新法合成邻苯二甲酰亚胺

新法合成邻苯二甲酰亚胺①
岳海艳1,刘占峰2
(1.辽宁工学院材化系,辽宁锦州121000;2.北京化工大学化学工程学院,北京100029)
摘　要:以苯酐和尿素为原料,邻二甲苯为溶剂,通过优化操作,探索出合成邻苯二甲酰亚胺优惠工艺条件:苯酐:尿素:溶剂(摩尔比)=1:0.6:3,反应时间90min,反应温度144℃,产
品的收率最高可达到99%(以苯酐计),溶剂可重复使用。

关键词:苯酐;尿素;溶剂;邻苯二甲酰亚胺
中图分类号:TQ245.2　文献标识码:A　文章编号:1009-9212(2004)03-0044-02
A New Synthetic Process of Phthalimide
YU E Hai-yan1,LIU Zhan-feng2
(1.Department of m aterial and chemistry,Liaoning Institute of Technology,Jinzhou121000,China;
2.Institute of Chemical Engineering,Beijing University of Chemical Technology,Beijing100029,China)
A bstract:The phthalimide has been synthesized from phthalic anhydride and urea in ortho-xy lene solvent medium.In the process,ortho-xy lene w hich plays a role as solvent can be used repeatedly.The optimum condi-tion of the proposed method involves:interaction at144℃,for90minutes and in the mole ratio phthalic anhy-dride∶urea∶ortho-xy lene=1.0∶0.6∶3.0,the highest yield of phthalimide has achieved99%.
Keyword:phthalic anhydride;urea;solvent;phthalimide
1　前言
邻苯二甲酰亚胺学名1,3-异吲哚二酮,是化学合成中一种重要的中间体,是合成苯酞、邻苯二腈、靛蓝染料等多种精细化学品的原料,广泛用于染料、农药、医药、橡胶等行业。

合成邻苯二甲酰亚胺的主要原料是苯酐,合成方法有胺盐法[1,2]、氨水法[3,4]以及尿素法[5,6]等。

在前两种方法中,有的反应常温下很难发生,有的反应需在高温下进行,且伴随着苯酐的升华以及环境的污染。

尿素法是目前工业上较常用的合成方法,但反应原料不易均匀混合,反应放出的热量不能迅速移走。

目前加入有机溶剂的尿素合成法已有报道[7～9],这是一种低温、常压反应,原料在溶剂里能够均匀的混合,反应放出的热量能够及时的被带走,从而得到高纯度的邻苯二甲酰亚胺的合成方法。

所使用的溶剂为二甲苯和N,N二甲基甲酰胺,N,N 二甲基甲酰胺25℃时能够溶20g左右的邻苯二甲酰亚胺产品,因此使产品收率降低,而二甲苯经实验测得产品收率只有90%左右,也不算太高。

以邻二甲苯为溶剂,经过实验,获得了高纯度、高收率的邻苯二甲酰亚胺产品。

2　实验
2.1　药品及仪器
所用试剂及仪器为:苯酐(分析纯)、尿素(分析纯)、邻二甲苯(化学纯),油浴锅、真空泵等。

2.2　实验方法
在装有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌子的250m l的三口烧瓶中,加入定量的苯酐、尿素、邻二甲苯溶剂,开动磁力搅拌,加热,当温度上升到144℃左右时,保温反应90min,冷却至室温,抽滤,溶剂回收重复利用。

滤饼经水洗,干燥得邻苯二甲酰亚胺产品。

3　结果与讨论
3.1　原料配比的影响
反应过程中原料为尿素和苯酐,尿素价格较便宜,反应过程中还会放出氨气,为使苯酐反应完全,尿素必须适当过量。

实验中,固定反应温度144℃,反应时间120min,溶剂与苯酐的比例为3∶1,选取不同的尿素与苯酐的比例,实验结果如图1,可见尿素与苯酐的摩尔比为0.6时,产品收率最高。

第35卷第3期2004年6月
精细化工中间体
FINE CHEM ICAL IN TERM EDIATES
Vol.35No.3
June2004
①作者简介:岳海艳(1966-),女,辽宁铁岭人,硕士研究生,讲师,主要从事精细化工研究。

收稿日期:2004-02-22
3.2　反应时间的影响
反应时间是化学反应中一个至关重要的因素。

反应时间短,反应不完全;反应时间过长,副产物多,同时造成能源的浪费,成本提高。

从图2中看出,反应时间90min 时产品的收率较高。

3.3　溶剂量对反应的影响
溶剂的用量以能充分分散原料及产品为准。

固定尿素∶苯酐=0.6∶1,反应时间90min ,反应温度
144℃,测得溶剂用量对产品收率的影响见图3。

从图3可以看出,溶剂∶苯酐=3∶1时,收率最高。

3.4　重复使用溶剂对产品的影响
回收的溶剂经反复使用5次,产品的收率均在90%以上。

从以上实验可以得出邻苯二甲酰亚胺优惠工艺条件如下:采用尿素∶苯酐=0.6∶1,溶剂∶苯酐(mol )=3∶1,反应时间90min ,反应温度144℃,合成邻苯
二甲酰亚胺,产品的收率可达到98%以上,最高可达99%。

产品经质谱检测,与邻苯二甲酰亚胺标准品分子量相同,图谱一致。

4　结论
综上所述,本实验属于常压、低温操作,工艺简单,无污染,避免了因苯酐的升华以及氨水挥发而造成的原料的浪费,降低了反应成本,反应收率产品纯度,均达到98%以上。

可见,该工艺对目前的工业生产具有一定的应用价值。

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工,31(3):15～16.
生物催化手性药物项目活动
华东理工大学生物工程学院承担的“生物催化手性药物合成平台技术研究”项目,日前列入上海市生物医药重点项目并启动。

该项目将以生物催化手性药物为研究对象,融合细胞高密度培养技术、高酶活诱导表达技术、静息细胞手性催化技术及低分子糖类似物高效分离电化技术,设计并建立具有自主知识产权的催化体系,从而实现生物催化剂—醇脱氢酶的自主生产,并开发米格列酶及国产α-葡萄糖苷酶抑制剂类降糖产品。

通过在5L 发酵罐中研究诺卡氏菌生产环氧琥珀酸水解酶的发酵动力学,进行诺卡氏菌的高密度发酵和过程优化,从而提高其活性并延长使用期限。

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第3期 岳海艳,等:新法合成邻苯二甲酰亚氨 。