有机合成学案

第三章烃的含氧衍生物

第四节有机合成

【学习目标】1 .掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。

2．掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。

3．能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。

4．了解有机合成大生活和生产中的作用。

【学习重点】在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。

【学习难点】逆向合成法的思维方法

预习导引

一、有机合成的过程

1．有机合成是利用的原料，通过有机反应，生成具有和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务包括。

3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的，并。【思考与交流1】有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入，你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入方法吗？可与同学交流，共同完成学习任务。

1、在碳链上引入C=C的三种方法：

(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

2、在碳链上引入卤素原子（-X）的三种方法：

(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

3、在碳链上引入羟基（-OH）的四种方法：

(1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿。

4、在碳链上引入醛基（-CHO）的方法

(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿

5、在碳链上引入羧基（-COOH）的方法

(1)＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿。

6、在碳链上引入酯基（-COO-）的方法＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿

【思考与交流2】官能团的消除与转化是有机合成的重要环节，请完成下列学习任务。（1）官能团的消除

①通过消除不饱和键。②通过_________反应或_________反应消除卤原子

③通过________反应、_______反应或_____反应消除羟基

④通过_________反应或_________反应消除醛基（—CHO）。

（2）官能团的衍变

①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇

R-OH |

CH－OH

|

CH2。

②通过消去（HX）、加成（HX），将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。

CH 3CH 2CH 2

Cl –HCl ——→ CH 3CH=CH 2 +HCl ——→ CH 3-CH |Cl

-CH 3 （3）官能团的保护

【思考与交流3】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 COOC 2H 5HO

问题：题中设计③和⑥的目的是什么？

预习效果检测：

1．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：

CHO A ＋CH 3CHO △NaOH 溶液CH CHCHO B

＋H 2O (1)请推测B 侧链上可能发生反应的类型：__________________________________。(任填两种)

(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：

_______________________________________________。

(3)请写出同时满足括号内条件下B 的所有同分异构体的结构简式：

(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）______________________。

预习效果检测答案：

［答案］(1)加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应。

(2)CH 3CHO ＋CH 3CHO △

NaOH 溶液CH 3CH =CHCHO ＋H 2O 。 (3)C CH CH 3O ，OC H 3C CH 。

2.乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料，它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成，合成路线如下：

（1）C 的结构简式为__________________________。

（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。

（3）甲苯的一氯代物有 种。

（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。

（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。

2.（1）（2）氧化反应，酯化（取代）反应（3）4 （4）

（5）加入过量的乙酸或苯甲醇（及时除去水等）

互动课堂

一、重点、难点点拨

1、合成设计思路：

2、有机合成路线的设计

逆合成分析示意图：

[逆推法合成有机物思路

[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？

不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等

3、解题思路:

①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)

②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

[例析]阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有

机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有

(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和

(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为

(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。

此醇羟基的引入可用B

(5)反推，乙醇的引入可用，或

(6)由乙烯可用制得B。

分析思路：

书写上述6步的化学反应方程式：

学习效果检测：

1．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是

（2）B→C的反应类型是

（3）E的结构简式是

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式

（5）下列关于G的说法正确的是

A．能于溴单质反应 B．能与金属钠反应

C． 1mol G最多能和3mol 氢气反应 D．分子式是C9H6O3