醇酚课件

CH3CH2－OH ＋ H－Br △ CH3CH2－Br＋H2O
⑷氧化反应
氧化反应：有机物分子失氢得氧的反应 。
还原反应：有机物分子失氧得氢的反应 。
2CH3CH2OH + O2
Cu或Ag △
2CH3CHO + 2H2O
实验3-2 乙醇能不能被其他氧化剂氧化？ 乙醇能被高锰酸钾酸性溶液氧化，乙醇能使高锰
︳︳
浓硫酸 170℃
H OH
羟基和氢脱去结合成水
CH2＝CH2↑ + H2O 乙烯的实验制法
思考：
下列各种醇能否发生消去反应？能发生消去 反应的醇的分子结构特点是什么？
1、CH3OH 不能
2、CH2－CH－CH2－CH3 能
CH3
OH CH3
3、CH2－C－CH2－CH3 不能
OH CH3
醇发生消去反应的条件有：
OH
—
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
— —
CH3CH2CH2－C＝CHCH3
CH3
—
CH3
CH3CH2CH2－C＝CH2
CH3CH2CH ＝C－ CH2CH3
CH2 CH3
—
CH3
⑶取代反应
①分子间脱水
2 CH3CH2OH
浓硫酸 140℃
CH3CH2－O－CH2CH3＋H2O
②乙醇与浓氢卤酸的取代反应
讨论：
乙醇在催化剂存在条件下被氧化时，乙醇分子中
哪些化学键发生断裂？
H H 脱去两个氢与
O结合成水
H C—C—H
H O—H
写出下列各种醇在催化剂存在条件下被氧化而生 成的化合物的结构简式。
CH2CH2CH2CH3 OH CH3CH2CH2CHO
CH3－CH－CH2CH3
OH CH3－C－CH2CH3
⑵苯酚的取代反应
实验3-4 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的
浓溴水，观察现象。 实验现象：有白色沉淀产生
⑵苯酚的取代反应
受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼了。
OH
OH
＋ 3 Br2 Br－ －Br ↓＋ 3HBr
Br 三溴苯酚 ，白色沉淀
苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验 和定量测定。
│CH2－│CH2 ＋ 2 NaBr OH OH
什么是酚?
羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。
羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合物是芳香 醇。
二、酚 1、苯酚的结构
⑴分子式：C6H6O
⑵结构简式：
－OH 或C6H5OH
2、苯酚的物理性质（P52
常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液（苯 酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚 的水层，下层是溶有水的苯酚层）
含羟基化合物
原子相连的化合物。
酚 分子中羟基与苯环直接相连而 形成的化合物。
一、醇 1、醇的分类：
一元醇 醇 二元醇
多元醇
饱和一元醇: CnH2n+1OH 不饱和一元醇
2、醇的命名
选长链——含羟基； 编位次——羟基始。
1234 CH2－CH2－CH2－CH3
OH 1–丁醇
1234 CH3－CH－CH2－CH3
酸钾酸性溶液褪色。
乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化，乙醇能使重铬 酸钾酸性溶液由橙黄色变为灰绿色。
氧化
氧化
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
5、几种重要醇的性质和用途 ⑴甲醇：有毒，工业酒精中含有甲醇不能饮用。 ⑵乙二醇和丙三醇(又称甘油)：无色、粘稠、有甜味的 液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 汽车用乙二醇防冻剂，丙三醇用于制造炸药，配制化妆 品等。
反应条件
化学键的断裂 化学键的生成
反应产物
CH3CH2Br
NaOH乙醇溶液， 加热 C－Br、C－H键
C＝C
CH2＝CH2、HBr
CH3CH2OH
浓硫酸， 加热至170℃ C－O、C－H键
C＝C
CH2＝CH2、H2O
β氢与消去反应
通常情况下，我们把与官能团直接相连的碳原子 称为α碳原子，把与α碳原子相连的碳原子称为β碳原 子，与β碳原子相连的氢原子称为β氢原子。例如，2丁醇中存在1个α碳原子和2个β碳原子
-100 ●
● 氢键
●
200
氢键数
● ●
目增多
150 乙？醇
●
40 50 ●
60相对分子
100
丙？醇
● ●
质量
50
0
1 2 3 羟基数
相对分子质量相 近的醇和烷烃相 比，醇的沸点远 高于烷烃。
醇羟基越多 沸点越高。
4、化学性质（以乙醇为代表）
乙醇的结构式
HH ︳︳ H— C — C — O — H ︳︳ HH 结构简式：CH3CH2OH 或 C2H5OH
（2）为了防止溶液剧烈沸腾，需要在混合液中加入少 量的碎瓷片。
（3）用温度计指示反应温度，温度计的水银球在液面以下！
（4）对反应温度的要求：170℃以下及170 ℃以上不能
有效脱水，故必须迅速将温度升至170℃并保持恒温。
140 ℃时 分子间脱水生成乙醚和水 ；
170℃以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。
浓硫酸
A.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过
分液的方法除去
B.由于乙醇能Байду номын сангаас溶解很多有机物和无机物，所以可用
乙醇提取中药的有效成分
C.由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾
兑各种浓度的酒
D.由于乙醇容易挥发，所以才有熟语“酒香不怕巷子
深”的说法
2.在下列物质中,分别加入金属钠,不能产生氢气的是( A )
在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上 的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更容 易电离；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基上的 氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，更容易被其 它的原子或原子团所取代。
小结：
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚
1、什么叫烃的含氧衍生物?
2、烃的含氧衍生物包括哪些种类？
3、如果烃分子中的氢原子被－OH取代产物属于哪类 物质?
烃的含氧衍生物的概念：烃分子中的氢原子被含有氧的 原子团取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。
烃的含氧衍生物的类别：醇、酚、醛、羧酸和酯等。
醇 羟基与烃基或苯环侧链上的碳
A的分子式是 C5H12O4 ，
CH2OH
－－
HOH2C－C－ CH2OH
其结构简式是
CH2OH
。
— —
5、如何利用乙醇制备 CH2—CH2 ？ OH OH
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2＝CH2↑＋H2O
CH2＝CH2＋Br2
│CH2－│CH2 Br Br
│CH2－│CH2 ＋ 2 NaOH Br Br
A. 苯
B、蒸馏水
C、无水酒精
D、75％的酒精
3、比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是（B ） A.两个碳原子都以单键相连 B.分子里都含有６个相同的氢原子 C. 乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基 取代后的产物
D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上 的氢原子不如水中的氢原子活泼
4、A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已 知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为 8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只 连一个官能团：A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两 个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：
思考与交流 1、反应物的体积比是多少？ 2、为什么加入几片碎瓷片？ 3、为什么使用温度计？ 4、温度计水银球所插的位置？ 5、为什么要迅速升温至170℃？ 6、浓硫酸的作用是什么？ 7、加热过程中混合液往往变黑的原因？ 8、加热时间过长，还会产生有刺激性气味的气体，为 什么？
（1）浓硫酸与乙醇的体积比为3：1，混合时应将浓硫酸 缓缓加入乙醇中并不断搅拌。
苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐 注意 蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，
应立即用酒精洗涤。
实验3-3 完成下表中的实验，并填写实验现象。
实验
现象
⑴向盛有少量苯酚晶体的 试管中加入2mL蒸馏水， 振荡试管
液体呈浑浊
⑵向试管中逐滴加入5%的 NaOH溶液并振荡试管
液体由浑浊变为澄清透明
⑶再向试管中加入稀盐酸 液体由澄清透明变为浑浊
C2H5OH
2C+3H2O
△
C+2H2SO4（浓）==CO2↑+2SO2↑+2H2O
（5）浓硫酸：催化剂、脱水剂。 （6）气体的净化：
可能有哪些杂质？
NaOH H2SO4
[思考]在实验室里制备的乙烯中常含有SO2,试设 计一个实验，检验SO2的存在并验证乙烯的还原性。
学与问 溴乙烷和乙醇都能发生消去反应，它们有什么不同？
① 连有－OH的碳原子周围有碳原子。 ② 与连有－OH的碳原子相邻的碳原子上有氢原子。
乙烯的实验室制法
实验室常用加热乙醇和浓硫酸的混合物， 使乙醇分解来制取乙烯（CH2=CH2）。
反应的过程为：
HH
HH
H—C—C—H
浓H2SO4 170˚C
H—C=C—H
+
H2O
H OH
反应装置及收集方法：
装置类型： 液+液→气
⑶苯酚的显色反应 【实验】向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴 FeCl3溶液，振荡，观察现象。 现象：溶液呈紫色
应用：检验苯酚的存在。 ⑷氧化反应
苯酚在空气中易被氧化而呈粉红色 4、苯酚的用途：P54
P.54 学与问
你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实。
1、苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的 不同。 2、实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。
官能团：羟基 －OH
4、化学性质（以乙醇为代表）
⑴与钠的反应
2CH3CH2OH + 2Na
2CH3CH2ONa + H2↑
⑵消去反应：有机化合物在适当的条件下，由一个 分子脱去一个或几个小分子（如水、卤化氢等），
而生成含不饱和键（双键或叁键）化合物的反应， 叫做消去反应。
HH
︳︳ H— C — C —H
β αβ CH3－CH－CH2－CH3
OH
醇（或卤代烃）发生消去反应时，羟基（或卤原 子）来自α碳原子，氢原子来自β碳原子。当醇（或卤 代烃）分子中存在2个或3个β碳原子，且这些碳原子 连有氢原子时，发生消去反应的产物就可能有多种。
试写出下列化合物消去H2O后可得到的产物的结构 简式（暂不考虑顺反异构）。
3、苯酚的化学性质 ⑴苯酚的酸性 （苯酚俗称石炭酸）
受苯环的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活 泼，酚羟基在水溶液中能够发生电离，显示酸性。
－OH ＋ NaOH
－ONa ＋H2O
ONa
易溶于水 OH
＋ HCl
＋ NaCl
ONa
OH
＋ H2O ＋ CO2
＋ NaHCO3
苯酚酸性比碳酸弱，比HCO3－ 强。
OH 2–丁醇
2、醇的命名 选长链——含羟基； 编位次——羟基始。
1234 CH2－CH－CH2－CH3
OH OH 1,2–丁二醇
123 CH2－CH2－CH2
OH
OH
1,3–丙二醇
3、同系物的物理性质比较：P.49思考交流
表3-1图沸点/℃
表3-2图 沸点/℃
●
100 醇
●
50
0 30
-50 烷
O
乙醇的化学性质小结
CH3CH2－O－CH2CH3
O
浓H2SO4
CH3－ C－O－CH2CH3
140℃
[O]
[O]
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
浓H2SO4 170℃
CH3CH2ONa
CH2=CH2
NaOH醇溶 液，加热
CH3CH2Br
1．下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是( A )