《芳香烃》完整版人教1
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2.纯净的硝基苯是无色的，为何反应 得到的硝基苯为黄色？
在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2 3.如何从粗产品中得到纯净的硝基苯？
NaOH溶液洗涤，再水洗， 分液（硝基苯下层）
苯的结构与化学性质
（3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+3H2
Ni 加热
催化剂 + 3Cl2
环己烷
H Cl H Cl
Cl
即甲基被氧化
CH3 KMnO4、H+
COOH （苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化， 说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这是苯环对 烷烃基影响的结果。
结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，
甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
2021/1/7
35
苯的同系物
苯的同系物的氧化反应
| —C—H
2021/1/7
16
苯的结构与化学性质
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
（ 紫红色不褪色）
2ml苯
1ml溴水 振荡
（ 上层橙黄色 ）
水层颜色为 何变浅？
（ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键。
2021/1/7
17
苯的结构与化学性质
氧化
氧化
KMnO4氧化
焰色浅， 无烟
火焰明亮， 有烟
火焰明亮，浓烟
C%低 C%较高
C%高
28
芳香烃
3.
练一练
下列物质中所有原子都有可能在同
一平面上的是 （ B C）
Cl
CH=CH2
CH3
A
2021/1/7
B
C
D
29
芳香烃
练一练
1.证明苯分子中不存在单双键交替的理 由是 （ A） A.苯的邻位二元取代物只有一种
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应：
a. 燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟
思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？
b.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2021/1/7
18
苯的结构与化学性质
在催化剂的作用下，苯也可以和其它
（2）取代反应 卤素发生取代反应，称为卤代反应。
A.苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂Fe粉
2021/1/7
43
苯的同系物
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代
②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2021/1/7
44
苯与苯的同系物在结构和性质上的异同
产物以邻、对 位取代为主
2021/1/7
38
苯的同系物
侧链对苯环的影响使
（2）取代反应 硝化反应 取代反应更易进行
CH3
2 +2 HNO3
浓硫酸
300C
CH3
CH3
NO2 +
+2 H2O
C| H3
+ 3HNO3
邻硝基甲苯 对硝N基O2甲苯
O2N
C| H3 NO2
浓硫酸
100℃
+ 3H2O
|
NO2
பைடு நூலகம்
2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT
2021/1/7
20
长导管的作 用： 用于导气和
冷凝回流
苯与液溴反应
铁屑的作用： 催化剂
导管末端 不插入溶 液的原因: 溴化氢易 溶于水， 防止倒吸。
纯液溴
现象：整个烧瓶充满红棕色气体，导管口有白雾。 锥形瓶中有浅黄色沉淀
思考与交流：
1、纯净的溴苯应是无色因为混有溴呈褐色，怎样除杂？ 氢氧化钠溶液，分液 2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）
苯的同系物
4.化学性质 （1）氧化反应 a . 燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2021/1/7
34
苯的同系物
b .苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
如：甲苯能使高锰酸钾溶液褪色，被氧化的是侧链，
CH3
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
【问题2】最简单的芳香烃是？
苯
【问题3】苯、芳香烃、苯的同系物三者的关系？
苯 苯的同系物
芳香烃
多环芳烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
• 苯的毒性(一类致癌物)
摄取：可引起急性中毒，麻痹中枢神经， 需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
吸入：长期吸入会导致再生障碍性贫血, 严重者会引起白血病。
皮肤：变干燥，脱屑，皴裂，有的可能 发生过敏性湿疹
眼睛：有刺激性。需用大量清水冲洗
室内环境中的苯污染主要来自含苯的胶黏剂、 油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？婆罗洲的石油成分 与其他地区的不同，它含的直链烃很少，却含有大量的苯和甲苯 等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成 分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后 才向世人提出历史性预言的。
2021/1/7
2
【问题1】什么叫芳香烃？ 分子中含有一个或多个苯环的烃
键角
C—C C==C 苯中碳碳键
109o28’ 120o 120o
键能 (KJ/mol)
348 615 约494
键长 (10-10 m)
1.54 1.33 1.40
2021/1/7
10
苯的结构与化学性质
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。大π键！
甲苯与硝酸：主要发生三元取代
四、芳香烃的来源及其应用
1. 来源
传统工艺：煤的干馏（煤焦油） 新 工 艺：石油的催化重整
2. 应用
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是 基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农 药、合成材料等。
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
2021/1/7
11
结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与
碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢
原子等效
2021/1/7
12
如何证明苯分子中的碳碳键 不是单双键交替的事实？
苯的邻位二元取代物只有一种 苯的键长相等 苯不能使高锰酸钾溶液、溴水（因反应） 褪色
分子中均含有一个苯环
分子式都符合通式CnH2n-6 燃烧时均产生浓烟 相同点 均能与液溴、浓HNO3发生取代反应 均能与H2发生加成反应 均能萃取溴水中的溴
苯与苯的同系物在结构和性质上的异同
不同点: (1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯的 同系物可以 (2)苯的同系物苯环上的取代反应比苯的 取代反应更易发生 苯与硝酸：发生一元取代
C| H3
CnH2n-6 (n≥6)
C| H2CH3
C| H3 H3C
C| H3 CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
|
H3C
对二C甲H苯3(C8H10)
|
CH3
CH3
六甲基苯(C12H18)
C9H12的属于苯的同系物的同分异构体？
2021/1/7
32
苯的同系物
3、苯的同系物的物理性质
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密
选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第2节 芳香烃
第1课时
2021年1月7日星期四
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利 可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意， 但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不 要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石 油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在 准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了 第一次世界大战。
H
H
Cl
ClH
H Cl
六六六
2021/1/7
27
对比与归纳 小结：苯易取代、难加成、难氧化
与Br2 作用
与 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
点燃
2021/1/7
现象 结论
烷
烯
苯
纯溴
溴水
纯溴 溴水
光照
Fe粉 萃取
取代
加成 取代 不反应
不褪色 褪色
不褪色
不被KMnO4 易被KMnO4 苯环难被
苯的结构与化学性质
苯具有怎样的化学性质呢？
苯的
特殊
苯的特殊性质
结构
？ 饱和烃
的性质
不饱和烃 的性质
取代反应
加成反应
2021/1/7
14
• 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃， 那么它的性质是否和不饱和烃相似？
• 【探究实验】在分别盛有溴水和酸性高锰 酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振 荡，静置，观察现象。
②向冷却后的混合酸中，
逐滴加入苯
③将混合物控制在50-60℃
的条件下水浴加热
④将反应后的液体倒入
盛冷水的烧杯中,
苯的硝化反应装置
现象：烧杯底部有黄色油状物（溶有NO2）。
苯的硝化反应——实验思考
1.为何要先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却后再加苯？ 防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使酸液溅出； 减少苯的挥发
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯， 温度过高会有副产物。
2. 硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.苯和硝酸都易挥发。
根据以上信息，下列装置中最合适
制硝基苯的是（
）
√A
B
C
D
硝化反应实验步骤:
①先向反应容器中注入浓硝酸， 再慢慢注入浓硫酸，
←敞口玻璃管
并及时摇匀和冷却.
B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
2021/1/7
30
第二章 烃和卤代烃
第2节 芳香烃
第2课时
2021年1月7日星期四
苯的同系物
三、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：
二、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构： 1）分子式：C6H6
2）结构式 3）结构简式
H C HC CH HC CH C H
键角 120°
2021/1/7
9
现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:
4）空间构型： 苯分子是平面正六边形的结构，苯 分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
键参数的比较
是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药
2021/1/7
39
三硝基甲苯(TNT)— —淡黄色晶体，不 溶于水，烈性炸药， 广泛用于国防开矿、 筑路、兴修水利等。
反应条件不同,反应产物不同。
(3)加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂
△
甲基环己烷
它的一氯 取代物有几种？
苯的同系物
苯的同系物的性质： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影 响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基 则易被氧化。
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同 系物和苯、苯的同系物和烷烃。
2021/1/7
37
苯的同系物
（2）取代反应 卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
+ HCl
Cl
还有其他的取代方式吗
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
b.苯的硝化 烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做
硝化反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4 50~60℃
NO2 + H2O
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
浓硫酸的作用： 吸水剂和催化剂
2021/1/7
19
苯的结构与化学性质
思考与交流：
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C | —C—C
× |
C
2021/1/7
36
苯的同系物
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
2、如何证明该过程发生的是取代反应而不是加成反应？ 反应后向锥形瓶中滴加硝酸银溶液，有浅黄色沉淀生成 3、评价以下装置的优缺点？
设计②苯硝的化 硝（化苯分反子应中的实H原验子方被硝案基取代的反应）
+ HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃
－NO2 + H2O
（硝基苯）
【资料】 硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒， 密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。 硝基苯蒸气有毒性。
2021/1/7
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
5
稠环芳香烃: 苯环间共用两个或两个以上碳
原子形成的一类芳香烃
萘 蒽
菲
2021/1/7
苯并芘
6
一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水 3.不溶于水，易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒
在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2 3.如何从粗产品中得到纯净的硝基苯？
NaOH溶液洗涤，再水洗， 分液（硝基苯下层）
苯的结构与化学性质
（3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+3H2
Ni 加热
催化剂 + 3Cl2
环己烷
H Cl H Cl
Cl
即甲基被氧化
CH3 KMnO4、H+
COOH （苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化， 说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这是苯环对 烷烃基影响的结果。
结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，
甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
2021/1/7
35
苯的同系物
苯的同系物的氧化反应
| —C—H
2021/1/7
16
苯的结构与化学性质
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
（ 紫红色不褪色）
2ml苯
1ml溴水 振荡
（ 上层橙黄色 ）
水层颜色为 何变浅？
（ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键。
2021/1/7
17
苯的结构与化学性质
氧化
氧化
KMnO4氧化
焰色浅， 无烟
火焰明亮， 有烟
火焰明亮，浓烟
C%低 C%较高
C%高
28
芳香烃
3.
练一练
下列物质中所有原子都有可能在同
一平面上的是 （ B C）
Cl
CH=CH2
CH3
A
2021/1/7
B
C
D
29
芳香烃
练一练
1.证明苯分子中不存在单双键交替的理 由是 （ A） A.苯的邻位二元取代物只有一种
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应：
a. 燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟
思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？
b.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2021/1/7
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苯的结构与化学性质
在催化剂的作用下，苯也可以和其它
（2）取代反应 卤素发生取代反应，称为卤代反应。
A.苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂Fe粉
2021/1/7
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苯的同系物
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代
②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2021/1/7
44
苯与苯的同系物在结构和性质上的异同
产物以邻、对 位取代为主
2021/1/7
38
苯的同系物
侧链对苯环的影响使
（2）取代反应 硝化反应 取代反应更易进行
CH3
2 +2 HNO3
浓硫酸
300C
CH3
CH3
NO2 +
+2 H2O
C| H3
+ 3HNO3
邻硝基甲苯 对硝N基O2甲苯
O2N
C| H3 NO2
浓硫酸
100℃
+ 3H2O
|
NO2
பைடு நூலகம்
2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT
2021/1/7
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长导管的作 用： 用于导气和
冷凝回流
苯与液溴反应
铁屑的作用： 催化剂
导管末端 不插入溶 液的原因: 溴化氢易 溶于水， 防止倒吸。
纯液溴
现象：整个烧瓶充满红棕色气体，导管口有白雾。 锥形瓶中有浅黄色沉淀
思考与交流：
1、纯净的溴苯应是无色因为混有溴呈褐色，怎样除杂？ 氢氧化钠溶液，分液 2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）
苯的同系物
4.化学性质 （1）氧化反应 a . 燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2021/1/7
34
苯的同系物
b .苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
如：甲苯能使高锰酸钾溶液褪色，被氧化的是侧链，
CH3
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
【问题2】最简单的芳香烃是？
苯
【问题3】苯、芳香烃、苯的同系物三者的关系？
苯 苯的同系物
芳香烃
多环芳烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
• 苯的毒性(一类致癌物)
摄取：可引起急性中毒，麻痹中枢神经， 需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
吸入：长期吸入会导致再生障碍性贫血, 严重者会引起白血病。
皮肤：变干燥，脱屑，皴裂，有的可能 发生过敏性湿疹
眼睛：有刺激性。需用大量清水冲洗
室内环境中的苯污染主要来自含苯的胶黏剂、 油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？婆罗洲的石油成分 与其他地区的不同，它含的直链烃很少，却含有大量的苯和甲苯 等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成 分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后 才向世人提出历史性预言的。
2021/1/7
2
【问题1】什么叫芳香烃？ 分子中含有一个或多个苯环的烃
键角
C—C C==C 苯中碳碳键
109o28’ 120o 120o
键能 (KJ/mol)
348 615 约494
键长 (10-10 m)
1.54 1.33 1.40
2021/1/7
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苯的结构与化学性质
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。大π键！
甲苯与硝酸：主要发生三元取代
四、芳香烃的来源及其应用
1. 来源
传统工艺：煤的干馏（煤焦油） 新 工 艺：石油的催化重整
2. 应用
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是 基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农 药、合成材料等。
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
2021/1/7
11
结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与
碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢
原子等效
2021/1/7
12
如何证明苯分子中的碳碳键 不是单双键交替的事实？
苯的邻位二元取代物只有一种 苯的键长相等 苯不能使高锰酸钾溶液、溴水（因反应） 褪色
分子中均含有一个苯环
分子式都符合通式CnH2n-6 燃烧时均产生浓烟 相同点 均能与液溴、浓HNO3发生取代反应 均能与H2发生加成反应 均能萃取溴水中的溴
苯与苯的同系物在结构和性质上的异同
不同点: (1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯的 同系物可以 (2)苯的同系物苯环上的取代反应比苯的 取代反应更易发生 苯与硝酸：发生一元取代
C| H3
CnH2n-6 (n≥6)
C| H2CH3
C| H3 H3C
C| H3 CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
|
H3C
对二C甲H苯3(C8H10)
|
CH3
CH3
六甲基苯(C12H18)
C9H12的属于苯的同系物的同分异构体？
2021/1/7
32
苯的同系物
3、苯的同系物的物理性质
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密
选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第2节 芳香烃
第1课时
2021年1月7日星期四
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利 可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意， 但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不 要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石 油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在 准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了 第一次世界大战。
H
H
Cl
ClH
H Cl
六六六
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对比与归纳 小结：苯易取代、难加成、难氧化
与Br2 作用
与 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
点燃
2021/1/7
现象 结论
烷
烯
苯
纯溴
溴水
纯溴 溴水
光照
Fe粉 萃取
取代
加成 取代 不反应
不褪色 褪色
不褪色
不被KMnO4 易被KMnO4 苯环难被
苯的结构与化学性质
苯具有怎样的化学性质呢？
苯的
特殊
苯的特殊性质
结构
？ 饱和烃
的性质
不饱和烃 的性质
取代反应
加成反应
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• 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃， 那么它的性质是否和不饱和烃相似？
• 【探究实验】在分别盛有溴水和酸性高锰 酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振 荡，静置，观察现象。
②向冷却后的混合酸中，
逐滴加入苯
③将混合物控制在50-60℃
的条件下水浴加热
④将反应后的液体倒入
盛冷水的烧杯中,
苯的硝化反应装置
现象：烧杯底部有黄色油状物（溶有NO2）。
苯的硝化反应——实验思考
1.为何要先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却后再加苯？ 防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使酸液溅出； 减少苯的挥发
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯， 温度过高会有副产物。
2. 硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.苯和硝酸都易挥发。
根据以上信息，下列装置中最合适
制硝基苯的是（
）
√A
B
C
D
硝化反应实验步骤:
①先向反应容器中注入浓硝酸， 再慢慢注入浓硫酸，
←敞口玻璃管
并及时摇匀和冷却.
B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
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第二章 烃和卤代烃
第2节 芳香烃
第2课时
2021年1月7日星期四
苯的同系物
三、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：
二、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构： 1）分子式：C6H6
2）结构式 3）结构简式
H C HC CH HC CH C H
键角 120°
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现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:
4）空间构型： 苯分子是平面正六边形的结构，苯 分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
键参数的比较
是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药
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三硝基甲苯(TNT)— —淡黄色晶体，不 溶于水，烈性炸药， 广泛用于国防开矿、 筑路、兴修水利等。
反应条件不同,反应产物不同。
(3)加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂
△
甲基环己烷
它的一氯 取代物有几种？
苯的同系物
苯的同系物的性质： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影 响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基 则易被氧化。
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同 系物和苯、苯的同系物和烷烃。
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苯的同系物
（2）取代反应 卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
+ HCl
Cl
还有其他的取代方式吗
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
b.苯的硝化 烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做
硝化反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4 50~60℃
NO2 + H2O
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
浓硫酸的作用： 吸水剂和催化剂
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苯的结构与化学性质
思考与交流：
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C | —C—C
× |
C
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苯的同系物
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
2、如何证明该过程发生的是取代反应而不是加成反应？ 反应后向锥形瓶中滴加硝酸银溶液，有浅黄色沉淀生成 3、评价以下装置的优缺点？
设计②苯硝的化 硝（化苯分反子应中的实H原验子方被硝案基取代的反应）
+ HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃
－NO2 + H2O
（硝基苯）
【资料】 硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒， 密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。 硝基苯蒸气有毒性。
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萘(C10H8)
蒽(C14H10)
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稠环芳香烃: 苯环间共用两个或两个以上碳
原子形成的一类芳香烃
萘 蒽
菲
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苯并芘
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一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水 3.不溶于水，易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒