人教版高中化学选修5 有机化学基础 第二章 第二节 芳香烃(第2课时)
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2014年8月10日星期日 13
多环芳烃
四、多环芳烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8)
2014年8月10日星期日
蒽(C14H10)
14
多环芳烃
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃 基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃 性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响 的结果。
2014年8月10日星期日 6
苯的同系物
苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子
平面正六边形
无色液体
燃烧 与溴水 KMnO4
主要反应类 型
2014年8月10日星期日
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应 不反应 不反应 氧化反应 氧化反应 取代 加成、聚合加成、聚合 取代、加成
16
芳香烃的来源及其应用
五、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
20
Thanks 谢谢您的观看！
2014年8月10日星期日
21
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系 物和苯、苯的同系物和烷烃。
2014年8月10日星期日 8
苯的同系物
学与问：P39
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反 应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃 基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更 易被取代，而烃基则易被氧化。
2014年8月10日星期日
9
苯的同系物
（2）取代反应
CH3
甲苯能发生硝化反应
浓硫酸
300C
CH3
NO2 邻硝基甲苯
CH3
2
+ 2 HNO3
+
+ 2 H2O
CH3 |
O 2N
CH3 | NO2
NO2 对硝基甲苯
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
2014年8月10日星期日
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯
稠环芳香烃
（P.39
资料卡片）
萘 蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
菲
2014年8月10日星期日
苯并芘
15
多环芳烃
有机物 代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
全部单键 饱和烃
C2H4
含碳碳双键不 饱和
C2H2
含碳碳叁键不 饱和
C6H6
特殊的键不饱 和
结构特点 空间结构 物理性质
直线型 正四面体型 平面型 无色气体，难溶于水
2014年8月10日星期日
11
苯的同系物
（3）加成反应
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
2014年8月10日星期日
12
苯的同系物
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡黄色针状晶体， ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ溶于水，不稳定，是一 种烈性炸药
10
+ 3H2O
苯的同系物
卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
产物以邻、对 位取代为主
HCl
CH2Cl CH3
Cl
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl
条件一：光照 条件二：FeCl3
| CH3
甲苯(C7H8)
2014年8月10日星期日
乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
六甲基苯(C12H18)
2
苯的同系物
3、苯的同系物的物理性质
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密
度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）
思考：分子式为 C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高 低情况如何呢？为什么？
H | —C—H | H
2014年8月10日星期日
H | | —C—C— | | H
C | —C—C | C
×
7
苯的同系物
思考：产物是什么？
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 第2课时
2014年8月10日星期日
1
苯的同系物
三、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：
CH3 |
CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3 | CH3 | H3C | CH3 H3C CH3 | CH3 CH3
邻-二甲苯
间-二甲苯
对-二甲苯
沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C
2014年8月10日星期日 3
苯的同系物
4.化学性质
（1）氧化反应
a 燃烧反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2014年8月10日星期日
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工 原料。
2014年8月10日星期日
17
芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
2014年8月10日星期日
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
18
芳香烃的来源及其应用
实践活动——P.39 调查了解苯及同系 物对人体健康的危害…
2014年8月10日星期日
19
芳香烃
下列属于苯的同系物的是（ D ）
2014年8月10日星期日
4
苯的同系物
b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 实验 结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
2014年8月10日星期日 5
苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
多环芳烃
四、多环芳烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8)
2014年8月10日星期日
蒽(C14H10)
14
多环芳烃
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃 基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃 性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响 的结果。
2014年8月10日星期日 6
苯的同系物
苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子
平面正六边形
无色液体
燃烧 与溴水 KMnO4
主要反应类 型
2014年8月10日星期日
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应 不反应 不反应 氧化反应 氧化反应 取代 加成、聚合加成、聚合 取代、加成
16
芳香烃的来源及其应用
五、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
20
Thanks 谢谢您的观看！
2014年8月10日星期日
21
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系 物和苯、苯的同系物和烷烃。
2014年8月10日星期日 8
苯的同系物
学与问：P39
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反 应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃 基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更 易被取代，而烃基则易被氧化。
2014年8月10日星期日
9
苯的同系物
（2）取代反应
CH3
甲苯能发生硝化反应
浓硫酸
300C
CH3
NO2 邻硝基甲苯
CH3
2
+ 2 HNO3
+
+ 2 H2O
CH3 |
O 2N
CH3 | NO2
NO2 对硝基甲苯
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
2014年8月10日星期日
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯
稠环芳香烃
（P.39
资料卡片）
萘 蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
菲
2014年8月10日星期日
苯并芘
15
多环芳烃
有机物 代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
全部单键 饱和烃
C2H4
含碳碳双键不 饱和
C2H2
含碳碳叁键不 饱和
C6H6
特殊的键不饱 和
结构特点 空间结构 物理性质
直线型 正四面体型 平面型 无色气体，难溶于水
2014年8月10日星期日
11
苯的同系物
（3）加成反应
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
2014年8月10日星期日
12
苯的同系物
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡黄色针状晶体， ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ溶于水，不稳定，是一 种烈性炸药
10
+ 3H2O
苯的同系物
卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
产物以邻、对 位取代为主
HCl
CH2Cl CH3
Cl
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl
条件一：光照 条件二：FeCl3
| CH3
甲苯(C7H8)
2014年8月10日星期日
乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
六甲基苯(C12H18)
2
苯的同系物
3、苯的同系物的物理性质
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密
度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）
思考：分子式为 C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高 低情况如何呢？为什么？
H | —C—H | H
2014年8月10日星期日
H | | —C—C— | | H
C | —C—C | C
×
7
苯的同系物
思考：产物是什么？
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 第2课时
2014年8月10日星期日
1
苯的同系物
三、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：
CH3 |
CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3 | CH3 | H3C | CH3 H3C CH3 | CH3 CH3
邻-二甲苯
间-二甲苯
对-二甲苯
沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C
2014年8月10日星期日 3
苯的同系物
4.化学性质
（1）氧化反应
a 燃烧反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2014年8月10日星期日
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工 原料。
2014年8月10日星期日
17
芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
2014年8月10日星期日
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
18
芳香烃的来源及其应用
实践活动——P.39 调查了解苯及同系 物对人体健康的危害…
2014年8月10日星期日
19
芳香烃
下列属于苯的同系物的是（ D ）
2014年8月10日星期日
4
苯的同系物
b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 实验 结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
2014年8月10日星期日 5
苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：