高中化学选修5有机化学基础第四章第三节第1课时

第三节蛋白质和核酸

第1课时氨基酸的结构与性质

[学习目标定位] 1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。

一、氨基酸的结构

1．氨基酸的分子结构

(1)从结构上看,氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。分子中既含有羧基又含有氨基。

(2)天然氨基酸几乎都是α-氨基酸,其结构简式可以表示为。

2．常见的氨基酸

俗名结构简式系统命名

甘氨酸H2N—CH2COOH 氨基乙酸

丙氨酸α-氨基丙酸

谷氨酸2-氨基-1,5-戊二酸

苯丙氨酸α-氨基苯丙酸

例

1分子式为C3H7O2N的有机物经实验分析,发现分子中的原子有如图所示的连接顺序,则此有机物一定是()

A．硝基化合物B．硝酸酯

C．α-氨基酸D．蛋白质

答案 C

解析每个碳原子的总键数为4,每个氮原子的总键数为3,每个氧原子的总键数为2,氢原子只有一个键。显然斜向相连的三个大白球应为碳原子,与最下方的碳原子相连的两个中白球应为氧原子,从键数看,下方的氧与碳之间应为双键,黑球应为N原子,最小的白球是氢原子。【考点】氨基酸的结构

【题点】氨基酸的结构

例

2某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体,其中属于氨基酸的同分异构体数目有()

A．3种B．4种C．5种D．6种

答案 C

解析属于氨基酸的有五种,它们是

【考点】氨基酸的结构

【题点】氨基酸的同分异构体

二、氨基酸的性质

1．物理性质

天然的氨基酸均为无色晶体,熔点较高,能溶于强酸或强碱溶液中,大部分能溶于水,难溶于乙醇、乙醚。

2．化学性质

(1)两性

氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH,碱性官能团—NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐,又能跟碱反应生成盐。

①甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是

。

②甘氨酸与NaOH 溶液反应的化学方程式是

。

(2)成肽反应 ①成肽反应

氨基酸分子间通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键

()的化合物,该反应属于取代反应。

②实例：

――→催化剂

△

③由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。

1.氨基酸的缩合机理

氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即

,脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”,不能写成“—CNHO—”,两者的连接方式不同。

2．多肽分子中肽键个数的判断

由n个氨基酸分子发生成肽反应,生成一个肽链时,会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。

例

3甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有()

A．4种B．3种

C．2种D．1种

答案 A

解析同种氨基酸缩合反应生成二肽的化合物各有一种,甘氨酸和丙氨酸发生缩合反应生成二肽的化合物有两种。

【考点】氨基酸的性质

【题点】氨基酸之间的缩合反应

例4苯丙氨酸的结构简式为

(1)该分子中的碱性基团是________,苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式为______________ ________________________________________________________________________。(2)该分子中的酸性基团是________,苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案(1)—NH2(或氨基)

(2)—COOH(或羧基)

解析氨基酸具有两性,显酸性的是—COOH(或羧基),显碱性的是—NH2(或氨基),—COOH 能与NaOH反应,—NH2能与HCl反应。

【考点】氨基酸的性质

【题点】氨基酸的两性

1．某物质的球棍模型如图所示,下列关于该物质的说法不正确的是()

A．该物质的结构简式为

B．该物质可以发生加成反应

C．该物质为两性化合物

D．该物质的分子之间可以发生脱水反应

答案 A

解析该物质中的六元环为苯环,能发生加成反应,分子中存在氨基和羧基,具有两性,也能发生分子间的脱水反应。

【考点】氨基酸的结构与性质

【题点】氨基酸的结构与性质

2．已知半胱氨酸的结构简式为,则下列说法错误的是() A．半胱氨酸属于α-氨基酸

B．半胱氨酸是一种两性化合物

C．两分子半胱氨酸脱水缩合形成的二肽的结构简式为

D．可与NaOH溶液共热放出一种碱性气体

答案 C

解析依据半胱氨酸的结构来判断。由所给结构知,A正确；—NH2为碱性基团,而—COOH 为酸性基团,B正确；两分子半胱氨酸脱水缩合的反应为

C不正确；因可电离产生NH＋4,故其与碱反应加热时会放出NH3,D正确。

【考点】氨基酸的结构与性质

【题点】氨基酸的两性

3．一种二肽的结构简式为合成这种二肽的氨基酸是()

A．和

D．和

答案 D

解析肽键是氨基和羧基经脱水缩合而得,