磺胺类药物的分析PPT课件

N+ NCl+
SO2NHR
OH NaOH
HO NN
SO2NHR
N+ NCl+ NaCl + 2H2O
SO2NHR
+ NaCl + H2O （橙黄到猩红色）
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鉴别方法：
取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必要时缓缓煮 沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴， 滴加碱性β-萘酚试液数滴，生成橙黄到猩红色沉 淀。
重氮化-偶合反应：
芳伯胺
亚硝酸钠 酸性溶液
重氮盐
β-萘酚 碱性溶液
有色沉淀
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(二)与芳醛的缩合反应
磺胺类药物的芳香第一胺能与多种芳醛在酸性溶液中 缩合为具有颜色的希夫碱，可供鉴别。如与对二甲氨 基苯甲醛在酸性溶液反应生成黄色希夫碱。
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(三）磺胺类药物与铜盐的反应
药物 加入硫酸铜后的现象 药物 加入硫酸铜后的现象 磺胺甲恶唑 草绿色沉淀 磺胺嘧啶 黄绿色沉淀 紫色 磺胺异噁唑淡棕色 暗绿色絮状 磺胺多辛 黄绿色沉淀 淡蓝色
磺胺类药物的分析
（1）磺胺类药物的简介 （2）结构和性质 （3）鉴别试验 （4）含量测定
Hale Waihona Puke 1磺胺类药物的简介
目前磺胺类用于尿路感染,诺卡放线菌病,与乙胺嘧 啶合用治疗弓形虫病,代替青霉素预防风湿热,作为脑膜 炎球菌感染的预防药,用于治疗溃疡性结肠炎(柳氮磺 胺吡啶),治疗灼伤(磺胺嘧啶银或磺胺米隆),治疗耐氯 喹的恶性疟原虫感染,及与甲氧苄啶联合应用.
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（四）红外光谱法
磺酰胺、芳胺、嘧啶环及苯环 红外光谱中的特征峰
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写在最后
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磺胺异恶唑和磺胺甲恶唑是治疗尿路感染的主要药物. 磺胺嘧啶因易引起结晶尿而很少应用
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磺胺类药物（SAs)是指具有对氨基苯酰胺结构的一类 药物的总称。其通过干扰细菌的酶系统对氨基苯甲酸 的利用而发挥抑菌和杀菌的作用。
抗菌作用
磺胺类药对许多革兰氏阳性菌和一些革兰氏阴性菌、 诺卡氏菌属、衣原体属和某些原虫（如疟原虫和阿米 巴原虫）均有抑制作用。在阳性菌中高度敏感者有链 球菌和肺炎球菌；中度敏感者有葡萄球菌和产气荚膜 杆菌。阴性菌中敏感者有脑膜炎球菌、大肠杆菌、变 形杆菌、痢疾杆菌、肺炎杆菌、鼠疫杆菌。对病毒、 螺旋体、锥虫无效。对立克次氏体不但无效，反能促 进其繁殖。普遍认为不同的磺胺类药物，其抗菌力的 差别是在量的方面，而不在质的方面。对某一种类型 细菌效价最高的化合物，对其他类型的菌效价也高
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（4）芳香第一胺反应 ：磺胺类药物含芳香第一胺，在酸 性溶液中，与亚硝酸钠作用，可进行重氮化反应，利用此 性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐在碱性条件 下，生成橙红色偶氮化合物，可作本类药物的鉴别反应。 （5)与芳醛缩合反应 :芳香第一胺能与多种芳醛（如对二甲 氨基苯甲醛、香草醛等）缩合成具有颜色的希夫碱.
(6)铜盐反应 :磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子（如铜、 银、钴等）取代，生成不同颜色的难溶性沉淀，可用于鉴 别。
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1.鉴别
（1）芳香第一胺的反应
（2）与芳醛的缩合反应 （3）与硫酸铜试液的反应 （4）取代基的反应
（5）红外分光光度法
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（一）芳香第一胺的反应
H2N
SO2NHR + NaNO2 + 2HCl
（sulfacetamide sodium ；SA-Na）
O Na
H2N
S N COCH3 , H2O
O
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磺胺异噁唑 （sulfafurazole； SIZ）
O
H2N
SO2NH
N
H3C
CH3
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磺胺嘧啶 （sulfadiiazine；SD
N
H2N
SO2NH
N
嘧啶环
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理化性质：
（1）性状：磺胺类药物一般为白色或微黄色结晶性粉末； 无臭，无味。具有一定熔点。难溶于水，可溶于丙酮 或乙醇。 （2）酸碱性 ：因本类药物分子中有芳香第一胺，呈 弱碱性；有磺酰氨基，显弱酸性,故本类药物呈酸碱两 性，可与酸或碱成盐而溶于水 （3）自动氧化反应 ：本类药物含芳香第一胺，易被 空气氧氧化。
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磺胺类药物的基本结构：
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磺胺类药物的基本结构：
H2N
SO2NH2
芳伯氨基
磺酰胺基
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磺胺类药物有：磺胺异恶唑、磺安密啶、磺安甲恶 唑、柳氮磺安比定、甲氧卞定，磺胺脒、酞磺胺噻 唑、琥磺噻唑等
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磺胺甲噁唑 （sulfamethoxazole SMZ）
H2N
SO2NH N O CH3
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磺胺醋酰钠
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结束语
感谢聆听
不足之处请大家批评指导
Please Criticize And Guide The Shortcomings
讲师：XXXXXX
XX年XX月XX日
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