氨基酸蛋白质核酸(3)
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• 与羧酸相似的是:氨基与羧基的相对位置不 同，受热后发生的反应也不同【1 α-氨基 酸受热，发生2分子间脱水，生成六元环的 交酰胺，2 β-氨基酸受热失去一分子氨， 生成α，β-不饱和羧酸，3 另外两种氨基酸 内脱水生成五元环或者六元环内酰胺】
整理课件
9
氨基跟羧基共同的反应
• 1 成肽反应【脱水成肽】 • 2 与金属离子的络合作用【内络合结晶，
CH2 CH2 COOH
CH COOH NH2
谷氨酸
整理课件
3
羟基氨基酸—分子中除了-NH2, - COOH外还有- OH.
CH3 CH CH COOH OH NH2
芳香族氨基酸—分子中除了-NH2 ，-COOH外，还有芳环。
CH2 CH COOH
苯丙氨酸
NH2
杂环氨基酸—分子中除了-NH2，-COOH外，还有杂环。
• 1 氨基的酰基化 【典型的氨基性质】 • 2 氨基的烃基化 【与RX作用，烃基化生
成N-烃基氨基酸】 • 3 与亚硝酸反应 【生成羧基酸跟水，并
放出氮气】 • 4 与甲醛反应 【氨基与甲醛反应生成
羧甲基衍生物】
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8
氨基酸的羧酸反应
• 典型的羧基性质，与醇 羧酸 胺类化合物 反应生成酯 酸酐 酰胺。
用于沉淀和鉴别某些蛋白质】 • 3 与水合茚酸酮反应【α-氨基酸与水合茚
三酮在弱酸性溶液中共热，发生氧化 脱氮 脱羧，生成蓝紫色物质，用于α-氨基酸的定 性与定量分析，水合茚三酮是显色剂】
整理课件
10
4、氨基酸的来源与合成(source and synthesize of the amino acid)：
2
根据-NH2和 -COOH数目
中性氨基酸—分子中-NH2和-COOH数目相同。
CH2 COOH
甘氨酸
NH2
碱性氨基酸—分子中-NH2数目大于-COOH数目。
C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C O O H 赖氨酸
N H 2
N H 2
酸性氨基酸—分子中-COOH 数目大于-NH2数目。
1）、来源(source)：
氨基酸不仅是组成蛋白质的结构单元，而且它们本身也是人体生长的重要营养 物质，具有特殊的生理作用，因此氨基酸的生产和应用早就得到人们的重视。
2）、合成方法(synthesize method)：
A:蛋白质的水解(hydrolyze of the protein)：
由蛋白质水解制备氨基酸是从1820年开始的，这是一个最古老的方法，味 精早期就是由小麦蛋白质——面筋水解得到的。 胱氨酸、半胱氨酸是由头发水解得到的。
说明：
CH2 CH COOH
N
NH2
H
色氨酸
④有些氨基酸不能在人体内合成，必须从食物饮料中摄取。
实验表明： 人体或动物内如缺少了这些氨基酸会引起新陈
代谢失常，疾病缠身，因此称为它们“必需氨基酸”。
整理课件
4
2.氨基酸的性质
性质来源是其氨基和羧基两种官能团，除了有氨基羧基各自的性质， 还有综合的性质
则可抑制负离子
Ⅱ的生成，而使正离子Ⅲ数量增加（平衡
向左进行）当加入适
量的酸时，可使Ⅲ和Ⅱ数量相等，丙氨酸
的净电荷等于零，将
此溶液置于电场中，丙氨酸向阳极移动的
速度和向阴极移动速
度相等，其净迁移为零，该溶液的PH则称
为丙氨酸的等电点
（用PI-isoelectric point表示）。 整理课件
7
氨基酸中氨基的反应
工业在世界年总产量（20万吨）中已占大部分。
③微生物发酵法的原料价廉，在大多数情况下，由于细菌的 特异作用，能直接得到L-型氨基酸，无需再进行外消旋体的 拆分。
整理课件 N H 2
5
胺与羧酸反应很容易形成铵盐，与-NH2和-COOH存在于同一分子时，可在分子 内发生质子迁移而形成内盐（Zwitterion ）
O
RC O O H+H 2N -R ' O
RCO -N H 3+ R 铵盐
R CH C H2N HO
注:
R CH COO-
内盐
（亦称为偶极离子）
NH3+
① 氨基酸的某些物理性质和光谱表明，它们是以偶极离子 （dipolar ion）形式 存在的，分子中没有游离的-NH2或-COOH。
②氨基酸的IR，没有典型的-COOH伸 展吸收峰（1725-1700cm-1）而只有COO-负离子吸收峰（1650-1545cm-1）
整理课件
6
③氨基酸偶极离子作为两性物质，既能以一个强酸接受一个质子， 又可向强碱提供一个质子。
④从氨基酸的偶极离子可以看到，它的酸性-COOH
表现出来的供质子能力，而是-NH3+的行为，同样它
的碱性Kb也不是-NH2结合质子的能力，而是-COO-
的碱性行为。在酸性溶液中，偶极离子Ι中的-COO-
接受质子生成正离子Ⅱ；在碱性溶液中，Ι中的NH3+
提供质子而形成负离子Ⅲ
ห้องสมุดไป่ตู้
⑤如果在丙氨酸水溶液的平衡体系中外加酸，
蛋白质水解法的缺点：——分离比较困难，因为水解时所得到的总是各
种氨基酸的混合物。
整理课件
11
B:微生物发酵法
说明：
①该法是以糖质原料（如淀粉、果糖、蔗糖）或以石油及其制品 （如石蜡油、煤油、乙醇、醋酸）为主要碳源，在其他氮、磷、 钾等物质存在下，经过微生物发酵而生成氨基酸。 ②1975年开始用该法生成谷氨酸（味精），目前谷氨酸发酵
甲：两性和等电点
1 两性：
氨基酸既含有碱性基团-NH2, 又含有酸性基团-COOH ，所以它具 有两性，与强酸或强碱均都生成盐。
RC HC O O H
N H 2
+ H C l
RC HC O O H+C lN H 3 +
RC HC O O H +N a O H RC HC O O N a+H 2 O
N H 2
有机化学
氨基酸，蛋白质和核酸
整理课件
1
第一节 氨基酸
1.氨基酸的结构、分类及命名
氨基酸分子中既有-NH2(氨基)又有羧基-COOH.
R CH COOH NH2
分类：根据-NH2和-COOH相对位置不同，又分为α、β、γ或δ氨基酸。
组成蛋白质的几乎都是α-氨基酸【氨基在α 碳上】。
说明：① 自然界中存在的α-氨基酸（亦称天然氨基酸）目前已经知道
有100多种，但组成蛋白质的氨基酸仅有二十多种。
② 各种氨基酸之间差别主要体现在R-基团的不同，
而R-的结构是多种所样，有些氨基酸的R-中
有-OH,-SH(巯基)芳环或杂环，有的氨基酸分子中有两个-NH2 或-COOH.
③ 根据分子中-NH2和-COOH的数目将氨基酸分为：中性，酸性和碱性氨基酸
整理课件
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9
氨基跟羧基共同的反应
• 1 成肽反应【脱水成肽】 • 2 与金属离子的络合作用【内络合结晶，
CH2 CH2 COOH
CH COOH NH2
谷氨酸
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3
羟基氨基酸—分子中除了-NH2, - COOH外还有- OH.
CH3 CH CH COOH OH NH2
芳香族氨基酸—分子中除了-NH2 ，-COOH外，还有芳环。
CH2 CH COOH
苯丙氨酸
NH2
杂环氨基酸—分子中除了-NH2，-COOH外，还有杂环。
• 1 氨基的酰基化 【典型的氨基性质】 • 2 氨基的烃基化 【与RX作用，烃基化生
成N-烃基氨基酸】 • 3 与亚硝酸反应 【生成羧基酸跟水，并
放出氮气】 • 4 与甲醛反应 【氨基与甲醛反应生成
羧甲基衍生物】
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氨基酸的羧酸反应
• 典型的羧基性质，与醇 羧酸 胺类化合物 反应生成酯 酸酐 酰胺。
用于沉淀和鉴别某些蛋白质】 • 3 与水合茚酸酮反应【α-氨基酸与水合茚
三酮在弱酸性溶液中共热，发生氧化 脱氮 脱羧，生成蓝紫色物质，用于α-氨基酸的定 性与定量分析，水合茚三酮是显色剂】
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4、氨基酸的来源与合成(source and synthesize of the amino acid)：
2
根据-NH2和 -COOH数目
中性氨基酸—分子中-NH2和-COOH数目相同。
CH2 COOH
甘氨酸
NH2
碱性氨基酸—分子中-NH2数目大于-COOH数目。
C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C O O H 赖氨酸
N H 2
N H 2
酸性氨基酸—分子中-COOH 数目大于-NH2数目。
1）、来源(source)：
氨基酸不仅是组成蛋白质的结构单元，而且它们本身也是人体生长的重要营养 物质，具有特殊的生理作用，因此氨基酸的生产和应用早就得到人们的重视。
2）、合成方法(synthesize method)：
A:蛋白质的水解(hydrolyze of the protein)：
由蛋白质水解制备氨基酸是从1820年开始的，这是一个最古老的方法，味 精早期就是由小麦蛋白质——面筋水解得到的。 胱氨酸、半胱氨酸是由头发水解得到的。
说明：
CH2 CH COOH
N
NH2
H
色氨酸
④有些氨基酸不能在人体内合成，必须从食物饮料中摄取。
实验表明： 人体或动物内如缺少了这些氨基酸会引起新陈
代谢失常，疾病缠身，因此称为它们“必需氨基酸”。
整理课件
4
2.氨基酸的性质
性质来源是其氨基和羧基两种官能团，除了有氨基羧基各自的性质， 还有综合的性质
则可抑制负离子
Ⅱ的生成，而使正离子Ⅲ数量增加（平衡
向左进行）当加入适
量的酸时，可使Ⅲ和Ⅱ数量相等，丙氨酸
的净电荷等于零，将
此溶液置于电场中，丙氨酸向阳极移动的
速度和向阴极移动速
度相等，其净迁移为零，该溶液的PH则称
为丙氨酸的等电点
（用PI-isoelectric point表示）。 整理课件
7
氨基酸中氨基的反应
工业在世界年总产量（20万吨）中已占大部分。
③微生物发酵法的原料价廉，在大多数情况下，由于细菌的 特异作用，能直接得到L-型氨基酸，无需再进行外消旋体的 拆分。
整理课件 N H 2
5
胺与羧酸反应很容易形成铵盐，与-NH2和-COOH存在于同一分子时，可在分子 内发生质子迁移而形成内盐（Zwitterion ）
O
RC O O H+H 2N -R ' O
RCO -N H 3+ R 铵盐
R CH C H2N HO
注:
R CH COO-
内盐
（亦称为偶极离子）
NH3+
① 氨基酸的某些物理性质和光谱表明，它们是以偶极离子 （dipolar ion）形式 存在的，分子中没有游离的-NH2或-COOH。
②氨基酸的IR，没有典型的-COOH伸 展吸收峰（1725-1700cm-1）而只有COO-负离子吸收峰（1650-1545cm-1）
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6
③氨基酸偶极离子作为两性物质，既能以一个强酸接受一个质子， 又可向强碱提供一个质子。
④从氨基酸的偶极离子可以看到，它的酸性-COOH
表现出来的供质子能力，而是-NH3+的行为，同样它
的碱性Kb也不是-NH2结合质子的能力，而是-COO-
的碱性行为。在酸性溶液中，偶极离子Ι中的-COO-
接受质子生成正离子Ⅱ；在碱性溶液中，Ι中的NH3+
提供质子而形成负离子Ⅲ
ห้องสมุดไป่ตู้
⑤如果在丙氨酸水溶液的平衡体系中外加酸，
蛋白质水解法的缺点：——分离比较困难，因为水解时所得到的总是各
种氨基酸的混合物。
整理课件
11
B:微生物发酵法
说明：
①该法是以糖质原料（如淀粉、果糖、蔗糖）或以石油及其制品 （如石蜡油、煤油、乙醇、醋酸）为主要碳源，在其他氮、磷、 钾等物质存在下，经过微生物发酵而生成氨基酸。 ②1975年开始用该法生成谷氨酸（味精），目前谷氨酸发酵
甲：两性和等电点
1 两性：
氨基酸既含有碱性基团-NH2, 又含有酸性基团-COOH ，所以它具 有两性，与强酸或强碱均都生成盐。
RC HC O O H
N H 2
+ H C l
RC HC O O H+C lN H 3 +
RC HC O O H +N a O H RC HC O O N a+H 2 O
N H 2
有机化学
氨基酸，蛋白质和核酸
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1
第一节 氨基酸
1.氨基酸的结构、分类及命名
氨基酸分子中既有-NH2(氨基)又有羧基-COOH.
R CH COOH NH2
分类：根据-NH2和-COOH相对位置不同，又分为α、β、γ或δ氨基酸。
组成蛋白质的几乎都是α-氨基酸【氨基在α 碳上】。
说明：① 自然界中存在的α-氨基酸（亦称天然氨基酸）目前已经知道
有100多种，但组成蛋白质的氨基酸仅有二十多种。
② 各种氨基酸之间差别主要体现在R-基团的不同，
而R-的结构是多种所样，有些氨基酸的R-中
有-OH,-SH(巯基)芳环或杂环，有的氨基酸分子中有两个-NH2 或-COOH.
③ 根据分子中-NH2和-COOH的数目将氨基酸分为：中性，酸性和碱性氨基酸
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