芳香性的Huckel规则

一、Huckel规则
概念：一个具有同平面的环状闭合共轭体系的单环多烯化合物，只有当它的π电子数为4n+2时，才可能有芳香族的稳定性。

根据分子轨道理论，n个原子轨道可组成n个分子轨道，其中，成键轨道的能量低于原子轨道的能量，反键轨道的能量高于原子轨道的能量，非键轨道的能量等于原子轨道的能量。

画出顶角朝下的圆内接正n边形，则每一个顶角的位置相当于一个分子轨道的能级，圆心的水平位置相当于未成键的原子轨道能级。

在圆心水平位置以下的顶角是成键轨道，处在圆心水平位置以上的顶角是反键轨道。

电子在分子轨道的填充方式，遵守能量最低原理和Hund规则。

当所有的成键轨道都被自旋成对的电子充满，非键原子轨道也同样全充满或全空时，为稳定的闭壳层结构。

当单环共轭体系的π电子数为4n+2时，即有2，6，10，……个电子时，电子恰好填满成键轨道。

分子能量比相应的直链共轭多烯烃低，分子具有芳香性。

当π电子数为4n时，如4，8，12，……时，在两个非键分子轨道中有两个自旋平行单电子，相当两个自由基电子，因此特别不稳定。

与相应开链的共轭烯烃比较反而能量更高，不具芳香性，是反芳香性分子。

二、方向性的特性
1、独特的化学性质。

芳香族化合物虽然是高度不饱和的，但与其他不饱和烃不同，难发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。

2、芳香族化合物在结构上都是具有共平面的环状封闭共轭体系，环上的每个原子都有一个垂直于环平面的p轨道而形成大π键。

3、独特的光谱学性质。

芳香族化合物的π电子环流，在外加磁场的作用下产生诱导磁场，处于去屏蔽区的芳环氢质子的化学位移移向低场，δ值一般在7左右。