有机化学第四版第7章 芳烃习题答案

第七章芳香烃

7-1 (1)5-硝基-1-溴萘(2)9,10-二氯菲(3)4-苯基-2-戊烯

(4) (S)-1-苯基-1-溴丙烷(5)4-溴联苯(6)2-蒽磺酸

7-2 (1)A>B>C (2)B>C>A>D (3)C>B>A

7-3 (2)>(4)>(3)>(7)>(5)>(1)>(6)

苯环上电子云密度越高越有利于亲电取代反应，即苯环上连给电子基有利于反应进行。

7-4 (4)>(2)>(1)>(3) ’

烯烃与HCl反应是亲电加成反应，中间体为碳正离子。双键上电子云密度越高、中间体碳正离子正电荷越分散，反应速率越快。

-8推测下列反应的机理。

(1)

[知识点] 甲苯的硝化反应机理。

(2)

[知识点]芳香烃磺化反应的逆反应机理。

(3)

[知识点] 碳正离子的性质；分子内Friedel-Crafts烷基化反应机理。7-13解释下列实验现象。

(1)苯与RX发生单烷基化时，苯要过量。

[知识点] 多烷基苯比苯易进行Friedel-Crafts烷基化反应。

(2) 烷基化反应是可逆的，O℃时得到动力学控制产物，而在100℃时得到热力学控制产物。

[知识点] 动力学控制反应和热力学控制反应。

(3) 因为苯比PhBr更易发生烷基化，-NO2是强钝化基团，PhNO2不易发生傅一克烷基化或酰基化反应。

[知识点]苯及其衍生物的Friedel-Crahs烷基化反应活性。

7-14 (1)因为苯有芳香性，打开苯环的大，π键的活化能比打开烯烃π键的活化能高得多。因此，苯的取代反应比烯烃的加成反应慢。

(2)因为苯环有芳香性、稳定，需要强亲电试剂进攻才能反应，常用的催化剂是酸，它有利于亲电试剂的极化，增加试剂的亲电性。

(3)中间体碳正离子与亲核试剂发生加成反应生成能量高的环己二烯环。

相反，失去一个质子则转变为稳定的芳环结构。

[知识点]芳香烃与烯烃的结构、性质差异；芳香性。

7-15判断下列化合物哪些具有芳香性?

(2)，(3)，(5)，(6)符合Hǔckel规则，有芳香性。