 。

D 能发生碘仿反应但不与托伦试剂作用；E 不发生碘仿反应但可与托伦试剂作用。

试写出A 、B 、C 、D 、E 的构造式，并用反应式表示C 经臭氧氧化生成D 和E ，D 发生碘仿反应的推断过程。

第五节 羧酸及其衍生物
A 题型:
一、命名或根据名称写出结构式
1. 丙酸乙酯 2、水杨酸 3.丙酸酐
4. 苦味酸
5.乙酰乙酸乙酯
6. 丁二酸
二、选择题
1. 下述反应的产物Y 为下列四种化合物中的---------------------（ ）
K 2Cr 2O 7H 2SO 4
Y
C C
H 3C Cl CHO
H CHO
A.CH 2CHO COOH CH 2CHO
B.CH 2COOH CH 2COOH
C.
COOH
OH OH
D.
2. 下列化合物的酸性次序为------------------------------------------------------（ ）
HCOOH
COOH
a b c
CH 3CH 2COOH
A. a>b>c
B. b>a>c
C. c>b>a
D. b>a>c 3.选择下列正确的化合物酸性次序------------------（ ）
A 、CH 3CH 2COOH > CH 3CHClCOOH > CH 2ClCH 2COOH > CH 3C(Cl)2COOH
B 、CH 3C(Cl)2COOH > CH 3CHClCOOH > CH 2ClCH 2COOH > CH 3CH 2COOH
C 、CH 3C(Cl)2COOH > CH 2ClCH 2COOH > CH 3CHClCOOH > CH 3CH 2COOH
D 、CH 3CH 2COOH > CH 3CHClCOOH > CH 3C(Cl)2COOH > CH 2ClCH 2COOH
4．下列化合物中，酸性最强的是--------------------------------------------------- -------( )
三、填空题
1.
2.
CH 2CHCOOH CH 3
+NH 3
NaOBr NaOH
3.
四、合成题（从指定的有机物开始合成） 1. 由甲苯合成苯乙酸 B 题型：
一、命名或根据名称写出结构式
1、 蚁酸
2、甲酸乙酯
3、 顺丁烯二酸酐 二、完成下列反应
1、
2、
三、分离苯甲酸、苯酚、苯甲醇的混合液
四、合成题（从指定的有机物开始合成）
1. 由溴化苄合成苯乙酸
2．由苯，乙烯合成2-苯基丙酸
五、推导题
1、有一化合物A，（A可以很快使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，但与硝酸银氨溶液无变化。

A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。

B有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分
子酸，酸的结构式是：CH2
CH2
COOH
COOH
，试写出A、B的结构式和各步反应。